Ácido abscísico

Ácido abscísico
Fórmula esquelética estéreo do ácido abscísico
Nome sistemático

Ácido (2Z,4E)-5-[(1S)-1-hidroxi-2,6,6-trimetil-4-oxociclohex-2-en-1-il]-3-metilpenta-2,4-dienoico[1]

Identificadores
Abreviaturas ABA
Número CAS 21293-29-8
PubChem 5280896
ChemSpider 4444418
Número CE 244-319-5
MeSH Abscisic+Acid
ChEBI CHEBI:2635
ChEMBL CHEMBL288040
Número RTECS RZ2475100
Referencia Beilstein 2698956
3DMet B00898
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C15H20O4
Masa molar 264,32 g mol−1
Aspecto Cristais incoloros
Densidade 1,193 g/mL
Punto de fusión 163 °C; 325 °F; 436 K
Punto de ebulición 4 587 °C; 8 289 °F; 4 860 K
log P 1,896
Acidez (pKa) 4,868
Basicidade (pKb) 9,129
Perigosidade
Frases S S22, S24/25

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido abscísico (ou ABA, do inglés abscisic acid), tamén chamado abscisina II e dormina, é unha hormona vexetal. O ABA funciona en moitos procesos durante o desenvolvemento das plantas, entre eles na dormencia. É degradado polo encima (+)-ácido abscísico 8'-hidroxilase orixinando ácido faseico.

Función

Inicialmente pensouse que o ABA estaba implicado de forma xeral na abscisión das follas. Agora sábese que isto só é así nun reducido número de plantas. A sinalización mediada por ABA tamén xoga un papel importante na resposta das plantas ao estrés ambiental e aos patóxenos de plantas.[2][3] Coñécense os xenes de plantas para a biosíntese do ABA e a secuencia da ruta.[4][5] O ABA prodúceno tamén algúns fungos patóxenos de plantas por medio dunha ruta biosintética distinta da utilizada para sintetizalo en plantas.[6]

O ácido abscísico debe o seu nome ao seu papel na abscisión (caída) das follas das plantas (aínda que en moitas plantas o que inflúe na abscisión é o etileno). Para prepararse para o inverno, a planta produce ABA nas súas xemas terminais. Isto fai máis lento o crecemento da planta e promove a formación de escamas nos primordios das follas, que protexerán as xemas dormentes durante a estación fría. O ABA tamén inhibe a división das células no cámbium vascular, axustándose ás condicións frías, suspendendo o crecemento primario e secundario.

O ácido abscísico tamén se produce nas raíces en resposta á diminución do potencial hídrico do solo e outras situacións nas cales a planta pode estar baixo estrés. Despois, o ABA translócase ás follas, onde altera rapidamente o potencial osmótico das células de garda dos estomas, causando que estas encollan e pechen os estomas. O peche dos estomas inducido polo ABA reduce a transpiración, impedindo así ulteriores perdas de auga polas follas nos períodos de pouca dispoñibilidade de auga.[7]

A xerminación de sementes é inhibida polo ABA en antagonismo coa xiberelina. O ABA tamén impide a perda da dormencia das sementes.

Identificáronse varios mutantes para o ABA de Arabidopsis thaliana, que están dispoñibles no Nottingham Arabidopsis Stock Centre, algúns son deficientes na produción de ABA e outros teñen alterada a sensibilidade á súa acción. As plantas que son hipersensibles ou non sensibles ao ABA mostran fenotipos específicos na dormencia de sementes, xerminación, regulación dos estomas, e algúns mutantes mostran atrofia do crecemento e follas amarelas/castañas. Estes mutantes reflicten a importancia do ABA na xerminación das sementes e no desenvolvemento temperán do embrión.

A pirabactina (un activador do ABA que contén piridil) é un naftaleno sulfonamida inhibidor da expansión celular no hipocótilo, o cal é un agonista da vía de sinalización do ABA en sementes.[8] É o primeiro agonista da vía do ABA que non está estruturalmente relacionado co ABA.

