Κυκλοεπτάνιο

Κυκλοεπτάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC Κυκλοεπτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H14
Μοριακή μάζα 98,189 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Αριθμός CAS 291-64-5
SMILES C1CCCCCC1
InChI 1S/C7H14/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7H2
PubChem CID 9265
ChemSpider ID 8908
Δομή
Πόλωση δεσμού C--H+: 3%
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -12 °C
Σημείο βρασμού 118,4 °C
Κρίσιμη θερμοκρασία 331,04 °C[1]
Κρίσιμη πίεση 37,7 atm[1]
Κρίσιμος όγκος 353 ml/mol[1]
Πυκνότητα 811 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό		 Μη αναμίξιμο
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες		 Πολύ ευδιάλυτο σε
Αιθανόλη
Διαιθυλαιθέρα
Διαλυτό σε
Βενζόλιο
Χλωροφόρμιο
Δείκτης διάθλασης ,
nD		 1,4436
Εμφάνιση Άχρωμο ελαιώδες υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		 6 °C
Επικινδυνότητα
Eύφλεκτο (F)
Βλαβερό (Xn)
Επικίνδυνο για το περιβάλλον (N)
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

3
1
0
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το κυκλοεπτάνιο (αγγλικά: cycloheptane) είναι κυκλοαλκάνιο με μοριακό τύπο C7H14.

Παραγωγή

Στη φύση, το κυκλοεπτάνιο εμφανίζεται στο αργό πετρέλαιο και μπορεί να εξαχθεί από αυτό. Εναλλακτικά, παράγεται συνήθως από την κυκλοεπτανόνη, με αναγωγή Κλέμμενσεν[2]

Διαμορφώσεις

Οι δυο κυριότερες από τις πολλές πιθανές διαμορφώσεις είναι αυτή του «λουτήρα» και αυτή του «ανακλίντρου»:

  • Λουτήρας.[3]
    Λουτήρας.[3]
  • Ανάκλιντρο.[3]
    Ανάκλιντρο.[3]

Φυσικές ιδιότητες

Το χημικά καθαρό κυκλοεπτάνιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο ελαιώδες υγρό, με ήπια αρωματική οσμή. Η κανονική θερμοκρασία βρασμού του 119 °C.[4] Σύμφωνα με τη συνάρτηση Αντοΐν-Γκλέιχουνγκ, η συνάρτηση τάσης ατμών του αντιστοιχεί στον ακόλουθο μαθηματικό τύπο:

όπου P πίεση σε μπαρ (bar), T απόλυτη θερμοκρασία (σε K), A = 3,97710, Β = 1330,402, C = 56,946. Ο τύπος ισχύει για θερμοκρασιακό εύρος 341,3-432,2 K.[1]

Στη στερεοποιημένη φάση, το κυκλοεπτάνιο εμφανίζεται σε τέσσερεις πολυμορφικές καταστάσεις.[1][5] Οι θερμοκρασίες μετάβασης είναι οι ακόλουθες:[1]

  1. IV → III: -138 °C.
  2. III → II: -75 °C.
  3. II → I: -61 °C.
  4. Η κατάσταση I έχει κανονική θερμοκρασία τήξης τους -8 ° C.

Χημικές ιδιότητες

Οι πιο αξιοσημείωτες χημικές ιδιότητες του κυκλοεπτανίου είναι οι ακόλουθες:

1. Το κυκλοεπτάνιο μπορεί να ισομεριστεί θερμικά σε μεθυλοκυκλοεξάνιο, παρουσία χλωριούχου αργιλίου (AlCl3):[6]

2. Η λειτουργικότητα του κυκλοεπτανίου μπορεί να επιτευχθεί μετά από χλωρίωση με N-χλωροσουκινιμίδιο: [7]

Εφαρμογές

Χρησιμοποιείται ως μη πολικός διαλύτης από τη χημική βιομηχανία, καθώς και ως ενδιάμεση ένωση για την παραγωγή χημικών προϊόντων, συμπεριλαμβανομένων και φαρμακευτικών.

Ασφάλεια

Η ένωση είναι εύφλεκτη και οι ατμοί της σχηματίζουν εύφλεκτα μείγματα με τον αέρα. Η ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης της ένωσης ανέρχεται σε 6° C,[2][8] Το ελάχιστο όριο αναφλεξιμότητας είναι 1,1% κατ' όγκο.[2]

Οι ατμοί κυκλοεπτανίου ερεθίζουν τα μάτια και μπορεί να προκαλέσουν δύσπνοια, αν εισπνευθούν σε μεγάλη ποσότητα.[9]

Αναφορές και σημειώσεις

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 H. L. Finke, D. W. Scott, M. E. Gross, J. F. Messerly, G. Waddington: Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties. In: J. Am. Chem. Soc. 78, 1956, S. 5469–5476. doi:10.1021/ja01602a003.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 RömppOnline, Cycloheptan, Date 7/6/2014, ID=RD-03-03116.
  3. ↑ 3,0 3,1 Bocian, DF; Pickett, HM; Rounds, TC; Strauss, HL (1975). «Conformations of cycloheptane». Journal of the American Chemical Society 97 (4): 687–695. doi:10.1021/ja00837a001. ISSN 0002-7863. 
  4. ↑ Eintrag zu Cycloheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2018.
  5. ↑ E. S. Domalski, E. D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1996, S. 1–525. doi:10.1063/1.555985.
  6. ↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 207.
  7. ↑ Ph. Buu-Hou, P. Demerseman: Halogenation of Saturated Compounds with N-Chloro- and N-Bromo-Succinimide. In: J. Org. Chem. 18, 1953, S. 649–652. doi:10.1021/jo01134a005.
  8. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  9. ↑ Mackay, Donald (2006). Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. ISBN 978-1566706872. 

Πηγές

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982