Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
O 1-butanol, tamén chamdao butan-1-ol ou n-butanol, é un alcohol primario coa fórmula química C4H9OH e unha estrutura liñal. Son isómeros do 1-butanol o isobutanol, o butan-2-ol e o ter-butanol. O termo sen máis modificacións butanol adoita referirse ao isómero de cadea recta 1-butanol.
O 1-butanol aparece na natureza como un produto menor da fermentación etanólica de azucres e outros sacáridos[4] e está presente en moitos alimentos e bebidas.[5][6] Tamén é un aromatizante artificial permitido nalgúns países, como EUA,[7] usado en manteigas, cremas, froitas, ron, whisky, xeados, caramelos, bolería e refrescos.[8] Tamén se usa nunha ampla variedade de produtos de consumo non alimentarios.[5] Non figura na lista de aditivos alimentarios permitidos na Unión Europea[9] e está na lista positiva da regulación da Unión Europea 10/2011 para plásticos que están en contacto con alimentos.[10][11]
O amplo uso do 1-butanol como intermediario industrial, especialmente para a produción de acetato de butilo (que el mesmo é un aromatizante e solvente industrial). É un composto petroquímico derivado do propileno. A produción estimada en 1997 era: Estados Unidos 784,000 toneladas; Europa occidental 575,000 toneladas; Xapón 225,000 toneladas.[6]
Produción
Desde a década de 1950, a maioría dot 1-butanol prodúcese por hidroformilación do propeno (proceso oxo) para formar preferencialmente o butiraldehidon-butanal. A catálise típica baséase no cobalto e o rodio. O butiraldehido é despois hidroxenado para producir butanol.
En épocas anteriores, o butanol preparábase a partir do crotonaldehido, que pode obterse do acetaldehido.
O butanol pode tamén producirse por fermentación bacteriana de biomasa. Antes da década de 1950 utilizábase Clostridium acetobutylicum en fermentación industrial para producir butanol. Investigacións feitas nas pasadas décadas mostraron os resultados que se obtiñan con outros organismos que poden producir butanol por fermentación.
O butanol pode producirse por hidroxenación do furano con catálise con paladio ou platino a alta temperatura e alta presión.[13]
O 1-butanol propúxose como substituto ao gasóleo para diésel e para a gasolina. É producido en pequenas cantidades en case todas as fermentacións (combustible fusel). O Clostridium produce moito maior rendemento de butanol. Están a facerse investigacións para incrementar o rendemento de biobutanol a partir de biomasa.
O butanol é considerado como un potencial biocombustible (combustible butanol). O butanol ao 85% pode utilizarse en coches deseñados para gasolina sen necesidade de facer cambios no motor (a diferenza do etanol ao 85%), e proporciona máis enerxía por un mesmo volume que o etanol, case tanto coma a gasolina. Por tanto, un vehiculo que use butanol tería un consumo de combustible máis comparable ao da gasolina que ao do etanol. O butanol pode tamén engadirse ao combustible para diésel para reducir as emisións de feluxe.[14]
A produción ou nalgúns casos o uso das seguintes substancias pode causar unha exposición ao 1-butanol: coiro sintético, butil ésteres, cola de caucho, tinguiduras, esencias de froitas, lacas, película de cine e de fotografía, chubasqueiros, perfumes, plásticos de piroxilina, rayón, cristais de seguridade, verniz de goma laca e teas impermeables.[5]
O butan-1-ol é un dos "alcohois fusel" (do alemán "licor malo"), que son alcohois que teñen máis de dous átomos de carbonos e unha solubilidade significativa en auga.[27] É un compoñente natural de moitas bebidas alcohólicas, aínda que en concentracións baixas e variables.[28][29] Este alcohol, xunto con outros alcohois fusel similares, considérase responsable de resacas graves, aínda que os experimentos en modelos animais non mostran evidencias disto.[30]
