Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti l'Empoli Football Club nelle competizioni ufficiali della stagione 1988-1989.
Stagione
Nella stagione 1988-1989 l'Empoli disputa il campionato di Serie B, ottiene 34 punti con Brescia ed il Monza, alle spalle ci sono Sambenedettese, Taranto e Piacenza. Il Monza è salvo per i risultati migliori nella classifica avulsa a tre, tra Empoli e Brescia va giocato uno spareggio, chi vince è salvo, chi perde scende in Serie C1. Viene disputato a Cesena il 24 giugno 1989, la partita dopo i tempi supplementari termina (0-0), vengono calciati i rigori che premiano il Brescia (3-0). In questo modo la squadra bianco azzurra toscana retrocede.
Eppure l'Empoli di Luigi Simoni è partito con il piede giusto, al termine del girone di andata è ottavo con 19 punti, poi un lento ma inesorabile scivolamento verso il basso. A metà maggio la sconfitta interna (0-2) contro il Brescia costringe ad un doloroso commiato da Gigi Simoni, sostituito da Ferdinando Donati, che nelle ultime cinque partite del torneo ottiene quattro pareggi ed una vittoria, che però non bastano a uscire l'Empoli dall'incubo retrocessione, che si materializza nello spareggio perso a Cesena. Ciccio Baiano con 15 reti è il miglior marcatore di questa sfortunata stagione empolese.
In Coppa Italia l'Empoli disputa il quinto girone della prima fase, che promuove alla seconda fase la Roma, il Monza ed il Como. L'Empoli vince una sola partita (4-1) sul Prato.
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