Hallgrímur hefur starfað sjálfstætt sem myndlistarmaður og rithöfundur frá árinu 1982. Hann hefur haldið yfir 20 einkasýningar á Íslandi og erlendis og verk hans hafa verið sýnd á yfir 30 samsýningum í ýmsum löndum.
Þekktustu verk Hallgríms eru 101 Reykjavík sem gerð var að vinsælli kvikmynd og Höfundur Íslands, sem hlaut Íslensku bókmenntaverðlaunin árið 2001. Hallgrímur var aftur tilnefndur til verðlaunanna árið 2005 fyrir skáldsöguna Rokland. Jafnframt var hann tilnefndur til Bókmenntaverðlauna Norðurlandaráðs fyrir 101 Reykjavík og Rokland.
