PROFILPELAJAR.COM

Fitoeno
	Fórmula esquelética
	Modelo de bólas e barras
	Nome IUPAC 15-cis-7,8,11,12,7′,8′,11′,12′-Octahidro-ψ,ψ-caroteno
	Nome sistemático (6E,10E,14E,16Z,18E,22E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octametildotriaconta-2,6,10,14,16,18,22,26,30-nonaeno
	Outros nomes 15-cis-Fitoeno
Identificadores
Número CAS	13920-14-4
PubChem	9963391
ChemSpider	8138988
UNII	876K2ZK1OF
KEGG	C05421
ChEBI	CHEBI:27787
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/C=C\C=C(/C)\CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C ;
	InChI InChI=1S/C40H64/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,19-22,27-30H,13-18,23-26,31-32H2,1-10H3/b12-11-,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+; Key: YVLPJIGOMTXXLP-BHLJUDRVSA-NModelo:Stdinchicite;
Propiedades
Fórmula molecular	C40H64
Masa molar	544,94 g mol−1
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O fitoeno é un composto de 40 carbonos intermediaro na biosíntese dos carotenoides.^[1] A síntese de fitoeno é o primeiro paso necesario para a síntese de carotenoides en plantas. O fitoeno prodúcese a partir de dúas moléculas de xeranilxeranil pirofosfato (GGPP) pola acción do encima fitoeno sintase.^[2] As dúas moléculas de GGPP condénsanse e despois elimínase o difosfato e hai un desprazamento protónico orixinando a formación de fitoeno.

O fitoeno e fitoflueno procedentes da dieta encóntranse en varios tecidos humanos incluíndo o fígado, pulmón, mama, próstata, colon e pel.^[3] A acumulación destes carotenoides na pel pode protexela por diversos mecanismos, ao actuaren como absorbentes de luz UV, como antioxidantes e como axentes inflamatorios.^[4]^[5]

A fitoeno aplicouse en cosmética.^[6]

Estrutura

O fitoeno é unha molécula simétrica que contén tres dobres enlaces conxugados. Ten un espectro de absorción UV-Vis típico dun sistema conxugado triplo co seu máximo de absorción no rango do UVB a 286 nm e cun ε1% de 915.^{[Cómpre referencia]}

Fontes

A análise de varios froitos e verduras mostrou que o fitoeno e o fitoflueno se atopan na maioría dos froitos e verduras.^[7] En contraste con todos os outros carotenoides, o fitoeno e o fitoflueno, os primeiros precursores de carotenoides na vía biosintética doutros carotenoides, absorben luz no rango do UV.

Historia

A estrutura do fitoeno foi estabilizada e demostrada por síntese total polo grupo de Basil Weedon en 1966.^[8]

Notas

↑ "Carotenoid Biosynthesis". Arquivado dende o orixinal o 2016-11-05. Consultado o 2009-02-25.
↑ "Phytoene synthase". Arquivado dende o orixinal o 28 de decembro de 2023. Consultado o 27 de decembro de 2023.
↑ Khachik, Frederick; Carvalho, Lorena; Bernstein, Paul S.; Muir, Garth J.; Zhao, Da-You; Katz, Nikita B. (novembro de 2002). "Chemistry, Distribution, and Metabolism of Tomato Carotenoids and Their Impact on Human Health". Experimental Biology and Medicine (en inglés) 227 (10): 845–851. ISSN 1535-3702. PMID 12424324. doi:10.1177/153537020222701002.
↑ Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). "Supplementation with tomato-based products increases lycopene, phytofluene, and phytoene levels in human serum and protects against UV-light-induced erythema". Int J Vitam Nutr Res 75 (1): 54–60. PMID 15830922. doi:10.1024/0300-9831.75.1.54.
↑ B. B. Fuller; D. R. Smith; A. J. Howerton; D. Kern (2006). "Anti-inflammatory effects of CoQ10 and colorless carotenoids". Journal of Cosmetic Dermatology 5 (1): 30–38. PMID 17173569. doi:10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x.
↑ Book chapter: Liki von Oppen-Bezalel, Aviv Shaish. Application of the Colorless Carotenoids, Phytoene, and Phytofluene in Cosmetics, Wellness, Nutrition, and Therapeutics. In The alga Dunaliella: Biodiversity, Physiology, Genomics & Biotechnology. Eds. Ami Ben-Amotz, Juergen Polle, and Subba Rao, publicado en maio de 2009 por Science Publishers, Enfield, NH, USA (2009)
↑ Khachik, F., G.R. Beecher, M.B. Goli, and W.R. Lusby (1991). "Separation, identifi cation, and quantification of carotenoids in fruits, vegetables and human plasma by high performance liquid chromatography". Pure Appl. Chem. 63 (1): 71–80. doi:10.1351/pac199163010071.
↑ J. B. Davis; L. M. Jackman; P. T. Siddons; B. C. L. Weedon (1966). "Carotenoids and related compounds. XV. The structure and synthesis of phytoene, phytofluene, zeta-carotene, and neurosporene". J. Chem. Soc. C: 2154–2165. doi:10.1039/J39660002154.