Genovatarrak, uste denez, XIV. mendean hara heldu ziren, baina uhartedia ez zen ezagutu Portugalgo Henrike printzeak 1418-20 inguruan aurkitu zuen arte. João Gonçalves Zarcok eta Tristão Vazek uharteak berehala kolonizatu zituzten. Azukrearen merkataritzak laster garrantzia hartu zuen; hala ere, Pombalgo markesakesklaboak izateko eskubidea indarrik gabe utzi ondoren, 1775ean, azukrearen eta ardoaren industriek atzerakada handia izan zuten.
1660 ingurutik 1835 arte, britainiarrek uharteetan eragin handia izan zuten. 1801ean, uhartedia ingelesen eskuetan egon zen, denbora laburrez izan bazen ere eta, berriro, 1807tik 1814 arte, Portugalek Frantziari eskainitako laguntza aitzakiatzat hartuta.
1931n, hutsean geratu zen matxinada txiki bat, eta, 1974an, Salazar aginpidetik erori ondoren, autonomia-eskaerak indarberritu egin ziren; hala, Portugalgo Parlamentuak 1976ko urrian autonomia-estatutua onartu zion.
Ekonomia-jarduera nagusiak nekazaritza, abeltzaintza, arrantza eta turismoa dira. Barrualdean, nekazaritzak ematen duen produktu garrantzizkoena mahatsa da, ardo-produkzio bikainarekin. Kostaldean, azukre-kanabera, platanoak, fruituak, barazkiak eta batatak ekoizten dira.
1999an UNESCOk Madeirako laurisilva Gizateriaren Ondare izendatu zuen, bertako landaretza mota babesteko; izan ere, hasierako basoaren % 10 inguru mantentzen bada ere, Europako laurisilva baso handiena da. Portugalen izendatu den Gizateriaren Ondare Natural bakarra da.