Syn zasłużonego dla leśnictwa polskiego profesora Stanisława Sokołowskiego[1] oraz zakopianki Agnieszki z Walczaków (1866–1951), brat Mariana, Adama, Stanisława, Witolda i Zofii[3]. Dzieciństwo spędził w Zakopenem, w Willi Ornak[1]. Już w dzieciństwie Janek wykazywał talent i zamiłowanie do malarstwa, muzyki oraz techniki[1]. Był dzieckiem pełnym energii, wytrwałości i dokładności, co przejawiało się w realizacji jego dziecięcych pomysłów[1]. Jako mały chłopiec potrafił na przykład zainstalować działający alarm między piętrami, stworzyć aparat fotograficzny lub skrzypce, na których grał, posiadając absolutny słuch[1]. Śpiewał chętnie, a na cytrze, gitarze i fortepianie grał intuicyjnie, bez znajomości nut i bez nauczyciela. Mając 15 lat, zorganizował w domu swoją pierwszą wystawę malarską, prezentując pejzaże, portrety rodziny i znajomych, a także obrazy malowane na tekturze[1].
W Warszawie Sokołowski dalej współpracował z Kowarskim. Wspólnie zdobyli najwyższe wyróżnienia w różnych konkursach: za projekt polichromii w katedrze w Chełmie, polichromię w sali Kawalerii na Wawelu, mozaikę w hali dworca głównego w Warszawie, a także w zamkniętym konkursie na plafon w rotundzie pawilonu polskiego na Międzynarodowej Wystawie w Paryżu w 1937 roku. Po realizacji, ich dzieło zostało uhonorowane złotym medalem[5]. Brał udział we wszystkich wystawach i salonach organizowanych przez Instytut Propagandy Sztuki, gdzie w 1938 roku nagrodzono jeden z jego pejzaży przedstawiających Krasiczyn[5] (po wojnie obraz zaginął). Lata 1930-1939 stanowiły w życiu Sokołowskiego czas intensywnego rozwoju artystycznego, charakteryzującego się młodzieńczą energią i licznymi sukcesami w życiu osobistym[5]. W roku 1937 po raz kolejny wyjechał z Kowarskim do Paryża gdzie malowali plafon na wystawę światową. Otrzymali za to złoty medal[5].
W roku 1942 wyjechał do Zakopanego[6]. Studia malarskie kontynuował we Włoszech i Francji. W 1946 sam został profesorem w warszawskiej ASP. 22 lipca 1953 został odznaczony Krzyżem Kawalerskim Orderu Odrodzenia Polski[7]. W 1953 otrzymał nagrodę państwową II stopnia[8]. W roku 1954, już po śmierci artysty odbyła się wystawa jego prac, która okazała się wydarzeniem dużej wagi[2].
9 listopada 1936 wziął ślub z Ireną z Piekarskich[5] (1912–1999), uczennicą profesora Kowarskiego.
Prace
Malował przede wszystkim pejzaże oraz portrety. Znaczna część jego twórczości łączy się z Zakopanem i Tatrami. Są to pejzaże, m.in. Dolina Jaworzynki (1941) i cykl Krajobraz zakopiański (1943–44). Jego znanymi obrazami są także portret Karola Szymanowskiego (1952) i kompozycja figuralna Kostka Napierski z góralami (1951). Ponadto był twórcą mozaiki nad wejściem do restauracji hotelu „Giewont” w Zakopanem, a także polichromii wnętrza domu wczasowego „Halny” (dawna „Żychoniówka”).
W latach 20. XX w. zaczął uprawiać taternictwo. Dokonał jednego z pierwszych powtórzeń przejścia północnej ściany Koziego Wierchu oraz pierwszego zimowego przejścia Orlich Turniczek i Buczynowych Czub w 1925 (z bratem Stanisławem)[3].