Beliau memulakan kerjayanya dalam sukan kart, dan berlumba dalam pelbagai siri kompetitif dari tahun 1994 hingga 2002. Pada tahun 2001, beliau memenangi kejuaraan British JICA.
Formula Renault
Di Resta bertanding dalam kejuaraan Formula Three Euroseries dengan Manor Motorsport pada tahun 2005, dan menamatan musim di tempat kesepuluh. Pada musim 2006, di Resta menyertai pasukan ASM Formule 3, dengan memenangi kejuaraan tahun tersebut setelah memenangi lima buah perlumbaan, dan mengalahkan rakan sepasukan, Sebastian Vettel.
Pada bulan Disember 2009, selepas Fisichella menyertai Ferrari dan Liuzzi menjadi pemandu pasukan Force India, di Resta mengambil bahagian dalam sebuah ujian dengan pasukan di Jerez bersama J. R. Hildebrand.[3] Pada acara Antarabangsa Autosport pada Januari 2010, di Resta berkata bahawa beliau hampir menandatangani kontrak bersama mereka sebagai pemandu ujian dan simpanan bagi musim 2010.[4] Perjanjian tersebut dimuktamadkan pada 2 Februari.[5] Beliau membuat kemunculan sulungnya di Grand Prix Australia, di mana beliau mengambil bahagian pada sesi latihan bebas pertama, dengan mengambil tempat Sutil[6] dan akhirnya mendapat tempat kesebelas.[7] Beliau memandu pada kesemua sesi latihan pertama sehingga Grand Prix Monaco, di mana beliau tidak mengambil bahagian. Beliau kembali memandu untuk mereka di Grand Prix Eropah dan British. Beliau tidak beraksi di Grand Prix Jerman, namun kembali di Grand Prix Hungary. Di Resta tidak memandu di Grand Prix Belgium kerana Force India mahukan pemandu tetap mereka, Tonio Liuzzi dan Adrian Sutil, mempelajari litar tersebut dengan sebaik-baiknya. Beliau sekali lagi mengambil bahagian di Grand Prix Itali, namun tidak mengambil bahagian di Grand Prix Singapura atau Jepun. Force India sekali lagi memilih untuk menggunakan Liuzzi dan Sutil untuk memandu di Korea supaya mereka dapat mempelajari litar yang baru itu untuk perlumbaan tersebut.[8]
2011
Di Resta menyertai Adrian Sutil di pasukan Force India untuk musim 2011, dengan menggantikan Vitantonio Liuzzi. Beliau mendapat mata kejuaraan pada perlumbaan sulungnya di Grand Prix Australia, selepas kedua-dua kereta pasukan Sauber disingkirkan daripada perlumbaan.[9] Beliau mendapat tempat kesepuluh di Malaysia, kesebelas di China, dan bersara di Turki, di mana beliau meninggalkan pit dengan roda yang longgar. Beliau melayakkan diri di tempat keenam di Silverstone, tetapi menamatkan perlumbaan di tempat ke-15.
Beliau mendapat mata sekali lagi di Hungary, dengan mendapat tempat ketujuh. Di Grand Prix Itali, beliau mendapat tempat kelapan, dan ini diikuti oleh tempat keenam di Singapura, di hadapan rakan sepasukan, Sutil, yang menduduki tempat kelapan. Beliau mendapat tempat kesepuluh di Korea, kesembilan di Abu Dhabi dan kelapan di Brazil.
2012
Pada 16 Disember 2011, ia telah diumumkan bahawa di Resta akan dikekalkan oleh Force India untuk musim 2012, dengan Nico Hülkenberg mengambil tempat Sutil sebagai rakan sepasukan di Resta.[10] Beliau melayakkan diri di tempat ke-15 pada perlumbaan pembukaan musim di Australia dan menamatkan perlumbaan di tempat kesepuluh, setelah memintas Jean-Éric Vergne dan Nico Rosberg pada pusingan akhir. Beliau mendapat tempat ke-14 pada pusingan kelayakan di Grand Prix Malaysia, dan menamatkan perlumbaan di tempat ke-12. Beliau sekali lagi mendapat tempat ke-12 di China. Di Bahrain, beliau berjaya memasuki Q3 dan memulakan perlumbaan di tempat kesepuluh. Beliau mendapat tempat keenam pada perlumbaan tersebut. Beliau mendapat tempat ke-14 di Sepanyol, satu pusingan di belakang pemenang, Pastor Maldonado; ketujuh di Monaco setelah memulakan perlumbaan di tempat ke-15; dan kesebelas di Montreal. Di Grand Prix Eropah, beliau mendapat tempat ketujuh.
Selepas gagal untuk mendapat mata kejuaraan dalam tiga perlumbaan berikutnya, di Resta mendapat tempat kesepuluh di Grand Prix Belgium. Di Grand Prix Itali, di Resta beraksi dengan cemerlang pada pusingan kelayakan dengan menetapkan masa keempat terpantas di Q3, tetapi menerima penalti lima-petak kedudukan kerana menukar kotak gear dan memulakan perlumbaan tersebut di tempat kesembilan. Beliau menamatkan perlumbaan tersebut di tempat kelapan. Bagi enam perlumbaan terakhir musim ini, beliau hanya mampu mendapat dua mata sahaja, selepas mendapat tempat kesembilan di Abu Dhabi.
2013
Pada 31 Januari 2013, Force India mengesahkan bahawa di Resta akan memulakan musim ketiganya dalam Formula Satu untuk mereka.[11] Selepas gagal memasuki Q3 di Australia, di Resta akhirnya berjuang untuk mendapat mata, dan menamatkan perlumbaan di belakang rakan sepasukan, Adrian Sutil, di tempat kelapan. Bagaimanapun di Malaysia, di Resta terpaksa bersara selepas nat roda keretanya tersekat, dan Sutil juga terpaksa bersara disebabkan masalah ini.
Selepas mendapat tempat kesebelas pada pusingan kelayakan di Grand Prix China, beliau menamatkan perlumbaan di tempat kelapan dan mendapat empat mata.
Di Resta menyamai keputusan terbaiknya di Bahrain dengan mendapat tempat keempat, selepas dipintas oleh pemandu Lotus, Romain Grosjean, untuk tempat ketiga. Pada perlumbaan berikutnya di Sepanyol, di Resta mendapat tempat ketujuh.
Dalam sesi kelayakan yang dilanda hujan di Monaco, beliau mendapat tempat ke-17. Namun, beliau berjaya mendapat mata dengan mendapat kesembilan selepas perlumbaan dihentikan buat sementara waktu selepas Pastor Maldonado terbabas.
Di Grand Prix Kanada, beliau sekali lagi memulakan perlumbaan di tempat ke-17. Di Resta memulakan perlumbaan dengan menggunakan tayar sebatian keras, dan hanya melakukan satu perhentian pit, pada pusingan ke-56, dan akhirnya menamatkan perlumbaan di tempat ketujuh.