Fitoeno

Fitoeno
Fórmula esquelética
Modelo de bólas e barras
Nome IUPAC

15-cis-7,8,11,12,7′,8′,11′,12′-Octahidro-ψ,ψ-caroteno

Nome sistemático

(6E,10E,14E,16Z,18E,22E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octametildotriaconta-2,6,10,14,16,18,22,26,30-nonaeno

Outros nomes

15-cis-Fitoeno

Identificadores
Número CAS 13920-14-4
PubChem 9963391
ChemSpider 8138988
UNII 876K2ZK1OF
KEGG C05421
ChEBI CHEBI:27787
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C40H64
Masa molar 544,94 g mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O fitoeno é un composto de 40 carbonos intermediaro na biosíntese dos carotenoides.[1] A síntese de fitoeno é o primeiro paso necesario para a síntese de carotenoides en plantas. O fitoeno prodúcese a partir de dúas moléculas de xeranilxeranil pirofosfato (GGPP) pola acción do encima fitoeno sintase.[2] As dúas moléculas de GGPP condénsanse e despois elimínase o difosfato e hai un desprazamento protónico orixinando a formación de fitoeno.

O fitoeno e fitoflueno procedentes da dieta encóntranse en varios tecidos humanos incluíndo o fígado, pulmón, mama, próstata, colon e pel.[3] A acumulación destes carotenoides na pel pode protexela por diversos mecanismos, ao actuaren como absorbentes de luz UV, como antioxidantes e como axentes inflamatorios.[4][5]

A fitoeno aplicouse en cosmética.[6]

Estrutura

O fitoeno é unha molécula simétrica que contén tres dobres enlaces conxugados. Ten un espectro de absorción UV-Vis típico dun sistema conxugado triplo co seu máximo de absorción no rango do UVB a 286 nm e cun ε1% de 915.[Cómpre referencia]

Fontes

A análise de varios froitos e verduras mostrou que o fitoeno e o fitoflueno se atopan na maioría dos froitos e verduras.[7] En contraste con todos os outros carotenoides, o fitoeno e o fitoflueno, os primeiros precursores de carotenoides na vía biosintética doutros carotenoides, absorben luz no rango do UV.

Historia

A estrutura do fitoeno foi estabilizada e demostrada por síntese total polo grupo de Basil Weedon en 1966.[8]

Notas

  1. ↑ "Carotenoid Biosynthesis". Arquivado dende o orixinal o 2016-11-05. Consultado o 2009-02-25. 
  2. ↑ "Phytoene synthase". Arquivado dende o orixinal o 28 de decembro de 2023. Consultado o 27 de decembro de 2023. 
  3. ↑ Khachik, Frederick; Carvalho, Lorena; Bernstein, Paul S.; Muir, Garth J.; Zhao, Da-You; Katz, Nikita B. (novembro de 2002). "Chemistry, Distribution, and Metabolism of Tomato Carotenoids and Their Impact on Human Health". Experimental Biology and Medicine (en inglés) 227 (10): 845–851. ISSN 1535-3702. PMID 12424324. doi:10.1177/153537020222701002. 
  4. ↑ Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). "Supplementation with tomato-based products increases lycopene, phytofluene, and phytoene levels in human serum and protects against UV-light-induced erythema". Int J Vitam Nutr Res 75 (1): 54–60. PMID 15830922. doi:10.1024/0300-9831.75.1.54. 
  5. ↑ B. B. Fuller; D. R. Smith; A. J. Howerton; D. Kern (2006). "Anti-inflammatory effects of CoQ10 and colorless carotenoids". Journal of Cosmetic Dermatology 5 (1): 30–38. PMID 17173569. doi:10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x. 
  6. ↑ Book chapter: Liki von Oppen-Bezalel, Aviv Shaish. Application of the Colorless Carotenoids, Phytoene, and Phytofluene in Cosmetics, Wellness, Nutrition, and Therapeutics. In The alga Dunaliella: Biodiversity, Physiology, Genomics & Biotechnology. Eds. Ami Ben-Amotz, Juergen Polle, and Subba Rao, publicado en maio de 2009 por Science Publishers, Enfield, NH, USA (2009)
  7. ↑ Khachik, F., G.R. Beecher, M.B. Goli, and W.R. Lusby (1991). "Separation, identifi cation, and quantification of carotenoids in fruits, vegetables and human plasma by high performance liquid chromatography". Pure Appl. Chem. 63 (1): 71–80. doi:10.1351/pac199163010071. 
  8. ↑ J. B. Davis; L. M. Jackman; P. T. Siddons; B. C. L. Weedon (1966). "Carotenoids and related compounds. XV. The structure and synthesis of phytoene, phytofluene, zeta-carotene, and neurosporene". J. Chem. Soc. C: 2154–2165. doi:10.1039/J39660002154.