Biosíntese

O ácido abscísico (ABA) é unha hormona vexetal isoprenoide, que se sintetiza pola vía do 2-C-metil-D-eritritol-4-fosfato (MEP) dos plastidios. A diferenza dos sesquiterpenos estruturalmente relacionados, que están formados a partir do precursor farnesil difosfato (FDP) derivado do ácido mevalónico, o esqueleto de 15 carbonos do ABA fórmase por clivaxe de carotenoides de 40 carbonos na vía MEP. A xeaxantina é o primeiro precursor do ABA. Unha serie de epooxidacións catalizadas por encimas e isomerizacións vía violaxantina, e a clivaxe final dos carotenoides de 40 carbonos por unha reacción de dioxixenación rende o precursor final do ABA, xantoxina, que finalmente é oxidada de novo para dar o ABA, a través do aldehido abscísico.[4]

A abamina é un composto que foi deseñado, sintetizado, desenvolvido e patentado como o primeiro inhibidor específico da biosíntese do ABA, co cal é posible regular os niveis endóxenos de ABA.[9]

Catabolismo

O ABA pode ser catabolizado a ácido faseico por medio de AtCYP707A{1,2,3,4} (un grupo de encimas P450) ou inactivado por conxugación con glicosa (éster ABA-glicosa) por medio do encima AOG. O catabolismo por medio do CYP707As é moi importante para a homeostase do ABA, e os mutantes para estes xenes acumulan xeralmente maiores niveis de ABA que as liñas que sobreexpresan xenes biosintéticos do ABA.[10] Nas bacterias do solo atopouse unha vía catabólica alternativa que produce deshidrovomifoliol por medio do encima vomifoliol deshidroxenase.

Localización e temporización da biosíntese de ABA

  • Libérase durante o desecamento dos tecidos vexetativos e cando as raíces encontran solo compactado.[11]
  • Sintetízase en froitos verdes ao inicio do período invernal.
  • Sintetízase en sementes maduras, establecendo a dormencia.
  • É móbil dentro das follas e pode ser translocado rapidamente desde as raíces ás follas pola corrente trnaspiratoria do xilema.
  • Prodúcese en resposta aos estreses ambientais, como o estrés por calor, estrés hídrico, ou estrés de sales.
  • Sintetízase en todas as partes da planta, por exemplo, raíces, flores, follas e talos.

Efectos

En fungos

Igual que as plantas, algunhas especies de fungos (por exemplo Botrytis cinerea) [16] presentan unha vía endóxena para a biosíntese de ABA. Nos fungos, a vía predominante parece ser a vía do mevalonato, en vez da vía non do mevalonato (MEP) que é responsable da biosíntese do ABA en plantas.

En animais

O ABA tamén se atopou en metazoos, desde as esponxas aos mamíferos, incluíndo os humanos.[17] Actualmente, coñécese pouco da súa biosíntese e función biolóxica en animais. Recentemente, atopouse que o ABA orixina potentes efectos antiinflamatorios e antidiabéticos en modelos de rato de diabetes/obesidade, enfermidade inflamatoria intestinal, aterosclerose e infección polo virus da gripe.[18] En células de mamífero o ABA únese a unha proteína chamada proteína similar á lantionina sintetase C 2 (LANCL2, lanthionine synthetase C-like 2), desencadeando un mecanismo alternativo de activación do receptor activado polo proliferador do peroxisoma gamma (PPAR gamma).[19]

Medición da concentración de ABA

Hai varios métodos que serven para cuantificar a concentración de ácido abscísico en diversos tecidos vexetais. Os métodos cuantitativos utilizados están baseados nas técnicas da cromatografía líquida de alto rendemento (HPLC) e cromatografía de gas (GC), e ELISA.

