四羰基铁酸二钠

四羰基铁酸二钠
IUPAC名
disodium tetracarbonylferrate
系统名
disodium tetracarbonylferrate
别名 Collman试剂
识别
CAS号 14878-31-0  checkY
InChIKey JSMIGIAJTPRDEQ-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 Na2[Fe(CO)4]
摩尔质量 213.87 g·mol⁻¹
外观 无色固体
密度 2.16 g/cm3,固体
溶解性 分解
溶解性 溶于四氢呋喃二甲基甲酰胺二恶烷
结构
晶体结构 四方
配位几何 四方
危险性
主要危害 自燃
相关物质
相关化学品 五羰基铁
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

四羰基铁酸二钠化合物化学式为Na2[Fe(CO)4]。有机合成使用这种对敏感的试剂[1],主要是在合成[2]。常用二恶烷络合其中的钠离子,这种二恶烷溶液也被称为Collman试剂[3]。四羰基铁酸根离子为四面体结构[4]

合成

库克于1970年首先报告了这种试剂[5]。目前的合成方法是在四氢呋喃溶液中用萘钠还原五羰基铁。产率取决于五羰基铁的质量[1]

Fe(CO)5 + 2 Na → Na2[Fe(CO)4] + CO

反应

最初描述它为在一个两步“一锅”的反应中,转化伯烷基溴化物(RBr)成相应的醛的试剂[5]

Na2[Fe(CO)4] + RBr → Na[RFe(CO)4] + NaBr

然后此溶液依次用PPh3乙酸处理,得到醛(RCHO)。

四羰基铁酸二钠可以用来将酰氯转换到醛。库克的早期发现则为将铁的酰基络合物进行质子分解,得到醛。

Na2[Fe(CO)4] + RCOCl → Na[RC(O)Fe(CO)4] + NaCl
Na[RC(O)Fe(CO)4] + HCl → RCHO + "Fe(CO)4" + NaCl

四羰基铁酸二钠与烷基卤化物(RX)反应,产生烷基配合物:

Na2[Fe(CO)4] + RX → Na[RFe(CO)4] + NaX

这种烷基铁可以转化成相应的羧酸酰卤

Na[RFe(CO)4] + O2, H+ →→ RCO2H + Fe...
Na[RFe(CO)4] + X2 → RC(O)X + FeX2 + 3 CO + NaCl

参考

  1. ^ 1.0 1.1 Strong, H.; Krusic, P. J.; San Filippo, J. R. J. Angelici , 编. Sodium Carbonyl Ferrates, Na2[Fe(CO)4], Na2[Fe2(CO)8], and Na2[Fe3(CO)11]. Bis[μ-Nitrido-Bis(triphenylphosphorus)1+] Undeca-Carbonyltriferrate2-, [(Ph3P)2N]2[Fe3(CO)11]. Inorganic Syntheses (New York: J. Wiley & Sons). 1990, 28: 203–207. ISBN 0-471-52619-3. doi:10.1002/9780470132593.ch52. 
  2. ^ Pike, R. D. Disodium Tetracarbonylferrate(-II). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. doi:10.1002/047084289X.rd465. 
  3. ^ Miessler, G. L., Tarr, D. A. Inorganic Chemistry. Upper Saddle River, NJ: Pearson. 2004. 
  4. ^ Chin, H. B.; Bau, R. The Crystal Structure of Disodium Tetracarbonylferrate. Distortion of the Tetracarbonylferrate2- Anion in the Solid State. 美国化学会志. 1976, 98 (9): 2434–2439. doi:10.1021/ja00425a009. 
  5. ^ 5.0 5.1 Cooke, M. P. Facile Conversion of Alkyl Bromides into Aldehydes Using Sodium Tetracarbonylferrate(-II). 美国化学会志. 1970, 92 (20): 6080–6082. doi:10.1021/ja00723a056. 

扩展阅读

Read other articles:

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (مارس 2019) غوستافو ألفاريز مارتينيز   معلومات شخصية الميلاد سنة 1938  تيغوسيغالبا  الوفاة 25 يناير 1989 (50–51 سنة)  تيغوسيغالبا  مواطنة هندوراس  الحياة العمل�...

Argentine footballer In this Spanish name, the first or paternal surname is Dubarbier and the second or maternal family name is Bruschini. Sebastián Dubarbier Dubarbier as a Lorient playerPersonal informationFull name Sebastián Rakán Dubarbier BruschiniDate of birth (1986-02-19) 19 February 1986 (age 37)[1]Place of birth La Plata, Argentina[1]Height 1.77 m (5 ft 10 in)[1]Position(s) Midfielder, left backYouth career GimnasiaSenior career*...

