У дорослому футболі дебютував 1967 року виступами за команду клубу «Кайрат», в якій провів п'ять сезонів, взявши участь у 126 матчах чемпіонату.
1972 року перейшов до складу «Динамо» (Москва), за який відіграв 7 сезонів. Більшість часу, проведеного у складі московського «Динамо», був основним гравцем команди. В складі «динамівців» в 1976 році став чемпіоном СРСР, у 1973 і 1975 роках — бронзовим призером, а в 1977 році виграв Кубок СРСР. Протягом п'яти років був капітаном команди. У 1971 був першим, а в 1973 році — другим у списку 33 найкращих футболістів країни. Крім того, на його рахунку участь у 15 єврокубкових матчах, один з яких був фіналом Кубка володарів кубків 1972 року.
Завершив професійну кар'єру футболіста виступами за «Динамо» у 1979 році.
Протягом кар'єри у національній команді, яка тривала 7 років, провів у формі головної команди країни лише 14 матчів.
Кар'єра тренера
Розпочав тренерську кар'єру невдовзі по завершенні кар'єри гравця, 1981 року, очоливши тренерський штаб клубу «Динамо» (Ставрополь), з яким працював до 1986 року.
В 1992 році очолив «Чорноморець» (Новоросійськ), і вже наступного року вивів команду до першої ліги, а 1994 року вперше в історії до Вищої. 1997 року «Чорноморець» під керівництвом Долматова здобув рекордне 6 місце чемпіонату.
В середині 1998 року Олег став головним тренером ЦСКА (Москва), з яким став срібним та бронзовим призером чемпіонату. В подальшому очолював низку російських клубів, а також українську «Ворсклу» та абхазьке «Динамо» (Сухумі), проте в жодній з команд не затримувався надовго.
