Criptoxantina

Criptoxantina[1]
Criptoxantina
Nome IUPAC

(1R)-3,5,5-Trimetil-4-[(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetrametil-18-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-il]ciclohex-3-en-1-ol

Outros nomes

(3R)-β,β-Caroten-3-ol
Criptoxantol
Caricaxantina
(R)-todo-trans-β-Caroteno-3-ol
Hidroxi-β-caroteno

Identificadores
Número CAS 472-70-8
PubChem 5281235
ChemSpider 4444647
UNII 6ZIB13GI33
ChEBI CHEBI:10362
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C40H56O
Masa molecular 552,85 g/mol
Punto de fusión 169 °C; 336 °F; 442 K

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A criptoxantina (/ks/) é un pigmento carotenoide natural. Foi illada de diversas fontes, como os froitos de plantas do xénero Physalis, peles de laranxas, papaia, xema de ovo, manteiga, mazás e soro sanguíneo bovino.[1]

Química

Pola súa estrutura a criptoxantina está estreitamente relacionada co β-caroteno, do que se diferencia pola adición dun grupo hidroxilo. É un carotenoide membro da clase das xantofilas.

En forma pura, a criptoxantina é un sólido cristalino vermello cun brillo metálico. É doadamente soluble en cloroformo, benceno, piridina e disulfuro de carbono.[1]

Bioloxía e medicina

No corpo humano a criptoxantina convértese en vitamina A (retinol) e é, por tanto, considerada unha provitamina A. Igual que ocorre con outros carotenoides, a criptoxantina é un antioxidante e pode axudar a impedir os danos causados por radicais libres que sofren as células e o ADN, así como estimular a reparación de danos oxidativos no ADN.[2]

Recentes descubrimentos feitos en varios estudos epidemiolóxicos sobre unha asociación inversa entre a β-criptoxantina e o risco de ter cancro de pulmón suxiren que a β-criptoxantina tería a potencialidade de actuar como axente quimiopreventrivo contra o cancro de pulmón.[3] Por outra parte, en pacientes adultos do grupo histolóxico en grado IV diagnosticados de glioma maligno, a inxesta de moderada a alta de criptoxantina (no segundo tertil e no tertil máis alto comparados co tertil máis baixo, en todos os casos) estaba asociado cunha peor supervivencia.[4]

Outros usos

A criptoxantina tamén se usa como substancia para colorear produtos (número INS 161c). O seu uso non está aprobado na UE[5] nin EUA;[Cómpre referencia] pero está aprobado noutros países, como Australia e Nova Zelandia.[6]

Notas

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Merck Index, 11th Edition, 2612.
  2. ↑ Lorenzo, Y.; Azqueta, A.; Luna, L.; Bonilla, F.; Dominguez, G.; Collins, A. R. (2008). "The carotenoid β-cryptoxanthin stimulates the repair of DNA oxidation damage in addition to acting as an antioxidant in human cells". Carcinogenesis 30 (2): 308–314. PMID 19056931. doi:10.1093/carcin/bgn270. 
  3. ↑ Lian, Fuzhi; Hu, Kang-Quan; Russell, Robert M.; Wang, Xiang-Dong (2006). "β-Cryptoxanthin suppresses the growth of immortalized human bronchial epithelial cells and non-small-cell lung cancer cells and up-regulates retinoic acid receptor b expression". International Journal of Cancer 119 (9): 2084–2089. doi:10.1002/ijc.22111. 
  4. ↑ Delorenze, Gerald N; McCoy, Lucie; Tsai, Ai-Lin; Quesenberry, Charles P; Rice, Terri; Il'yasova, Dora; Wrensch, Margaret (2010). "Daily intake of antioxidants in relation to survival among adult patients diagnosed with malignant glioma". BMC Cancer 10: 215. PMC 2880992. PMID 20482871. doi:10.1186/1471-2407-10-215. 
  5. ↑ UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers". Consultado o 2011-10-27. [Ligazón morta]
  6. ↑ Australia New Zealand Food Standards Code"Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". Consultado o 2011-10-27.