Presiden Republik Turki Siprus UtaraKuzey Kıbrıs Türk Cumhuriyeti CumhurbaşkanıBendera KepresidenanPetahanaErsin Tatarsejak 23 Oktober 2020Masa jabatan5 tahunPejabat perdanaRauf DenktaşDibentuk15 November 1983Situs webwww.kktcb.orgPresiden Siprus Utara adalah kepala negara dari Republik Turki Siprus Utara. Rauf Denktaş adalah presiden pertama dan pendiri Siprus Utara, dan pensiun pada tahun 2005. Posisinya diambil alih oleh Mehmet Ali Talat, diikuti oleh Derviş Eroğlu, lalu Must...

Mäusebussard Mäusebussard (Buteo buteo) Systematik Klasse: Vögel (Aves) Ordnung: Greifvögel (Accipitriformes) Familie: Habichtartige (Accipitridae) Unterfamilie: Bussardartige (Buteoninae) Gattung: Bussarde (Buteo) Art: Mäusebussard Wissenschaftlicher Name Buteo buteo (Linnaeus, 1758) Helle Morphe im Jugendkleid Flugbild eines Altvogels, intermediäre Morphe Adulte dunkle Morphe Hand- und Armschwinge eines Altvogels Der Mäusebussard (Buteo buteo) ist ein Greifvogel aus der Familie der H...

комуна БілієштьBiliești Країна  Румунія Повіт  Вранча Поштові індекси 627331 Телефонний код +40 237 (Romtelecom, TR)+40 337 (інші оператори) Координати 45°43′04″ пн. ш. 27°20′37″ сх. д.H G O Висота 32 м.н.р.м. Площа 17 км² Населення 2667[1] (2009) Розташування Влада ПримарМандат Butuc Ovidiu[2...

Dewan Perwakilan RakyatKota Lhokseumawe DPRK Lhokseumawe2019-2024JenisJenisUnikameral Jangka waktu5 tahunSejarahDidirikan2003Sesi baru dimulai10 September 2019PimpinanKetuaIsmail A. Manaf (PA) sejak 10 Oktober 2019 Wakil Ketua IIrwan Yusuf (Gerindra) sejak 10 Oktober 2019 Wakil Ketua IITeuku Sofianus (Demokrat) sejak 10 Oktober 2019 KomposisiAnggota25Partai & kursi  NasDem (2)   PKB (1)   Demokrat (3)   PAN (2)   Golkar (2) ...

Dutch former association footballer (born 1987) Royston Drenthe Drenthe with Hércules in 2011Personal informationFull name Royston Ricky Drenthe[1]Date of birth (1987-04-08) 8 April 1987 (age 36)Place of birth Rotterdam, NetherlandsHeight 1.67 m (5 ft 6 in)Position(s) Left winger, left-backYouth career1992–2000 SC Neptunus2000–2003 Feyenoord2003–2005 ExcelsiorSenior career*Years Team Apps (Gls)2005–2007 Feyenoord 35 (0)2007–2012 Real Madrid 65 (4)2010–...

Michael Manna Vereinigte Staaten Personalia Geburtstag 9. Oktober 1971 Geburtsort Philadelphia, Pennsylvania Karriereinformationen Ringname(n) Stevie RichardsSteven RichardsBig Stevie CoolDr. Stevie Körpergröße 188 cm Kampfgewicht 103 kg Trainiert von Mike Sharpe Debüt 1992 Michael Manna (* 9. Oktober 1971 in Philadelphia, Pennsylvania, USA) ist ein US-amerikanischer Wrestler. Inhaltsverzeichnis 1 Karriere 1.1 Anfänge 1.2 Extreme Championship Wrestling / World Championship Wrestling 1.3 ...

في هذه المقالة ألفاظ تعظيم تمدح موضوع المقالة، وهذا مخالف لأسلوب الكتابة الموسوعية. فضلاً، أَزِل ألفاظ التفخيم واكتفِ بعرض الحقائق بصورة موضوعية ومجردة ودون انحياز. (نقاش) عادل درويش عادل درويش معلومات شخصية الميلاد سنة 1945 (العمر 77–78 سنة)[1]  الجنسية بريطاني الحيا�...

1970s thriller novel The Last Decathlon First editionAuthorJohn RedgateLanguageEnglishPublisherDelacorte BooksPublication date1979ISBN0440146437OCLC005101594 The Last Decathlon is a novel about the Soviet Union by John Redgate that takes place in the 1980s. It was published in October 1979 by Delacorte Books.[1] The book tells the story about the conditions that would eventually lead to the dissolution of the Soviet Union. There is espionage along with some adventure and sports scenes...

