Κινναμυλική αλκοόλη

Κινναμυλική αλκοόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC 3-φαινυλ-2-προπεν-1-όλη
Άλλες ονομασίες Κινναμυλική αλκοόλη
κινναμινική αλκοόλη
στυρυλοκαρβινόλη
φαινυλαλλυλαλκοόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H8O
Μοριακή μάζα 108,14 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 PhCH=CHCH2OH
Αριθμός CAS 104-54-1
SMILES c1ccc(cc1)/C=C/CO
InChI 1S/C9H10O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-7,10H,8H2/b7-4
Αριθμός EINECS 202-859-9
ChemSpider ID 21105870
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 33 °C
Σημείο βρασμού 250 °C
Πυκνότητα 1.039,7 kg/m³ (35 °C)
Χημικές ιδιότητες
pKa 15,4
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).


Η κινναμυλική αλκοόλη[1] (αγγλικά cinnamyl alcohol) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C9H10O, αν και αποδίδεται πιο αναλυτικά από τον ημισυντακτικό του τύπο PhCH=CHCH2OH. H χημικά καθαρή κινναμυλική αλκοόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι λευκό κρυσταλλικό στερεό, αλλά παρουσιάζεται με τη μορφή κίτρινου ελαίου, όταν είναι έστω και ελαφρώς ακάθαρτη.

Φυσική παρουσία

Σε εστεροποιημένη μορφή βρίσκεται στο στύρακα, στο βάλσαμο του Περού, και στα φύλλα κανέλας.

Παραγωγή

Μπορεί να παραχθεί από την υδρόλυση του στύρακα.

Ιδιότητες

Η κινναμυλική αλκοόλη έχει μια χαρακτηριστική οσμή που περιγράφηκε ότι θυμίζει γλυκό, βάλσαμο, υάκινθο, πικάντικο, πράσινο, φρέσκο, κανέλλα.

Εφαρμογές

Χρησιμοποιείται στην αρωματοποιία[2] και ως αποσμητικό.

Η κονναμυλική αλκοόλη είναι φυσικό συστατικό, αλλά οι φυσικές πηγές την παρέχουν σε μικρή μόνο ποσότητα, οπότε η βιομηχανική ζήτηση για την ένωση αυτή ικανοποιείται συνήθως με χημική σύνθεση, με πρόδρομη ύλη την κινναμαλδεΰδη (PhCH=CHCHO).[3]

Ασφάλεια

H κονναμυλική αλκοόλη έχει βρεθεί ότι έχει μια ευαισθητοποιητική (αλλεργική) επίδραση σε μερικά άτομα[4][5] και ως αποτέλεσμα αυτού του γεγονότος είναι αντικείμενο περιοριστικών προτύπων που εκδόδονται από την Παγκόσμια Ένωση Πρόσθετων Τροφίμων (IFRA).

Γλυκοζίτες

Η ροζαρίνη και η ροσαβίνη είναι γλυκοζίτες της κινναμυλικής αλκοόλης που απομονώθηκαν από τη Ροδιόλα τη ροδόχρου (Rhodiola rosea).

Αναφορές και παρατηρήσεις

  1. ↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. ↑ «cinnamyl alcohol 104-54-1». thegoodscentscompany.com. Ανακτήθηκε στις 26 Ιουλίου 2015. 
  3. ↑ Zucca, P; Littarru, M; Rescigno, A; Sanjust, E (May 2009). «Cofactor recycling for selective enzymatic biotransformation of cinnamaldehyde to cinnamyl alcohol.». Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 73 (5): 1224–6. doi:10.1271/bbb.90025. PMID 19420690. 
  4. ↑ «Food and Chemical Toxicology» (PDF). RIFM. 2007. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 12 Ιανουαρίου 2021. Ανακτήθηκε στις 26 Ιουλίου 2017. 
  5. ↑ Έρευνα και αξιολόγηση της υγείας των χημικών ουσιών στο έλαια για μασάζ

Πηγές

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982