PROFILPELAJAR.COM

2-πεντίνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-πεντίνιο
Άλλες ονομασίες	Αιθυλομεθυλαιθίνιο; Αιθυλομεθυλακετυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H8
Μοριακή μάζα	68,117 ± 0,0046 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH2C≡CCH3
Συντομογραφίες	EtC≡CMe
Αριθμός CAS	627-21-4
SMILES	CC#CCC
InChI	1S/C5H8/c1-3-5-4-2/h3H2,1-2H3
PubChem CID	12310
ChemSpider ID	11807
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	25 (χωρίς τα καρβένια)
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−109°C
Σημείο βρασμού	56-57°C
Πυκνότητα	710 kg/m³
Διαλυτότητα; στο νερό	Πρακτικά αδιάλυτο
Εμφάνιση	Διαφανές, άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το 2-πεντίνιο^[1] (αγγλικά: 2-pentyne) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C₅H₈ και ημισυντακτικό τύπο CH₃CH₂C≡CCH₃. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκινίων.

Το χημικά καθαρό 2-πεντίνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι εξαιρετικά εύφλεκτο υγρό.

Παραγωγή

Βιομηχανική

Βιομηχανικά, το 2-πεντίνιο παράγεται με ισομερείωση 1-πεντινίου, με αιθανολικό διάλυμα υδροξειδίου του καλίου (KOH)^[2]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}C\equiv CH+{\xrightarrow[{EtOH}]{KOH}}CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}}$

Εναλλακτικές μέθοδοι

Με απόσπαση υδραλογόνων

Με απόσπαση δύο ισοδυνάμων υδραλογόνου από 2,2-διαλοπεντάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται 2-πεντίνιο^[3]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CX_{2}CH_{3}+2NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+2NaX+2H_{2}O}$

Με βρωμίωση και μετά απόσπαση υδροβρωμίου

Με βρωμίωση (Br₂) 2-πεντενίου παράγεται αρχικά 3,4-διβρωμοπεντάνιο. Μετά, με απόσπαση δύο ισοδυνάμων υδροβρωμίου (HBr) από το τελευταίο με χρήση αιθανολικού διαλύματος υδροξειδίου του καλίου (KOH):^[4]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CHCH_{3}+Br_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHBrCHBrCH_{3}{\xrightarrow[{EtOH}]{+2KOH}}CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+2KBr+2H_{2}O}$

Με απόσπαση αλογόνων

Με απόσπαση δύο ισοδυνάμων αλογόνου από 2,2,3,3-τετραλοπεντάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται 2-πεντίνιο^[5]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CX_{2}CX_{2}CH_{3}+2Zn{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+2ZnX_{2}}$

Με μεθυλίωση 1-βουτινίου

Το βουτινικό νάτριο (CH₃CH₂C≡CNa) μπορεί να μεθυλιωθεί με κάποιο αλομεθάνιο^[6]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CH+2Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H_{2}}}CH_{3}CH_{2}C\equiv CNa{\xrightarrow {+CH_{3}X}}CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+NaX}$

Με αιθυλίωση προπινίου

Το προπινικό νάτριο (CH₃C≡CNa) μπορεί να αιθυλιωθεί με αλαιθάνιο^[6]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CH+2Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H_{2}}}CH_{3}C\equiv CNa{\xrightarrow {+CH_{3}CH_{2}X}}CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+NaX}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων:

Καύση

Με το οξυγόνο (O₂) του αέρα καίγεται παρέχοντας κυανή φλόγα εξαιρετικά υψηλής θερμοκρασίας:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+7O_{2}{\xrightarrow {}}5CO_{2}+4H_{2}O+3.038\;kJ}$

Ενυδάτωση

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (Η₂O, ενυδάτωση) σε 2-πεντίνιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg²⁺), παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα από 2-πεντανόνη (CH₃CH₂CH₂COCH₃) και 3-πεντανόνη (CH₃CH₂COCH₂CH₃)^[7]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {Hg^{2+}}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}}$

Ενδιάμεσα παράγονται 2-πεντεν-2-όλη (ασταθής ενόλη), που τελικά ισομερειώνεται σε 2-πεντανόνη, και 2-πεντεν-3-όλη (ασταθής ενόλη), που τελικά ισομερειώνεται σε 3-πεντανόνη

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) 2-πεντίνιο παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα 3-αλο-2-πεντανόνης και 2-αλο-3-πεντανόνης^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+HOX{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CHXCOCH_{3}+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}COCHXCH_{3}}$

Το HOX παράγεται συνήθως in situ με την αντίδραση:

$\mathrm {2H_{2}O+X_{2}{\xrightarrow {}}2HOX}$

Ενδιάμεσα παράγονται 3-αλο-2-βουτεν-2-όλη (ασταθής ενόλη,) που τελικά ισομερειώνεται σε 3-αλο-2-πεντανόνη, και 2-αλο-2-βουτεν-3-όλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 2-αλο-3-πεντανόνη.

Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση (Η₂) 2-πεντινίου σχηματίζεται αρχικά 2E-πεντένιο, και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου), πεντάνιο.^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}E-CH_{3}CH_{2}CH=CHCH_{3}{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

Μπορεί να παραχθεί ειδικά 2Z-πεντένιο με λίγο διαφορετική μερική υδρογόνωση:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+2NH_{3}+2Na{\xrightarrow {}}Z-CH_{3}CH_{2}CH=CHCH_{3}+2NaNH_{2}}$

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂, αλογόνωση) σε 2-πεντίνιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 2,3-διαλο-2-πεντένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 2,2,3,3-τετραλοπεντάνιο.^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+X_{2}{\xrightarrow {CCl_{4}}}CH_{3}CH_{2}CHX=CHXCH_{3}{\xrightarrow[{+X_{2}}]{CCl_{4}}}CH_{3}CH_{2}CX_{2}CX_{2}CH_{3}}$

Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX, υδραλογόνωση) σε 2-πεντίνιο παράγεται αρχικά σχεδόν ισομοριακό μείγμα 2-αλο-2-πεντένιο και 3-αλο-2-πεντένιου και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) σχεδόν ισομοριακό μείγμα 2,2-διαλοπεντάνιου και 3,3-διαλοπεντάνιου.^[11]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+HX{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH=CXCH_{3}+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CX=CHCH_{3}{\xrightarrow {+HX}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CX_{2}CH_{3}+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CX_{2}CH_{2}CH_{3}}$

Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN, υδροκυάνωση) σε 2-πεντίνιο παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα 2-αιθυλο-2-προπενονιτριλίου και 2-μεθυλο-2-βουτενονιτριλίου

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+HCN{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH=C(CH_{2}CH_{3})CN+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH=C(CH_{3})CN}$

Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση 2-πεντινίου , αντιστοιχεί σε προσθήκη υπεροξειδίου του υδρογόνου (H₂O₂) και παράγει σχεδόν ισομοριακό μείγμα 3-υδροξυ-2-πεντανόνης και 2-υδροξυ-3-πεντανόνης^[12]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄). Π.χ.:

$\mathrm {5CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}{\frac {5}{2}}CH_{3}CH_{2}CH(OH)COCH_{3}+{\frac {5}{2}}CH_{3}CH_{2}COCH(OH)CH_{3}+4MnO+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O}$

2. Επίδραση καρβοξυλικού οξέος (RCOOH) και υπεροξείδιου του υδρογόνου (H₂O₂):

$\mathrm {5CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH(OH)COCH_{3}+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}COCH(OH)CH_{3}}$

Ενδιάμεσα παράγεται 2-πεντεν-1,2-διόλη (ασταθής ενόλη), που τελικά ισομερειώνεται σε 3-υδροξυ-2-πεντανόνη και σε 2-υδροξυ-3-πεντανόνη.

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) παράγεται 2,3-πεντανοδιόνη^[13]:

$\mathrm {5CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5CH_{3}CH_{2}COCOCH_{3}+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+6H_{2}O}$

Προσθήκη αλκοολών

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε 2-πεντίνιο παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα 2-αλκοξυ-2-πεντένιου και 3-αλκοξυ-2-πεντένιου^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+ROH{\xrightarrow {\triangle }}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH=C(OR)CH_{3}+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH(OR)=CHCH_{3}}$

Προσθήκη καρβονικών οξέων

Με επίδραση καρβοξυλικών οξέων (RCOOH) σε 2-πεντίνιο παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα από καρβονικό 1'-αιθυλο-1'-προπενυλεστέρα και καρβονικό 1'-μεθυλο-1΄-βουτενυλεστέρα^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+RCOOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCOOC(CH_{2}CH_{3})=CHCH_{3}+{\frac {1}{2}}RCOOC(CH_{3})=CHCH_{2}CH_{3}}$

Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (O₃, οζονόλυση) σε 2-πεντίνιο παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο, που τελικά διασπάται σε 2,3-πεντανοδιόνη^[16]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow {H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}COCOCH_{3}}$

Προσθήκη καρβενίων

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε 2-πεντίνιο σχηματίζεται μείγμα από 3-εξίνιo, 2-εξίνιο, μεθυλο-2-πεντίνιο και 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο^[17]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}KCl+H_{2}O+{\frac {1}{3}}CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{3}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+}$

$\mathrm {+{\frac {2}{9}}(CH_{3})_{2}CHC\equiv CCH_{3}+{\frac {1}{9}}}$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική, και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C_#1-H: Προκύπτει 3-εξίνιο, ένα αλκίνιο.

2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C_#5-H: Προκύπτει 2-εξίνιο, ένα αλκίνιο.

3. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C_#4-H: Προκύπτει μεθυλο-2-πεντίνιο, ένα αλκίνιο.

4. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.

Προκύπτει επομένως μείγμα από 3-εξίνιο ~33%, 2-εξίνιο ~33%, μεθυλο-2-πεντίνιο ~22%, και 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπενιου ~11%.
Με τη χρήση διιωδομεθανίου (CH₂I₂) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+CH_{2}I_{2}+Zn{\xrightarrow {}}ZnI_{2}+}$

Πηγές

Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αναφορές και σημειώσεις

↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ Victor von Richter and Hans Meerwein (1916). Organic Chemistry: Chemistry of the aliphatic series Vol. I: Smith's 3rd American Ed. Philadelphia: P. Blakiston's Sons & Co. p. 89.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
↑ M. L. Sherrill, E. S. Matlack: „Additional Data on the cis and trans Isomers of Pentene-2“, in: J. Am. Chem. Soc., 1937, 59, S. 2134–2138 (doi:10.1021/ja01290a014).
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
↑ ^6,0 ^6,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH₂=CH

[1] Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[2] Victor von Richter and Hans Meerwein (1916). Organic Chemistry: Chemistry of the aliphatic series Vol. I: Smith's 3rd American Ed. Philadelphia: P. Blakiston's Sons & Co. p. 89.

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.

[4] M. L. Sherrill, E. S. Matlack: „Additional Data on the cis and trans Isomers of Pentene-2“, in: J. Am. Chem. Soc., 1937, 59, S. 2134–2138 (doi:10.1021/ja01290a014).

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.

[ReferenceA-6] 6,0 ^6,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10α.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH₂=CH

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]