| Тетрабромметан |
|---|
 |
Систематическое
наименование |
Бромид углерода(IV) |
| Традиционные названия |
Тетрабромметан, Тетрабромид углерода; Бромид углерода(+4), Четырёхбромистый углерод |
| Хим. формула |
CBr4 |
| Рац. формула |
CBr4 |
| Состояние |
твердое |
| Молярная масса |
331,627 г/моль |
| Плотность |
3,42 ± 0,01 г/см³[1] |
| Энергия ионизации |
10,31 ± 0,01 эВ[1][2] |
|
Температура |
| • плавления |
90,1 °C |
| • кипения |
189,5 °C |
| Давление пара |
40 ± 1 мм рт.ст.[1] |
| Дипольный момент |
0 Кл·м[2] |
| Рег. номер CAS |
558-13-4 |
| PubChem |
11205 |
| Рег. номер EINECS |
209-189-6 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| RTECS |
FG4725000 |
| ChEBI |
47875 |
| Номер ООН |
2516 |
| ChemSpider |
10732 |
| Предельная концентрация |
0,2 мг/м³ |
| ЛД50 |
50-130 мг/кг (крысы, орально) |
| Токсичность |
Класс опасности 2 |
| Пиктограммы СГС |
  |
| NFPA 704 |
|
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
 Медиафайлы на Викискладе |
Тетрабромметан (бромид углерода(IV), CBr4) — органическое вещество, соединение брома и углерода. Является бромидом углерода со степенью окисления +4. Оба названия приемлемы в соответствии с номенклатурой IUPAC. Тетрабромид углерода представляет собой белые кристаллы. Обладает коррозионным действием. Ядовит. Может проявлять наркотические свойства, раздражает кожу и слизистые оболочки.
Свойства
- Физические свойства
Тетрабромметан представляет собой бесцветное невоспламеняющееся твердое вещество с температурой плавления 90,1 ° С, которое находится в форме моноклинных кристаллов при комнатной температуре. Температура кипения составляет 189,5°С. Тетрабромметан практически нерастворим в воде и очень легко растворяется в неполярных растворителях, таких как хлороформ или толуол.
Из-за сферической формы молекулы CBr4 тетрабромметан имеет чрезвычайно высокую криоскопическую константу. Это означает, что вещества, растворенные в CBr4, вызывают значительное понижение температуры плавления. Поэтому он очень хорошо подходит в качестве растворителя для метода определения молекулярной массы по Раст. Криоскопическая константа составляет 80 К· кг· моль−1.
Тетрабромметан является полиморфным и встречается в двух модификациях (α- и β-модификации), которые превращаются друг в друга при 46,9 °C.
Энергия связи с С-Br составляет 235 кДж· моль−1.
Благодаря высокосимметричной тетраэдрической структуре дипольный момент равен 0 Дебая . Критическая температура составляет 439°С (712 К) при критическом давлении 4,26 МПа. Согласно другому источнику, критическая температура составляет 724,8 К (451,65°С), а критическое давление составляет 96,3 бар, что соответствует 9,63 МПа.
- Химические свойства
Тетрабромметан значительно менее стабилен, чем два более легких тетрагалогенметана, тетрафторметан и тетрахлорметан. Он довольно легко отщепляет атом брома, поэтому его можно использовать в качестве мягкого бромирующего агента.
Применение
В сочетании с трифенилфосфином CBr4 используется в так называемой реакции Аппеля для превращения спиртов в алкилбромиды.
Благодаря высокой плотности в расплавленном состоянии тетрабромметан может использоваться в качестве тяжелой жидкости для разделения минералов.
Имеются также данные, что тетрабромид углерода, несмотря на возможную токсичность для человека, используется в медицине в качестве седативного средства.
Биологическое действие и безопасность
Тетрабромметан высокотоксичен. ЛД50 для крыс при оральном введении составляет 50-130 мг/кг.
Предельно допустимая концентрация тетрабромметана в воздухе рабочей зоны составляет 0,2 мг/м³ в соответствии с ГОСТ 12.1.005-76.
По ГОСТ 12.1.007-76 тетрабромид углерода относится к веществам 2-го класса опасности.
Литература
- Вендан Ченг, Хуан Шен, Донгшенг Ву, Сяодун Ли, Юцжао Лан, Фэйфей Ли, Шупинг Хуан, Хао Чжан, Яцзин Гун: электронное происхождение для усиленного нелинейного оптического отклика комплексов из тетраалкиламмонийгалогенида и тетрабромида углерода: электростатические потенциалы-доноры Dyads, в: Chemistry — A European Journal , 2006 , 12 (26), с. 6880-6887; doi: 10.1002 / chem.200501415.
Примечания
