צ'רלטון נולד בעיירה אשינגטון שבמחוז נורת'מברלנד. אביו, בדומה למרבית תושבי העיירה, עבד ככורה. משפחתה של אמו הייתה בעלת מסורת כדורגל מפוארת: ארבעה מדודיו של צ'רלטון שיחקו ככדורגלנים מקצוענים, ובן דודו השני, ג'קי מילברן (Milburn), הפך לאחד מהשחקנים הבולטים בתולדותיה של ניוקאסל יונייטד. סבו, טאנר, היה חובב כדורגל גדול ותואר על ידי צ'רלטון כמי שפיתח אצלו את התשוקה למשחק וסייע לו לשפר את יכולותיו בעת ילדותו.[1] בצעירותו נהג צ'רלטון לחסוך כסף בקביעות על מנת לנסוע לצפות במשחקים בערים ניוקאסל וסנדרלנד הקרובות לעיירת מגוריו, מהם קיבל השראה רבה.[2]
בניגוד לאחיו ג'ק, שעבד במכרה פחם בטרם הפך לכדורגלן מקצועני, החליט בובי להתמקד במשחק כבר מגיל צעיר יותר. הוא בחר ללמוד בתיכון בדלינגטון שהתאפיין בחיבתו לכדורגל, והחל לשחק במסגרת נבחרת המחוז של מזרח נורת'מברלנד. לאחר מכן זומן צ'רלטון לנבחרת בתי הספר של אנגליה והופיע במדיה במספר משחקים באצטדיון ומבלי, בהם הציג יכולת מרשימה.
בעקבות הופעותיו בנבחרת בתי-הספר החלו ציידי כישרונות מטעם מועדונים מקצועיים רבים להתעניין בצירופו של צ'רלטון בראשית שנת 1953. בין המועדונים שהגישו לו הצעות נמנו וולברהמפטון וונדררס, ארסנל ומנצ'סטר סיטי. ואולם, צ'רלטון בחר בהצעת המועדון מנצ'סטר יונייטד, אשר הציג תוכנית שיטתית לפיתוח שחקנים צעירים על מנת שישתלבו בקבוצה הבוגרת.[3]
מנצ'סטר יונייטד
ראשית הקריירה ו"תינוקות באזבי"
עם בואו למנצ'סטר יונייטד בפברואר 1953, בגיל 15, צורף צ'רלטון לקבוצת הנוער של המועדון. במקביל החל ללמוד בתיכון סטרטפורד השוכן ליד אצטדיוןאולד טראפורד, אך עזב את בית הספר מאחר שמנהליו רצו שישתתף במשחקי נבחרת הכדורגל, שהתנגשו עם משחקיו במסגרת המועדון. על מנת למצוא פרנסה מחוץ לכדורגל, עבד צ'רלטון כמתלמד בחברת חשמל בשנים הראשונות שלאחר הגעתו לעיר. צ'רלטון הושפע רבות ממאמן מחלקת הנוער, ג'ימי מארפי, שלימד אותו את יסודות המשחק המקצועני וסייע לו לשפר באופן ניכר את יכולותיו.[4] לצד שחקנים כמו דאנקן אדוארדס, היה צ'רלטון שותף לקבוצת הנוער החזקה ביותר באנגליה באותן שנים, וזכה עמה שלוש פעמים ברציפות בגביע ה-FA לנוער. באוקטובר 1954 הוחתם על חוזהו המקצועני הראשון במועדון, אך בשנים שלאחר מכן המשיך לשחק לסירוגין בקבוצת הנוער או בקבוצת המילואים. במשחקיו במדי קבוצות אלו הפגין צ'רלטון יכולת מרשימה שזכתה לתשומת לב רבה בעיתוני מנצ'סטר.
עם זאת, צ'רלטון לא קיבל כלל הזדמנויות לשחק בקבוצה הבוגרת בתחילה, בשל העדפת שחקנים מוכשרים אחרים על פניו כמחליפים לשחקנים הקבועים שנעדרו, וחוסר השימוש בחילופים באותה תקופה. לבסוף ערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצה במשחק מול צ'רלטון אתלטיק באוקטובר 1956, מספר ימים לפני יום הולדתו ה-19. על אף שסבל מפציעה בקרסולו, היה אחד מהשחקנים הבולטים במגרש והבקיע צמד שערים. מאז משחק זה הפך צ'רלטון לחבר קבוע בסגל מנצ'סטר ולאחד משחקניה המצטיינים, ועד סיום עונת 1956/1957 הבקיע עשרה שערים ב-14 משחקים במסגרת הליגה הראשונה, שסייעו לקבוצה לזכות באליפות. בחצי גמר גביע ה-FA נגד ברמינגהאם סיטי הבקיע צ'רלטון שער זכור במיוחד,[5] והעפיל עם קבוצתו למשחק הגמר באצטדיון ומבלי. הקבוצה החמיצה הזדמנות לזכות ב"דאבל" כאשר הפסידה לאסטון וילה.
