Toghadh Cannon ina ionadaí tofa poiblí an chéad uair mar chomhairleoir contae i mBarda Locha Riach i gContae na Gaillimhe, i dtoghcháin áitiúla 2004. Sheas sé in Olltoghchán 2007 i nGaillimh Thoir ach theip air suíochán a bhaint amach, cé gur cheap an Taoiseach chun an tSeanaid é ina dhiaidh sin.
Bhí sé tofa mar cheannaire an Pháirtí Dhaonlathaigh ar 17 Aibreán2008, in ionad Mháire Ní Áirne. D'éirigh leis an bua a fháil ar an Seanadóir Fiona O'Malley. Bhí sé ar an gcéad Seanadóir a toghadh mar cheannaire i stair an pháirtí.
Fine Gael
Ar an 24 Márta 2009 d'éirigh Cannon as na Daonlathaigh agus d'éirigh sé ina bhall de Fhine Gael. Bhí sé ina Teachta Dála do Fhine Gael i nGaillimh Thoir idir 2011-2024. Bhí sé ina Aire Sóisearach sa Roinn Oideachais 2011-2014. Ceapadh é mar Aire Sóisearach i nGnóthaí Eachtracha, 2017-2020.[3]
Ar 19 Márta 2024, d'fhógair Cannon nach raibh sé ag cur a ainm chun cinn sa chéad olltoghchán eile "mar gheall ar chomh nimhneach agus atá an pholaitíocht ar na saolta seo", nimhneas sa pholaitíocht sa lá atá inniu ann nach mbíodh ann scór blianta ó shin. "Níl aon duine dínn ag iarraidh go ndéanfaí dia beag dínn, ní theastaíonn uainn ach go gcaithfí linn go sibhialta agus go measúil, díreach mar a chaitear le daoine i bpoist eile", arsa sé.[2]
Bhí Cannon ina urlabhraí meán, ealaíon agus cultúir Fhine Gael ag an am. Thug ceannaire Fhine Gael, an Taoiseach Leo Varadkar, le fios go raibh Ó Canáin ar dhuine de na Teachtaí Dála ba dhíograisí i nDáil Éireann.[2]
Pearsanta
Bíonn Cannon amuigh ag rothaíocht aon uair a fhaigheann sé an deis. in 2021, agus é tar éis turas mór millteach a chur i gcrích ó Chionn Mhálanna go Carn Uí Néid, (580 ciliméadar nó mar sin), chinn sé an turas sin a cheiliúradh le cuairt a thabhairt ar chara leis sa gClochán. Ach i Maigh Cuilinn, tharraing jíp amach agus chas sé ar dheis, díreach amach roimhe ar an mbóthar tríd an mbaile. Bhuail sé chomh láidir é gur ‘eitil’ an rothar os a chionn agus fágadh Ciaran ina chrap ar an mbóthar. D'fhan sé i dteanntán miotail go ceann ceithre mhí.[3] Tháinig biseach air agus ina oibrí dochloíte ar mhaithe le carthanacht.