Trận thi đấu quốc tế đầu tiên của đội tuyển Singapore là trận gặp đội tuyển Hàn Quốc vào năm 1953. Thành tích tốt nhất của đội cho đến nay là vị trí thứ tư của đại hội Thể thao châu Á 1966 cùng với 4 lần vô địch AFF Cup giành được vào các năm 1998, 2004, 2007, 2012. Đội đã một lần tham dự cúp bóng đá châu Á là vào năm 1984 với tư cách là chủ nhà. Tại giải năm đó, đội chỉ thắng một trận trước Ấn Độ, hòa một trận trước Iran, thua hai trận trước Trung Quốc và UAE, do đó dừng bước ở vòng bảng. Trong tất cả các kỳ sea games đội tuyển Singapore chưa từng một lần vượt qua được vòng bảng nhiều năm chưa vượt qua vòng bảng thành tích tốt nhất đó là ba lần về nhì 4 lần về ba và hai lần về tư ngoài ra các kỳ AFF Singapore đã có 8 lần chưa vượt qua được vòng bảng thành tích tốt nhất đó là hai lần về ba tại hai kỳ AFF đó là vào năm 2008 và năm 2020 ngoài ra còn có 4 vô địch Đông Nam á