Chloramin-T

Đừng nhầm lẫn với Natri benzensulfochleramin.
Chloramin-T
Danh pháp IUPACSodium chloro(4-methylbenzene-1-sulfonyl)azanide
Tên khác
  • N-Chloro-para-toluenesulfonylamide
  • Sodium N-chloro-4-methylbenzenesulphonomite
  • Chloraseptin
  • Chlorazol
  • Chlorina
  • Disifin
  • Halamid
  • Hydrochlornazone
  • Trichlorol
  • Minachlor
  • Tosylchloramide Sodium
  • N-chlorotosylamide, sodium salt
Nhận dạng
Số CAS127-65-1
PubChem3641960
Số EINECS204-854-7
KEGGD02445
ChEBI53782
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ

  • [Na+].O=S(=O)([N-]Cl)c1ccc(cc1)C

InChI
đầy đủ
  • 1/C7H7ClNO2S.Na/c1-6-2-4-7(5-3-6)12(10,11)9-8;/h2-5H,1H3;/q-1;+1
ChemSpider2876055
Thuộc tính
Công thức phân tửC7H7ClNO2S·Na
C7H7ClNO2S·Na·(3H2O) (hydrat)
Khối lượng mol227.64 g/mol
281.69 g/mol (trihydrat)
Bề ngoàiBột màu trắng
Khối lượng riêng1.4 g/cm³
Điểm nóng chảyGiải phóng khí chlor ở 130 °C (403 K; 266 °F)
Nóng chảy ở 167–169 °C
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nước>100 mg/mL (hydrat)[1]
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chínhĂn mòn
Ký hiệu GHSBiểu tượng ăn mòn trong Hệ thống Điều hòa Toàn cầu về Phân loại và Dán nhãn Hóa chất (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)GHS08: Health hazard
Báo hiệu GHSDanger
Chỉ dẫn nguy hiểm GHSH302, H314, H334
Chỉ dẫn phòng ngừa GHSP260, P261, P264, P270, P280, P285, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P304+P341, P305+P351+P338, P310, P321, P330, P342+P311, P363, P405, P501
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Chloramin-T là hợp chất hữu cơ có công thức hóa học là CH3C6H4SO2NClNa. Cả dạng muối khan và muối trihydrat của nó đều đã biết đến. Cả hai đều là chất bột màu trắng. Chloramin-T được sử dụng làm thuốc thử trong tổng hợp hữu cơ[2].

Phản ứng

Nguyên tử chlor trong chloramin-T rất hoạt động. Khả năng phản ứng của nó tương tự như phản ứng của natri hypochlorit. Dung dịch nước của chloramin-T có tính base nhẹ (độ pH thường là 8,5). Độ acid (pKa) của n-chlorophenylsulfonamit C6H5SO2NClH là 9,5[2].

Nó được điều chế bằng cách oxy hóa toluenesulfonamit với natri hypochlorit, sau đó được sản xuất tại chỗ từ natri hydroxide và chlor[2]:

Sử dụng

Thuốc thử amidohydroxyl hóa

Quá trình oxyamin hóa chuyển đổi alken thành aminoalcohol. Nguyên liệu quan trọng của phản ứng này là chloramin-T[3]. Các aminoalcohol là sản phẩm quan trọng trong tổng hợp hữu cơ và trong việc điều chế các loại thuốc mới.

Chất oxy hóa

Chloramin-T là một chất oxy hóa mạnh. Nó oxy hóa hydro sulfide thành lưu huỳnh và khí mù tạt để tạo ra tinh thể sulfimide[4].

Nó chuyển iod thành iod monochloride (ICl). Phân tử ICl trải qua sự thay thế electron bởi các vòng thơm được hoạt hóa, chẳng hạn như các vòng thơm của amino acid tyrosin. Do đó, chloramin-T được sử dụng để kết hợp iod với các peptide và protein. Chloramine-T cùng với iodo-gen hoặc lactoperoxidase thường được sử dụng để ghi nhãn đồng vị phóng xạ của iod với peptide và protein[5].

Chứng chỉ

Xem thêm

Tham khảo

  1. ^ “Chloramine-T hydrate”. Sigma-Aldrich.
  2. ^ a b c Campbell, Malcolm M.; Johnson, Graham. (1978). “Chloramine T and Related N-halogeno-N-metallo reagents”. Chemical Reviews. 78: 65–79. doi:10.1021/cr60311a005.
  3. ^ Bodkin, J. A.; McLeod, M. D. (2002). “The Sharpless asymmetric aminohydroxylation”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002: 2733–2746. doi:10.1039/b111276g.
  4. ^ Ura, Yasukazu; Sakata, Gozyo (2007). “Chloroamines”. Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_553.
  5. ^ Rösch, F. Radiochemistry and Radiopharmaceutical Chemistry in Life Sciences. 4. Dordrecht, Boston, London: Kluwer Academic Publishers.

Liên kết ngoài