|
Προπενυλοβενζόλιο
Το προπενυλοβενζόλιο ή 1-φαινυλοπροπένιο ή β-μεθυλοστυρένιο (BMS: B-MethylStyrene, σε δύο γεωμετρικά ισομερή) ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων. Είναι ένα άχρωμο ελαιώδες υγρό.
Δομή
| Δεσμοί[3]
|
| Δεσμός |
τύπος δεσμού |
ηλεκτρονική δομή |
Μήκος δεσμού |
Ιονισμός
|
| C#3-H |
σ |
2sp3-1s |
109 pm |
3% C- H+
|
| C#2-#6,#1΄-#2΄-H |
σ |
2sp2-1s |
106 pm |
3% C- H+
|
| C#1-#6-C#2-#6,#1 |
σ |
2sp2-2sp2 |
147 pm |
|
| C#1...C#6 |
π[4] |
2p-2p |
147 pm |
|
| C#1΄-C#1 |
σ |
2sp2-2sp2 |
147 pm |
|
| C#1΄-C#2΄ |
σ |
2sp2-2sp2 |
134 pm |
|
| C#2΄-C#3΄ |
σ |
2sp2-2sp3 |
151 pm |
|
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
|
| C#3΄ |
-0,09
|
| C#2-#6,#1΄,#2΄ |
-0,03
|
| C#1 |
0,00
|
| H |
+0,03
|
Παραγωγή
Καταλυτική αφυδρογόνωση προπυλοβενζολίου
Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική εφαρμογή του προπυλοβενζολίου, από την οποία παράγεται κυρίως προπενυλοβενζόλιο:
![{\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow[{Pd,Pt}]{\triangle }}PhCH=CHCH_{3}+H_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8e0ce4e5557ffaff1d3d2f3923ac7b6dfff9121d)
Μεθοδος Fittιng
Από φαινυλαλογονίδιο και 1-αλοπροπένιο - Μεθοδος Fittιng[5]:
Μέθοδος Grignard
Από φαινυλαλογονίδιο και 1-αλοπροπένιο – Μέθοδος Grignard[6]:
Μέθοδος Friedel-Crafts
Με προπενυλίωση κατά Friedel-Crafts[7]::
Με αφυδάτωση αλκοόλης
Με ενδομοριακή αφυδάτωση 1-φαινυλο-1-προπανόλης παράγεται προπενυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει 1-φαινυλο-1-(1'-φαινυλοπροποξυ)προπάνιο, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o όξινος θειικός (1-φαινυλοπροπυλ)εστέρας (CH3CH2CH(Ph)OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.[8]:
![{\displaystyle \mathrm {PhCH(OH)CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}PhCH=CHCH_{3}+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/21848125d6c874e444a564088e8a718907acb44f)
Παραπομπές και σημειώσεις
- ↑ Διαδικτυακός τόπος WolframAlpha
- ↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.5.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
Πηγές
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
|
|