Malgrado il ritardo di condizione dei giocatori sudamericani, impegnati in estate nella Copa América, i partenopei rimangono imbattuti per i primi sedici turni di campionato: la prima, pesante sconfitta giunge infatti nell'ultimo incontro del girone di andata per mano della Lazio (3-0), rovescio che comunque non impedisce al Napoli di fare suo il simbolico titolo d'inverno. A fine febbraio, al Milan riesce dapprima l'aggancio e poi il sorpasso in campionato, approfittando dello scontro diretto nettamente perso dai campani (3-0) e di un altro rovescio maturato contro i campioni uscenti dell'Inter (3-1);[3] i rossoneri eliminano ulteriormente i partenopei nella semifinale di Coppa Italia, dopo che gli uomini di Bigon avevano sconfitto il Monza ai tiri di rigore nel primo turno, la Reggina al secondo turno e quindi primeggiato su Fiorentina e Bologna nella successiva fase a gironi.
Il contro-aggancio arriva l'8 aprile, in una quart'ultima giornata ricca di polemiche incrociate. I rossoneri vengono fermati sul pareggio a Bologna (0-0), coi felsinei a cui viene peraltro negato un gol fantasma,[4] mentre il Napoli, similmente bloccato a reti bianche a Bergamo al triplice fischio, ottiene il giorno dopo la vittoria a tavolino sull'Atalanta per via di una moneta da 100 lire lanciata dagli spalti e che aveva colpito in testa il giocatore partenopeo Alemão, costringendolo a dare forfait:[4] l'accaduto lascia tuttavia pesanti strascichi – che si protrarranno per i decenni a venire[5] – soprattutto in merito al comportamento del massaggiatore azzurro Salvatore Carmando, accusato nella circostanza di avere pretestuosamente enfatizzato la reale entità dell'infortunio occorso al brasiliano.[6]
Le sorti del campionato si decidono nelle ultime due domeniche. Al penultimo turno dei fin troppo nervosi lombardi perdono inaspettatamente, anche stavolta tra le polemiche,[5] sul campo del Verona (2-1), ancora fatale per la storia rossonera, mentre gli uomini di Bigon espugnano il Dall'Ara (2-4) sbrigando la pratica petroniana già nel primo quarto d'ora, tornando così in testa. La settimana seguente, il 29 aprile, conquistare almeno un punto al San Paolo contro la Lazio significherebbe Scudetto: e il Napoli vince grazie a una rete di Baroni nei primi minuti di gioco, che rende ininfluente la larga vittoria del Milan sul Bari (4-0). Gli azzurri chiudono il torneo due punti sopra i milanesi, cucendosi sul petto il tricolore per la seconda volta.
Nella Coppa UEFA gli azzurri, detentori del trofeo, non riescono a difendere il successo dell'anno precedente: dopo avere sconfitto solo ai rigori i lusitani dello Sporting Lisbona al primo turno, e quindi gli svizzeri del Wettingen ai sedicesimi di finale, la squadra viene estromessa negli ottavi di finale dai tedeschi d'Occidente del Werder Brema.
Divise e sponsor
Lo sponsor tecnico per la stagione 1989-1990 fu Ennerre, mentre lo sponsor ufficiale fu Mars.[7]