Notas

  1. ↑ "Abscisic Acid - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 setembro 2004. Identification and Related Records. Consultado o 22 October 2011. 
  2. ↑ Zhu, Jian-Kang (2002). "Salt and Drought Stress Signal Transduction in Plants". Annual Review of Plant Biology 53: 247–73. PMC 3128348. PMID 12221975. doi:10.1146/annurev.arplant.53.091401.143329. 
  3. ↑ Seo, M; Koshiba, T (2002). "Complex regulation of ABA biosynthesis in plants". Trends in Plant Science 7 (1): 41–8. PMID 11804826. doi:10.1016/S1360-1385(01)02187-2. 
  4. ↑ 4,0 4,1 Nambara, Eiji; Marion-Poll, Annie (2005). "Abscisic Acid Biosynthesis and Catabolism". Annual Review of Plant Biology 56: 165–85. PMID 15862093. doi:10.1146/annurev.arplant.56.032604.144046. 
  5. ↑ Milborrow, B.V. (2001). "The pathway of biosynthesis of abscisic acid in vascular plants: A review of the present state of knowledge of ABA biosynthesis". Journal of Experimental Botany 52 (359): 1145–64. PMID 11432933. doi:10.1093/jexbot/52.359.1145. 
  6. ↑ Siewers, V.; Smedsgaard, J.; Tudzynski, P. (2004). "The P450 Monooxygenase BcABA1 is Essential for Abscisic Acid Biosynthesis in Botrytis cinerea". Applied and Environmental Microbiology 70 (7): 3868–76. PMC 444755. PMID 15240257. doi:10.1128/AEM.70.7.3868-3876.2004. 
  7. ↑ Steuer, Barbara; Thomas Stuhlfauth; Heinrich P. Fock (1988). "The efficiency of water use in water stressed plants is increased due to ABA induced stomatal closure". Photosynthesis Research 18 (3): 327–336. ISSN 0166-8595. doi:10.1007/BF00034837. Arquivado dende o orixinal o 24 de setembro de 2019. Consultado o 2012-08-10.  Arquivado 24 de setembro de 2019 en Wayback Machine.
  8. ↑ Park, Sang-Youl; P. Fung, N. Nishimura, D. R. Jensen, H. Fuiji, Y. Zhao, S. Lumba; et al. (May 2009). "Abscisic acid inhibits type 2C protein phosphatases via the PYR/PYL family of START proteins.". Science Signaling 324 (5930). doi:10.1126/science.1173041. 
  9. ↑ Abscisic acid biosynthesis inhibitor, Shigeo Yoshida et al US 7098365 Arquivado 24 de setembro de 2019 en Wayback Machine.
  10. ↑ Finkelstein, Ruth (November 2013). "Abscisic Acid Synthesis and Response". Arabidopsis Book. 11. PMC 3833200. PMID 24273463. doi:10.1199/tab.0166. 
  11. ↑ DeJong-Hughes, J., et al. (2001) Soil Compaction: causes, effects and control. University of Minnesota extension service
  12. ↑ Zhang, Jianhua; Schurr, U.; Davies, W. J. (1987). "Control of Stomatal Behaviour by Abscisic Acid which Apparently Originates in the Roots". Journal of Experimental Botany 38 (7): 1174. doi:10.1093/jxb/38.7.1174. 
  13. ↑ Miernyk, J. A. (1979). "Abscisic Acid Inhibition of Kinetin Nucleotide Formation in Germinating Lettuce Seeds". Physiologia Plantarum 45: 63–6. doi:10.1111/j.1399-3054.1979.tb01664.x. 
  14. ↑ Chandler, P M; Robertson, M (1994). "Gene Expression Regulated by Abscisic Acid and its Relation to Stress Tolerance". Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology 45: 113–41. doi:10.1146/annurev.pp.45.060194.000553. 
  15. ↑ Duan, Lina; D. Dietrich, C. H. Ng, P. M. Y. Chan, R. Bhalerao, M. J. Bennett, J. R. Dinneny. (Jan 2013). "Endodermal ABA Signaling Promotes Lateral Root Quiescence during Salt Stress in Arabidopsis Seedlings". PLANT CELL 2013. tpc.112.107227v1-tpc.112.107227. Consultado o 24 January 2013. 
  16. ↑ Sievers, Verena; Kokkelink, Leonie; Smedsgaard, Jørn; Tudzynski, Paul (July 2006). "Identification of an Abscisic Acid Gene Cluster in the Grey Mold Botrytis cinerea". Appl Environ Microbiol. 72. PMC 1489360. PMID 16820452. doi:10.1128/AEM.02919-05. 
  17. ↑ Na-Hang, Li; Rui-Lin, Hao; Shan-Shan, Wu; Peng-Cheng, Guo; Can-Jiang, Chen; Li-Ping, Pan; He, Ni (2011). "Occurrence, function and potential medicinal applications of the phytohormone abscisic acid in animals and humans". Biochemical Pharmacology 82 (7): 701–712. doi:10.1016/j.bcp.2011.06.042. 
  18. ↑ Bassaganya-Riera, J; Skoneczka, J; Kingston, DG; Krishnan, A; Misyak, SA; Guri, AJ; Pereira, A; Carter, AB; Minorsky, P; Tumarkin, R; Hontecillas, R (2010). "Mechanisms of action and medicinal applications of abscisic Acid". Current medicinal chemistry 17 (5): 467–78. PMID 20015036. doi:10.2174/092986710790226110. Arquivado dende o orixinal o 01 de abril de 2012. Consultado o 02 de setembro de 2018.  Arquivado 01 de abril de 2012 en Wayback Machine.
  19. ↑ Bassaganya-Riera, J.; Guri, A. J.; Lu, P.; Climent, M.; Carbo, A.; Sobral, B. W.; Horne, W. T.; Lewis, S. N.; Bevan, D. R.; Hontecillas, R. (2010). "Abscisic Acid Regulates Inflammation via Ligand-binding Domain-independent Activation of Peroxisome Proliferator-activated Receptor". Journal of Biological Chemistry 286 (4): 2504–16. PMC 3024745. PMID 21088297. doi:10.1074/jbc.M110.160077.