A 2009–2010-es angol labdarúgókupa a világ legrégebbi versenysorozata, a The Football Association Challenge Cup, röviden FA-kupa 129. szezonja. Az induló csapatok listáját az FA 2009. július 1-jén tette közzé honlapján.[1] Mint a korábbi szezonban, most is 762 klub jelentkezését fogadták el.[2] Egy klub, a Newcastle Blue Star még a párosítások kihirdetése előtt megszűnt. A csapat az első selejtezőkörben indult volna, ellenfelük így mérkőzés nélkül jutott tovább.[3]
A harmadosztályú és a negyedosztályú csapatok ebben a körben csatlakoztak a kiíráshoz. A sorsolást 2009. október 25-én tartották, a mérkőzéseket a 2009. november 6-án kezdődő héten játszották. Ebben a körben a nyolcadosztályú Paulton Rovers volt a legalacsonyabb osztályú csapat a résztvevők közül, ők a harmadosztályú Norwich City ellen szenvedtek vereséget.
A kör sorsolását 2009. november 28-án és november 29-én tartották az első kör 40 győztesének részvételével. A hatodosztályú Bath City FC és a Staines Town FC voltak a kör legalacsonyabb osztályú csapatai, de egyikőjük sem jutott tovább.
A kör sorsolását 2009. november 29-én tartották a Wembley stadionban. Az első- és másodosztályú csapatok ebben a körben csatlakoztak a második kör győzteseihez. A mérkőzéseket 2010. január 2-án és január 3-án játszották, az erős havazások miatt azonban sok mérkőzést elhalasztottak január közepéig.
A Manchester United is kiesett ebben a körben, a harmadosztályú Leeds United győzte le a csapatot. Ez volt az első alkalom 1984 óta, hogy nem jutottak tovább a harmadik körből, akkor a Bournemouth ejtette ki őket. A 'Nagy négyes' közül a Liverpool sem tudott továbbjutni, őket hazai pályán győzte le a másodosztályú Reading.
A negyedosztályú Accrington Stanley és a Notts County voltak a legalacsonyabb osztályú csapatok ebben a körben; az Accrington Stanley nem jutott tovább, míg a Notts County visszavágón legyőzte az élvonalbeli Wigant a DW Stadionban.
↑„Webster's reward”, TheFA.com, The Football Association, 2009. október 20. (Hozzáférés: 2009. november 8.)
↑„Kedwell takes the vote”, TheFA.com, The Football Association, 2009. november 4. (Hozzáférés: 2009. november 8.)
↑„Brodie bunch”, TheFA.com, The Football Association, 2009. november 25. (Hozzáférés: 2009. november 25.)
↑„Wembley beckons for Leon”, TheFA.com, The Football Association, 2009. december 16. (Hozzáférés: 2009. december 19.)
↑„Jermaine man”, TheFA.com, The Football Association, 2010. január 12. (Hozzáférés: 2010. január 13.)
↑„It's Beckford again”, TheFA.com, The Football Association, 2010. február 4. (Hozzáférés: 2010. február 14.)
↑„Bale claims public vote”, TheFA.com, The Football Association, 2010. március 1.. [2010. március 10-i dátummal az eredetiből archiválva] (Hozzáférés: 2010. március 1.)
↑„Frederic is Piq of the polls”, TheFA.com, The Football Association, 2010. március 25. (Hozzáférés: 2010. március 25.)