באותה עונה עמדה מנצ'סטר יונייטד בפני אתגר חדש – השתתפותה הראשונה של קבוצה אנגלית בגביע אירופה לאלופות, מפעל חדש שנוסד שנה קודם לכן, ב-1955.[6] מאחר שטרם סיים את שירותו הצבאי, צ'רלטון לא יכול היה לנסוע למשחקי החוץ באירופה, אך הורשה להגיע למשחקי הבית של מנצ'סטר.[7] הקבוצה הצליחה מעל לציפיות והעפילה לחצי גמר המפעל, שם פגשה את אלופת אירופה המכהנת, ריאל מדריד, בשורותיה שיחקו כוכבים כמו אלפרדו די סטפנו ופרנסיסקו חנטו. לאחר הפסד 1–3 במשחק הראשון (שהתקיים באצטדיון סנטיאגו ברנבאו) נכנס צ'רלטון להרכב במשחק הגומלין, במקומו של דניס ויולט (Viollet) שנפצע, ובכך הופיע לראשונה במסגרת האירופית. על אף ההדחה מהטורניר, הצליחה מנצ'סטר לעמוד בכבוד ולהשיג תיקו 2–2 הודות לשער שהבקיע צ'רלטון בדקות הסיום.
תחת הדרכתו של מאמן יונייטד, מאט באזבי, היה צ'רלטון חלק מ"תינוקות באזבי", הקבוצה שהורכבה משחקנים צעירים רבים, הציגה סגנון משחק אטרקטיבי ואיימה לשלוט בכדורגל האנגלי באותן שנים. צ'רלטון שיחק בעמדת הקשר החופשי ובלט במהירותו הרבה ובזריזותו, שבזכותם הפך לאחד מהמבקיעים הבולטים בקבוצה.[8] לאחר פתיחה לא יציבה של עונת 1957/1958, קודם צ'רלטון בקביעות להרכב הפותח של מנצ'סטר בחודש דצמבר. עם כניסתו להרכב הבקיע צ'רלטון בקצב גבוה במיוחד – עשרה שערים ב-11 משחקים בכל המסגרות – והוביל את הקבוצה לחזרה למאבקי האליפות. בינואר 1958 הגיע לשיאו, כשהבקיע שלושער מול בולטון וונדררס שנודעה בהגנה החזקה שלה.[9] כעבור זמן קצר היה שותף לניצחון המפורסם 4–5 על ארסנל באצטדיון הייבורי.
לאחר הניצחון על ארסנל נסעה יונייטד למשחק הגומלין של רבע גמר גביע אירופה, נגד הכוכב האדום בלגרד, שנודעה כמיומנת במיוחד במשחקי הבית שלה. בכיכובו של צ'רלטון, שהבקיע צמד שערים, השיגה הקבוצה תיקו 3–3 והעפילה לחצי הגמר, במה שנחשב לאחד משיאיה באותה תקופה.[10] בדרכה חזרה, ב-6 בפברואר, אירע אחד מהאסונות הגדולים בתולדות הכדורגל האנגלי, כשמטוס הקבוצה התרסק במינכן לאחר שלושה ניסיונות המראה כושלים. שבעה שחקנים נהרגו במקום ושחקן נוסף, אדוארדס, נפטר מפצעיו כעבור כשבועיים. צ'רלטון עצמו נחבט קלות בראשו, סבל מחוסר הכרה ופונה לבית החולים בעיר, ממנו שוחרר כעבור ימים אחדים. האסון סיכל את מאמצי הקבוצה לזכייה בתארים באותה עונה, הביא לסיום תקופת "תינוקות באזבי" המוצלחת ודרש את בניית הסגל מחדש. על הינצלו מהאסון והטרגדיה שעבר המועדון סיפר צ'רלטון ברבות השנים:
זו הייתה הדרמה הגדולה ביותר בחיי, שבאופן בלתי נמנע השפיעה על כל מה שקרה לאחר מכן. הרגשתי צורך לייצר מחדש את התענוג שבהיותי חלק מהקבוצה הצעירה הזו. קבוצה שהייתה מלאה בכישרון ובחן, יותר מכל אחת אחרת בהיסטוריה, אפילו מעבר לתכנון ולחזון של באזבי הגדול... אסון מינכן השפיע לא רק על המעורבים בו אלא גם על המועדון והאוהדים. יונייטד כבר לא הייתה רק מועדון כדורגל גדול: היא גילמה בתוכה חוויה קשה, חלום שצריך להתעורר ממנו.
