Το Πρωτάθλημα Ε.Π.Σ. Λάρισας 1998-99 διεξήχθη σε 3 κατηγορίες:
Α σε έναν όμιλο των 18 ομάδων
Β σε 3 όμιλους των 16 ομάδων
Γ σε 4 ομίλους
Α' Κατηγορία
Η A' Κατηγορία διεξήχθη σε έναν όμιλο με 18 ομαδες (34 αγωνιστικές). Η πρωταθλήτρια ομάδα του Ηρακλή Λάρισας, όμως στα μπαράζ δεν κέρδισε την άνοδο στη Δ΄ Εθνική.[1] Την καλύτερη επίθεση του πρωταθλήματος είχε ο Ολοσσών του Γιώργου Καλτέκη με σχεδόν 100 γκολ. Υποβιβάστηκε ο ιστορικός Πηνειός του Χρήστου Γούλα. H Α.Ε. Τυρνάβου υποβιβάστηκε από τη Δ' Εθνική.[2]
Η B' Κατηγορία διεξήχθη σε 3 ομίλους. Τα εισιτήρια της ανόδου για την Α' ΕΠΣΛ κέρδισαν οι: Αετός Αμυγδαλέας, Κίσσαβος Συκουρίου, Σμόλικας Φαλάνης, Δωτιέας Αγιάς, AO Δήμητρας Γιάννουλης. Παρέμεινε στην κατηγορία η Προοδευτική Βερδικούσιας του Κώστα Μπακλαβά μετά από αγωνα μπαράζ που διεξήχθη στις 19 Ιουνίου το 1999, κέρδισε με τον Ατρόμητο Σωτηρίου με 2-1 στο «Κουκουλίτσιος-Μουσιάρης».[3] Υποβιβάστηκαν τρεις ομάδες από τη Λάρισα, η Προοδευτική, η Χαραυγή του Βάιου Καραφέρη, και η Δυναμό, καθώς και o ΑΟ Ναρθάκι, o Σταυραετός Σταυρού, ΑΟ Σαρανταπόρου, o Γεωργάκης Ολύμπιος Λιβαδίου, Δευκαλίων Κρανιάς, o Πυργετός, o Ατρόμητος Βαμβακούς, η Θύελλα Μεγάλου Ελευθεροχωρίου, o Θερμαϊκός Στομίου, η Θύελλα Βασιλί, και o Ατρόμητος Σωτηρίου. Συμμετείχαν οι εξής ομάδες:
Η Γ' Κατηγορία διεξήχθη σε 4 ομίλους. Τα εισιτήρια της ανόδου για την Α' ΕΠΣΛ κέρδισαν οι: Αμπελωνιακός, Απόλλωνας Γαλήνης, Δόξα Ομορφοχωρίου, AO Ζωοδόχου Πηγής, Κεραυνός Δένδρων, Όλυμπος Ολυμπιάδας, Ίκαρος Νεάπολης, Δόξα Υπέρειας, ΠΑΟ Καλαμακίου, AO Ομόνοια Λάρισας, Φιλοκτητης Μελιβοίας, Κοιλάς Κοιλάδας.
Στο θεσμό του κυπέλλου συμμετείχαν τα σωματεία της Ε.Π.Σ. Λάρισας. Υποχρεωτική ήταν η συμμετοχή των συλλόγων της Α' και Β' ΕΠΣΛ, εκείνων που αγωνίζονταν στη Δ' Εθνική, ενώ προαιρετική ήταν των ομάδων της Γ' ΕΠΣΛ. Οι ομάδες χωρίστηκαν σε 8 ομίλους με τους αγώνες να είναι νοκ-άουτ. Aποτελεί την πρώτη φάση του Κυπέλλου Ερασιτεχνών.
Στον τελικό του Κυπελλου 1998-99 [4] ο οποίος διεξήχθη στο Στάδιο Αλκαζάρ στις 25 Μαρτίου 1999, o Απόλλων Λάρισας επιβλήθηκε με 2-0 του Ηρακλή Χάλκης.
Η μικτή Παίδων έφτασε μέχρι την τελική φάση του πανελλήνιου πρωταθλήματος μικτών. Την βασική ενδεκαδα της μικτής αποτελούσαν οι αποτελούσαν οι ποδοσφαιριστές: Σπ.Βάλλας, Δ.Κοντοδήμος, Ευ.Μόρας, Παν.Νούσιας (τερματοφύλακας), Δ.Αποστόλου (αρχηγός), Θοδ.Καραγιάννης, Ευθ.Ευθυμίου, Γ.Κράβαρης, Σ.Κράλλης, Στ.Κωνσταντάκος, Θωμ.Πολύζος.[6] Προπονητής ο Σωτήρης Κουκουθάκης.[7][8]