酰氯的通式 酰氯 （英語：acyl chloride 或 acid chloride）是指含有 -C(O)Cl 官能团 的化合物 ，属于酰卤 的一类，是羧酸 中的羟基 被氯 替换后形成的羧酸衍生物 。最简单的酰氯是甲酰氯 ，但甲酰氯非常不稳定，不能像其他酰氯一样通过甲酸 与氯化试剂反应得到。常见的酰氯有：乙酰氯 、苯甲酰氯 、草酰氯 、氯乙酰氯 、三氯乙酰氯 、光氣 等。
酰氯也指各种无机 含氧酸 的衍生物，通式为 -M(=O)Cl。M一般为非金属 元素，如C、P、S等。一些例子有：亚硝酰氯 、硫酰氯 、磷酰氯 、亚硫酰氯 等。
低级酰氯是有刺鼻气味的液体，高级的为固体。由于分子 中没有缔合 ，酰氯的沸点 比相应的羧酸 低。酰氯不溶于水，低级的遇水分解。由于氯 有较强的电负性 ，在酰氯中主要表现为强的吸电子诱导效应 ，而与羰基 的共轭效应 很弱，因此酰氯中C-Cl键并不比氯代烷 中C-Cl键短。
酰氯最常用的制备方法是用亚硫酰氯 、三氯化磷 、五氯化磷 与羧酸 反应制得。
R-COOH + SOCl2 → R-COCl + SO2 + HCl
3R-COOH + PCl3 → 3R-COCl + H3 PO3
R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl3 + HCl 其中一般用亚硫酰氯，因为产物二氧化硫 和氯化氢 都是气体，容易分离，纯度好，产率高。亚硫酰氯的沸点只有79°C，稍过量的亚硫酰氯可以通过蒸馏 被分离出来。用亚硫酰氯制备酰氯的反应可以被二甲基甲酰胺 所催化。[ 1] 反应机理 为：
也可以用草酰氯 作氯化试剂，与羧酸反应制备酰氯：
R-COOH + ClCOCOCl → R-COCl + CO + CO2 + HCl 这个反应同样受到二甲基甲酰胺 的催化。机理中，第一步是二甲基甲酰胺与草酰氯作用生成一个活性的亚胺盐 中间体。
然后羧酸与此中间体反应，生成酰氯，并重新得到二甲基甲酰胺：
此外酰氯也可由羧酸、四氯化碳 和三苯基膦 发生Appel反应 得到：[ 2]
R-COOH + Ph3 P + CCl4 → R-COCl + Ph3 PO + CHCl3 羧酸与三聚氰氯 反应也可以生成酰氯：[ 3]
酰氯中的氯原子有吸电子效应 ，增强了碳的亲电性 ，使酰氯更容易受到亲核试剂 的进攻，而且 Cl− 也是一个很好的离去基团 ，因此酰氯发生亲核酰基取代反应 的活性在所有羧酸衍生物中最强。最简单的例子，便是低级酰氯遇水发生的水解反应 ：
RCOCl + H-OH → RCOOH + HCl 除此之外，酰氯还可以与氨 ／胺 反应生成酰胺 （氨解 ），与醇 反应生成酯 （醇解 ），与羧酸根 离子反应生成酸酐 等。反应中一般加入碱 （如氢氧化钠 、吡啶 或胺）来催化反应，并吸收反应的副产物氯化氢 。由于酰氯比相应的羧酸活性更强，用酰氯作原料的反应也往往产率更高，因此制取酰胺、酯、酸酐时也往往以酰氯为原料，而不是羧酸。
与格氏试剂 反应时，一分子的格氏试剂与酰氯反应生成酮 ，然后第二分子格氏试剂可以再将酮转化为三级醇 。与活性较低的二烷基铜锂 和有机镉试剂 反应时，反应只生成酮。芳香酰氯一般不如脂肪酰氯活泼。
还原反应 ：用催化氢化 、氢化铝锂 、二异丁基氢化铝 还原时，酰氯转化为一级醇。用1mol的三(叔丁氧基)氢化铝锂 还原则生成醛 。用中毒的钯催化剂使酰氯发生催化还原时，也会生成醛，这个方法称为Rosenmund还原反应 。[ 4]
氯化铁 或氯化铝 等路易斯酸 催化时，酰氯可以与芳香化合物发生亲电芳香取代反应 （傅-克反应 ），生成芳香酮 。反应的机理为：
一个类似的反应是Nenitzescu反应 （或称Nenitshesku反应 ），是用酰氯与烯烃 在路易斯酸作用下反应生成酮[ 5] [ 6] [ 7] [ 8] 亲电加成 生成碳正离子 ，由于羰基α-氢很活泼，因此消除质子便得到不饱和酮。
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