Natri methoxide

Natri methoxide
Danh pháp IUPACnatri methoxide
Tên khácnatri metylat
Nhận dạng
Số CAS124-41-4
PubChem10942334
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ

  • [Na+].[O-]C

InChI
đầy đủ
  • 1/CH3O.Na/c1-2;/h1H3;/q-1;+1
UNIIIG663U5EMC
Thuộc tính
Công thức phân tửCH3NaO
Khối lượng mol54,02322 g/mol
Bề ngoàichất rắn màu trắng
Điểm nóng chảy 127 °C (400 K; 261 °F)
Điểm sôi> 300 °C (573 K; 572 °F)
Độ hòa tan trong nướctan
Độ hòa tantan trong etanol, metanol, chất béo, este
không tan trong hydrocarbon
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thểlục phương
Các nguy hiểm
Phân loại của EUCó hại (Xn), Ăn mòn (C)
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Natri methoxide là một hợp chất hóa học hữu cơ có công thức CH3ONa. Chất rắn không màu này được hình thành bởi quá trình tách proton metanol. Nó được dùng rộng rãi làm thuốc thử trong công nghiệp và phòng thí nghiệm. Nó còn là một base ăn da nguy hiểm.

Điều chế và cấu trúc

Natri methoxide được điều chế bằng cách cho metanol phản ứng cẩn thận với natri:

2Na + 2CH3OH → 2CH3ONa + H2

Phản ứng trên tỏa nhiệt nên có thể gây cháy. Dung dịch không màu thu được thường dùng làm nguồn cung cấp natri methoxide, nhưng hóa chất tinh khiết có thể được cô lập khi làm bay hơi dung dịch sau khi đã đun nóng để làm bay hơi hết metanol còn dư. Natri methoxide thủy phân trong nước cho ra natri hydroxide, và các chất thành phẩm thương mại có thể có lẫn tạp chất hydroxide. Ở dạng rắn và nhất là ở dạng dung dịch, natri methoxide hấp thụ carbon dioxide từ không khí, do đó làm giảm hiệu lực base.

Ở dạng rắn, natri methoxide trùng hợp, với các chuỗi xếp lớp trung tâm Na+, mỗi nút này liên kết với bốn nguyên tử oxy.[1]

Cấu trúc phân tử, và do đó tính base của nó, của natri methoxide trong dung dịch phụ thuộc vào dung môi. Nó là base mạnh trong DMSO khi bị ion hóa hoàn toàn và tạo thành các liên kết hydro tự do.[2]

Ứng dụng

Tổng hợp hữu cơ

Natri methoxide là một base thông thường trong hóa hữu cơ, có ứng dụng trong việc tổng hợp nhiều hợp chất, trải đều từ dược phẩm cho đến hóa chất nông nghiệp.[2] Là một base, nó tham gia vào các phản ứng tách hydro halide và nhiều phản ứng ngưng tụ khác.[3] Nó còn là tác nhân nucleophin cho các phản ứng tổng hợp các ete metyl.[4]

Ứng dụng công nghiệp

Natri methoxide được dùng làm chất khơi mào gốc tự do của các phản ứng cộng polyme hóa anion với etylen oxit, tạo ra poliete với khối lượng phân tử lớn. Xăng sinh học được điều chế từ dầu rau quả và chất béo động vật, chủ yếu là các triglixerit của axit béo, bằng phản ứng trao đổi este hóa với metanol để tạo ra các este metyl của axit béo. Sự biến đổi này có xúc tác là natri methoxide.

An toàn

Natri methoxide là chất ăn da mạnh, và thủy phân tạo ra methanol, một chất độc và dễ bay hơi.

NFPA 704

Sự đánh giá về hóa chất này rất nhiều.

Đánh giá
NFPA 704
"Biểu đồ cháy"
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 4: Sẽ cháy nhanh hoặc hóa hơi hoàn toàn trong điều kiện áp suất và nhiệt độ khí quyển bình thường, hoặc sẵn sàng phân tán trong không khí và dễ cháy. Điểm cháy dưới 23 °C (73 °F). ví dụ propaneHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity code 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g., fluorineSpecial hazards (white): no code
4
3
3
NFPA 704
"Biểu đồ cháy"
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 4: Sẽ cháy nhanh hoặc hóa hơi hoàn toàn trong điều kiện áp suất và nhiệt độ khí quyển bình thường, hoặc sẵn sàng phân tán trong không khí và dễ cháy. Điểm cháy dưới 23 °C (73 °F). ví dụ propaneHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g., phosphorusSpecial hazards (white): no code
4
3
2
NFPA 704
"Biểu đồ cháy"
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 3: Chất lỏng và rắn có thể bắt lửa trong hầu hết môi trường nhiệt độ xung quanh. Điểm cháy từ 23 đến 38 °C (73 và 100 °F). Ví dụ, xăng)Health code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g., phosphorusSpecial hazards (white): no code
3
3
2
NFPA 704
"Biểu đồ cháy"
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 2: Phải nung mức độ trung bình hoặc để trong môi trường nhiệt độ tương đối cao trước thì mới có thể cháyr. Điểm cháy từ 38 đến 93 °C (100 and 200 °F). Ví dụ dầu dieselHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g., phosphorusSpecial hazards (white): no code
2
3
2
NFPA 704
"Biểu đồ cháy"
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 2: Phải nung mức độ trung bình hoặc để trong môi trường nhiệt độ tương đối cao trước thì mới có thể cháyr. Điểm cháy từ 38 đến 93 °C (100 and 200 °F). Ví dụ dầu dieselHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformReactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g., phosphorusSpecial hazards (white): no code
2
2
2
Nguồn State of Connecticut[5] DuPont[6] Pharmco AAPR[7] ScienceLab[8]

Xem thêm

Tham khảo

  1. ^ E. Weiss, "Die Kristallstruktur des Natriummethylats" Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie 1964, volume 332, p. 197–203. doi:10.1002/zaac.19643320311
  2. ^ a b Y. El-Kattan, J. McAtee, B. Bessieres "Natri methoxide" trong Bách khoa toàn thư về chất phản ứng trong tổng hợp hữu cơ, John Wiley & Sons, 2006, New York. doi:10.1002/047084289X.rs089m.pub2. Article Online Posting Date: ngày 15 tháng 9 năm 2006.
  3. ^ Omer E. Curtis, Jr., Joseph M. Sandri, Richard E. Crocker, Harold Hart (1963). “Đicyclopropyl xeton”. Organic Syntheses.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết); Collective Volume, 4, tr. 278
  4. ^ Frederic Reverdin (1941). “3,5-Đinitroanisole”. Organic Syntheses.; Collective Volume, 1, tr. 219
  5. ^ “The Code Officials Perspective” (PDF).
  6. ^ “DuPont Material Safety Data Sheet” (PDF).[liên kết hỏng]
  7. ^ “Pharmco AAPR Material Safety Data Sheet” (PDF). Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 4 tháng 3 năm 2016. Truy cập ngày 19 tháng 2 năm 2014.
  8. ^ “ScienceLab Material Safety Data Sheet”.