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Ácido fulmínico Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	Oxidoazanioilidiometano
Identificadores
Número CAS	506-85-4
PubChem	521293
ChEBI	29813
SMILES	`[O-][N+]#C`
Propriedades
Fórmula molecular	HCNO
Massa molar	43.02 g mol⁻¹
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido fulmínico de fórmula molecular é H₂C₂N₂O₂, com a fórmula empírica sendo HCNO. Este ácido orgânico é um isômero do ácido ciânico.

Existe na forma de um equilíbrio dinâmico entre duas formas.

História

Foi descoberto em 1824 por Justus von Liebig, que postulou sua fórmula como H₂C₂N₂O₂. O ácido ciânico foi descoberto um ano antes por Friedrich Woehler. A estrutura foi determinada somente em 1960 por Roland Scholl e contradisse a fórmula O₂NCH₂CN, a nitroacetonitrila proposta por Kekule.

Segurança

Tanto o ácido fulmínico quanto seus sais são extremamente perigosos pela característica de explodirem com grande facilidade, vindo daí suas aplicações. Os vapores são também tóxicos.

Aplicações

O ácido livre não tem aplicação industrial caracterizada, mas seus sais são obtidos indiretamente. Sais, por exemplo o fulminato de mercúrio e o fulminato de prata, e são frequentemente usados como detonadores para outros materiais explosivos, e são exemplos de explosivos primários.

Ver também

Fulminatos

Síntese

O ácido fulmínico é sintetizado na reação de ácido nítrico com hidrogênio numa solução de álcool etílico.

${\ce {H2 + 2 HNO3 + 1 C2H5OH -> 2 HCNO + 2 H2O + 2 CH2O}}$

Pode ser fabricado pela reação de Nitratos tais como o nitrato de sódio ou potássio com algum ácido do tipo H+ânion como o Fluorídrico ou clorídrico numa solução de álcool etílico.

${\ce {2 HCl + 2 KNO3 + C2H5OH -> 2 HCNO + 2 KCl + 2 H2O + 2 CH2O}}$

A rota mais simples de síntese é a partir na reação de monóxido de carbono com Nitrogênio e Hidrogênio gasoso.

${\ce {2 CO + N2 + H2 -> 2 HCNO}}$

A rota mais simples pode produzir isômeros ciânico o processo pode ser resolvido pela isomerização.

O processo Di-e-Di para a síntese do ácido fulminico.

${\ce {CH4 + N2 -> HCN + NH3}}$

${\ce {HCN + O -> HCNO}}$

Referências

F. Kurzer (2000). «Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry». J. Chem. Educ. 77: 851–857 (em inglês)
F. Kurzer (1999). «The Life and Work of Edward Charles Howard». Annals of Science. 56: 113–141. doi:10.1080/000337999296445 (em inglês)