Djagilev studerade juridik och musik i Sankt Petersburg. Han grundade där konsttidskriften Mir Iskusstva ("Konstens värld") med bland annat Konstantin Somov och Léon Bakst som medarbetare. Tidskriften samlade de unga konstnärerna omkring sig och utövade under ett tiotal år stort inflytande. Efter revolutionen 1905 blev Djagilev ledare för en grupp upproriska intellektuella i Sankt Petersburg.
Efter att ha medverkat vid uppsättningar av de ryska operorna Boris Godunov och Flickan från Pskov och anordnat utställningar av rysk konst, grundade Djagilev 1909 den ryska balettruppen Ballets Russes i Paris. Där samlades dansare från Moskva och Sankt Petersburg
på den tämligen nedgångna Châtelet Theatre. I gruppen ingick dansarna Wacław Niżyński, Anna Pavlova och Tamara Karsavina samt scenograferna Alexandre Benois, Léon Bakst och Michel Fokine. Säsongen varade endast en månad, den tid då artisterna hade sommarferie från sina ordinarie engagemang, men blev ändå en stor succé. Året därpå återvände Djagilev, nu på Opéra, med nästan enbart baletter koreograferade av Fokine.
Sergej Djagilev var en konstkännare, intresserad av teater, musik och bildkonst. Han hade djärvhet och förmåga att sätta samman olika konstnärer i nya sammanhang. Han bidrog till att den västeuropeiska konstscenen kom i kontakt med den ryska. Ett första internationellt framträdande för Ryska baletten ägde rum i Paris 1909 med dansare från Moskva och S:t Petersburg. Baletten återkom därefter varje år fram till första världskrigets utbrott. Ensemblen turnerade i tre världsdelar och leddes av Djagilev fram till hans död då baletten upplöstes. Det fanns en koppling till Ryssland under första världskriget, men därefter började säsongen i Monte Carlo. Enrico Cecchetti tränade dansarna under en lång period. Efter ett tag kom dansarna från väst in, men de använde ryska namn, t.ex. Lydia Sokolova som egentligen hette Hilda Munnings.
Några viktiga uppsättningar var: Sylfiderna (Fokin, 1909), Petrusjka (Fokin, 1911), En fauns eftermiddag (Niżyński, 1912), Våroffer (Niżyński, 1913), Den trekantiga hatten (Massine, 1919), Pulcinella (Massine, 1920), Les Noces (Niżyńska, 1923) och Apollon Musagetes (Balanchine, 1928).
Många rykten florerade runt Ryska balettens föreställningar. Det sades till exempel att Djagilevs premiär 1920 i Paris hade eldhärjats, och att hälften av alla hans duktiga dansare och andra inblandade hade omkommit. Det har utgetts flera böcker som handlar om Djagilevs liv, och även gjorts flera stora TV-produktioner och filmer.
Ling, Jan (2013). ”Det mytiska: Igor Stravinskij och Sergej Djagilev”. Musiken som tidsspegel : tolv essäer om musiken kring sekelskiftet 1900. Svenska humanistiska förbundets skriftserie, 0346-6027 ; 128. Möklinta: Gidlund. sid. 237-257. Libris14010310. ISBN 9789178448791
Näslund, Erik (2004). Överdådets konst : the art of extravagance : kostymer från Diaghilevs Ryska Baletten i Paris. 2. Dansmusei skrifter, 0349-862X ; 42. Stockholm: Dansmuseet. Libris9726328. ISBN 91-972852-8-5
Överdådets konst : the art of extravagance : kostymer från Diaghilews Ryska baletten i Paris. Dansmusei skrifter, 0349-862X ; 33. Stockholm: Dansmuseet. 1996. Libris7798417. ISBN 91-972852-0-X
^Aleksandr M. Prochorov (red.), ”Дягилев Сергей Павлович”, Большая советская энциклопедия : [в 30 т.], tredje utgåvan, Stora ryska encyklopedin, 1969, läst: 27 september 2015.[källa från Wikidata]
^Aleksandr M. Prochorov (red.), ”Дягилев Сергей Павлович”, Большая советская энциклопедия : [в 30 т.], tredje utgåvan, Stora ryska encyklopedin, 1969, läst: 28 september 2015.[källa från Wikidata]
^läs online, www.infoplease.com .[källa från Wikidata]
^ [ab] Archive of Fine Arts, abART person-ID: 57784, läs online, läst: 1 april 2021.[källa från Wikidata]