O 1-butanol utilízase como ingrediente en aromas procesados e artificiais,[31] e para a extracción de proteínas libres de lípidos da xema do ovo,[32] materiais aromatizantes naturais e aceites vexetais, a produción de extracto de lúpulo para a fabricación de cervexa e como solvente para quitar pigmentos proteicos de concentrado de proteínas de follas húmido.[33]
Metabolismo e toxicidade
A toxicidade aguda do 1-butanol é relativamente baixa, cuns valores de LD50 oral de 790–4.360 mg/kg (rata; valores comparables para o etanol son 7.000–15.000 mg/kg).[6][34][12] Metbolízase completamente en vertebrados de maneira similar ao etanol: a alcohol deshidrocenase converte o 1-butanol en butiraldehido; este convértese entón en ácido butírico pola acción da aldehido deshidroxenase. O ácido butírico pode metabolizarse completamente a dióxido de carbono e auga pola vía da β-oxidación. Na rata, soamente se excreta pola urina o 0,03% dunha dose oral de 2.000 mg/kg.[35] A doses subletais o 1-butanol actúa como un depresor do sistema nervioso central, similar ao etanol: un estudo en ratas indicou que a potencia intoxicante do 1-butanol é unhas 6 veces maior que a do etanol, posiblemente debido á súa transformación máis lenta pola alcohol deshidroxenase.[36]
Outros perigos
O 1-butanol líquido, como é común con outros solventes orgánicos, é extremadamente irritante para os ollos; o contacto repetido coa pel pode causar irritación.[6] Isto crese que é un efecto xenérico do desgraxado. Non se observou ningunha sensibilización da pel. A irritación das vías respiratorias ocorre soamente a concentracións moi altas (>2.400 ppm).[37]
Cun punto de inflamabilidade de 35 °C, o 1-butanol presenta un perigo de incendio moderado: é lixeiramente máis inflamable que o queroseno ou o combustible para diésel pero menos inflamable que moitos outros solventes orgánicos comúns. O efecto depresor sobre o sistema nervioso central (similar á intoxicación por etanol) é un perigo potencial cando se traballa co 1-butanol en espazos pechados, aínda que o limiar de olor (0,2–30 ppm) é moito menor que a concentración á cal habería un efecto neurolóxico.[37][38]
↑[n-Butanol Product Information, The Dow Chemical Company, Form No. 327-00014-1001, page 1]
↑Dubey, Gyan (2008). "Study of densities, viscosities, and speeds of sound of binary liquid mixtures of butan-1-ol with n-alkanes (C6, C8, and C10) at T = (298.15, 303.15, and 308.15) K". The Journal of Chemical Thermodynamics40 (2): 309–320. doi:10.1016/j.jct.2007.05.016.
↑ 6,06,16,26,3"n-Butanol"(PDF). SIDS Initial Assessment Report. Geneva: United Nations Environment Programme. abril 2005..
↑21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, 15 de marzo de 1977, emendado.
↑Hall, R. L.; Oser, B. L. (1965). "Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendment. III. Gras substances". Food Technol.: 151., citado en "Butanols: four isomers". Environmental Health Criteria monograph No. 65. Geneva: World Health Organization. 1987. ISBN92-4-154265-9..
↑Shengguang Wang , Vassili Vorotnikov, Dionisios G. Vlachos. A DFT study of furan hydrogenation and ring opening on Pd(111). Green Chem., 2014, 16, 736-747. DOI 10.1039/C3GC41183D
[1]
↑Antoni, D.; Zverlov, V.; Schwarz, W. H. (2007). "Biofuels from Microbes". Applied Microbiology and Biotechnology77 (1): 23–35. PMID17891391. doi:10.1007/s00253-007-1163-x.
↑Bonte, W. (1979). "Congener substances in German and foreign beers". Blutalkohol16: 108–24., cited in "Butanols: four isomers". Environmental Health Criteria monograph No. 65. Geneva: World Health Organization. 1987. ISBN92-4-154265-9..
↑Schreier, Peter; Drawert, Friedrich; Winkler, Friedrich (1979). "Composition of neutral volatile constituents in grape brandies". J. Agric. Food Chem.27 (2): 365–72. doi:10.1021/jf60222a031..