במשך החלמתו מהפציעה שהה בביתו שבצפון-מזרח אנגליה ושקל שלא לשחק עוד כדורגל, אולם שב לשחק ב-1 במרץ, כשלושה שבועות לאחר האסון. בשל מותם של מרבית השחקנים הבכירים, קיבל צ'רלטון תפקיד משמעותי בהכוונת השחקנים חסרי הניסיון שקודמו מקבוצת הנוער.[12] הוא הנהיג את מנצ'סטר להעפלה מפתיעה לגמר גביע ה-FA, ואף הבקיע שלושה שערים בשני מפגשי חצי הגמר מול פולהאם, אולם היה שותף להפסד לבולטון בגמר.
מנצ'סטר יונייטד הפתיעה בפתיחת עונת 1958/1959 כשהשיגה מספר ניצחונות מרשימים והתמקמה בצמרת הליגה. בהמשך ירדה יכולתה של הקבוצה, אך היא סיימה את העונה במקום השני, אחרי וולבס. צ'רלטון הבקיע באותה עונה 29 שערי ליגה – שני לג'ימי גריבס בדירוג מלך השערים – והיה רחוק שער אחד בלבד משיא הכיבושים של המועדון לעונה בודדת. אולם השנים הבאות סימנו את החלשותה של מנצ'סטר, והיא איבדה את מקומה בין הקבוצות הבכירות באנגליה. בעונת 1959/1960 המשיך צ'רלטון את הצטיינותו והבקיע 18 שערים, ויחד עם דניס ויולט (שהבקיע 32 שערים) הרכיב את אחת מחוליות ההתקפה הטובות בליגה, אך הקבוצה סיימה במקום השביעי בלבד.
לקראת סיום העונה הוסט צ'רלטון על ידי באזבי מתפקיד הקשר לעמדת הקיצוני השמאלי, עקב חוסר משמעותי ממנו סבלה הקבוצה בשחקנים מצטיינים בתפקיד. בתחילה התקשה להסתגל לעמדה באגף, שהייתה לא שגרתית עבורו ולא התאימה לסגנון משחקו, אך עדיין נתן תרומה חשובה עבור קבוצתו.[13] בעונה שלאחר מכן, 1960/1961, כבש 21 שערים אך לא מנע את המשך כישלונותיה של מנצ'סטר. עקב יכולתו הטובה באותה תקופה ביסס צ'רלטון את מעמדו כשחקן קבוע בהרכבה של נבחרת אנגליה, במדיה ערך את הופעת הבכורה ב-1958, ופתח בכל משחקיה במונדיאל 1962.
בקיץ 1962, כחלק ממסע גדול לרכישת שחקנים שביצע באזבי, הוחתם במנצ'סטר החלוץ הסקוטידניס לאו. צירופו חיזק באופן מיידי את חוליית ההתקפה, וצ'רלטון יצר עמו תיאום מוצלח במיוחד, שהביא לרבים משעריו של לאו ופתח את תקופת ההצלחה המחודשת של הקבוצה.[14] במשך עונת 1962/1963 הציגה מנצ'סטר יכולת חלשה, ועמדה בסכנת ירידה לליגת המשנה, ממנה נמנעה רק במחזורים האחרונים. אולם במסגרת גביע ה-FA נחלה הקבוצה הצלחה, והעפילה למשחק הגמר מול לסטר סיטי. בגמר בישל צ'רלטון את אחד משעריו של דייוויד הרד וסייע לקבוצתו לנצח 1–3.
נבחרת אנגליה
ב-106 הופעותיו בנבחרת הבקיע 49 שערים, שיא כיבושים שנשבר ב-2016 על ידי ויין רוני.
לאחר הפרישה
ב-3 באפריל2016, לפני שריקת הפתיחה של משחק הליגה בין מנצ'סטר יונייטד לאברטון באולד טראפורד, נערך טקס בו נקרא היציע הדרומי של האצטדיון על שמו של צ'רלטון, אשר ערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצה כ-60 שנים לפני כן.[15]
דמותו כשחקן
צ'רלטון היה ידוע כשחקן הגון שמעולם לא נשלח החוצה על ידי שופט המשחק או קיבל כרטיס אדום. הוא נרשם פעמיים בפנקס השופט (המקבילה לכרטיס צהוב). בעת משחק ליגה ובעת המשחק בין ארגנטינה ואנגליה בגביע העולם ב-1966.[16]