Not to be confused with Soulboy (film). 2010 Kenyan filmSoul BoyDirected byHawa EssumanWritten byBilly KahoraProduced byMarie SteinmannTom TykwerSiobhain Ginger WilsonGuy WilsonVerena RahmigSarika Hemi LakhaniStarringSamson OdhiamboLeila Dayan OpouKrysteen SavaneFrank Kimani Joab OgollaLucy GachanjaKatherine DamarisKevin Onyango OmondiCalvin Shikuku OdhiamboNordeen AbdulghaniCinematographyChristian AlmesbergerEdited byNg´ethe GitungoMusic byXaver von TreyerRelease dates January 2010...

Amusement park in northeastern Italy This article relies excessively on references to primary sources. Please improve this article by adding secondary or tertiary sources. Find sources: Gardaland – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (September 2020) (Learn how and when to remove this template message) Gardaland ResortGardaland's entranceLocationCastelnuovo del Garda, ItalyCoordinates45°27′16″N 10°42′50″E / 45.45444°N...

A major contributor to this article appears to have a close connection with its subject. It may require cleanup to comply with Wikipedia's content policies, particularly neutral point of view. Please discuss further on the talk page. (May 2015) (Learn how and when to remove this template message) Hard Knock TVThe current logo for Hard Knock TV(since 2005)Type of siteOnline magazine, Youtube ChannelAvailable inEnglishOwnerNick Huff BariliEditorNick Huff BariliURLwww.youtube.com/hardknockt...

This biography of a living person needs additional citations for verification. Please help by adding reliable sources. Contentious material about living persons that is unsourced or poorly sourced must be removed immediately from the article and its talk page, especially if potentially libelous.Find sources: Karina Venezuelan singer – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (February 2012) (Learn how and when to remove this template message) K...

Multinucleated giant cells due to an infection. H&E stain. A giant cell (also known as a multinucleated giant cell, or multinucleate giant cell) is a mass formed by the union of several distinct cells (usually histiocytes), often forming a granuloma.[1] Although there is typically a focus on the pathological aspects of multinucleate giant cells (MGCs), they also play many important physiological roles. Osteoclasts are a type of MGC that are critical for the maintenance, repair, an...

2006 compilation album (Tribute album) by George JonesGod's Country: George Jones and FriendsCompilation album (Tribute album) by George JonesReleasedOctober 17, 2006RecordedSummer 2006GenreCountryLength31:20LabelCategory 5 RecordsProducerBilly Joe Walker Jr. Allen ReynoldsGeorge Jones chronology Hits I Missed...And One I Didn't(2005) God's Country: George Jones and Friends(2006) Kickin' Out the Footlights...Again(2006) Professional ratingsReview scoresSourceRatingAllmusic [1]...

American painter Alban Jasper ConantBorn(1821-09-24)September 24, 1821Chelsea, VermontDiedFebruary 3, 1915(1915-02-03) (aged 93)New York, New YorkAlma materGouverneur Wesleyan SeminaryOccupationPainterSpouses Sarah Mahala Howes ​ ​(m. 1845; died 1867)​ Brianna C. Bryan ​ ​(m. 1869; died 1875)​ Alban Jasper Conant (September 24, 1821 – February 3, 1915) was a painter best known for paint...

アメリカ疾病予防管理センターCDCのロゴ組織の概要設立年月日1992年10月27日継承前組織Office of National Defense Malaria Control Activities (1942)Office of Malaria Control in War Areas (1942–1946)Communicable Disease Center (1946–1967)National Communicable Disease Center (1967–1970)Center for Disease Control (1970–1980)Centers for Disease Control (1980–1992)管轄アメリカ合衆国連邦政府本部所在地ジョージア州アトランタ人員15,0...

  لاوس جمهورية لاو الديمقراطية الشعبية لاوسعلم لاوس لاوسشعار لاوس موقع لاوس الشعار الوطنيالسلام والاستقلال والديمقراطية والوحدة والازدهار النشيد: نشيد لاوس الوطني الأرض والسكان إحداثيات 18°12′N 104°06′E / 18.2°N 104.1°E / 18.2; 104.1  [1] أخفض نقطة نهر ميكونغ (70 متر...

АгуаронAguarón Герб {{{official_name}}}ГербFlag of {{{official_name}}}ПрапорМуніципалітетКраїна ІспаніяАвтономна спільнотаАрагонПровінціяСарагосаКомаркаКампо-де-КаріньєнаКоординати41°20′17″ пн. ш. 1°16′05″ зх. д. / 41.338° пн. ш. 1.268° зх. д. / 41.338; -1.268Координати: ...