↑Bonte, W. (1978). "Congener content of wine and similar beverages". Blutalkohol15: 392–404., citado en "Butanols: four isomers". Environmental Health Criteria monograph No. 65. Geneva: World Health Organization. 1987. ISBN92-4-154265-9..
↑Postel, W.; Adam, L. (1978). "Gas chromatographic characterization of whiskey. III. Irish whiskey". Branntweinwirtschaft118: 404–7., citdo en "Butanols: four isomers". Environmental Health Criteria monograph No. 65. Geneva: World Health Organization. 1987. ISBN92-4-154265-9..
↑Tressl, Roland; Friese, Lothar; Fendesack, Friedrich; Koeppler, Hans (1978). "Studies of the volatile composition of hops during storage". J. Agric. Food Chem.26 (6): 1426–30. doi:10.1021/jf60220a036..
↑Swords, G.; Bobbio, P. A.; Hunter, G. L. K. (1978). "Volatile constituents of jack fruit (Arthocarpus heterophyllus)". J. Food Sci.43 (2): 639–40. doi:10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x..
↑Yabumoto, K.; Yamaguchi, M.; Jennings, W. G. (1978). "Production of volatile compounds by Muskmelon, Cucumis melo". Food Chem.3 (1): 7–16. doi:10.1016/0308-8146(78)90042-0..
↑Dumont, Jean Pierre; Adda, Jacques (1978). "Occurrence of sesquiterpones in mountain cheese volatiles". J. Agric. Food Chem.26 (2): 364–67. doi:10.1021/jf60216a037..
↑Fisher, Gordon S.; Legendre, Michael G.; Lovgren, Norman V.; Schuller, Walter H.; Wells, John A. (1979). "Volatile constituents of southernpea seed [Vigna unguiculata (L.) Walp.]". J. Agric. Food Chem.27 (1): 7–11. doi:10.1021/jf60221a040..
↑Woo, Kang-Lyung (2005). "Determination of low molecular weight alcohols including fusel oil in various samples by diethyl ether extraction and capillary gas chromatography". J. AOAC Int.88 (5): 1419–27. PMID16385992. doi:10.1093/jaoac/88.5.1419..
↑Mellan, I. (1950). "Industrial Solvents". New York: Van Nostrand Reinhold: 482–88., citado en "Butanols: four isomers". Environmental Health Criteria monograph No. 65. Geneva: World Health Organization. 1987. ISBN92-4-154265-9..
↑Meslar, Harry W.; White, Harold B., III (1978). "Preparation of lipid-free protein extracts of egg yolk". Anal. Biochem.91 (1): 75–81. PMID9762085. doi:10.1016/0003-2697(78)90817-5..
↑Bray, Walter J.; Humphries, Catherine (1978). "Solvent fractionation of leaf juice to prepare green and white protein products". J. Sci. Food Agric.29 (10): 839–46. doi:10.1002/jsfa.2740291003..
↑"Ethanol"(PDF). SIDS Initial Assessment Report. Geneva: United Nations Environment Programme. agosto de 2005..
↑Gaillard, D.; Derache, R. (1965). "Métabilisation de différents alcools présents dans les biossons alcooliques chez le rat". Trav. Soc. Pharmacol. Montpellier25: 541–62., citado en "Butanols: four isomers". Environmental Health Criteria monograph No. 65. Geneva: World Health Organization. 1987. ISBN92-4-154265-9..
↑McCreery, N. J.; Hunt, W. A. (1978). "Physico-chemical correlates of alcohol intoxication". Neuropharmacology17 (7): 451–61. PMID567755. doi:10.1016/0028-3908(78)90050-3..
↑ 37,037,1Wysocki, C. J.; Dalton, P. (1996). "Odor and Irritation Thresholds for 1-Butanol in Humans". Philadelphia: Monell Chemical Senses Center., citado en "n-Butanol"(PDF). SIDS Initial Assessment Report. Geneva: United Nations Environment Programme. April 2005..