Ο διαιθυλαιθέρας (DiEthylEther, DEE) ή αιθοξυαιθάνιο ή διαιθυλοξείδιο είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C4H10Ο και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH2CH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά Et2O. Είναι ένας αιθέρας. Στην εμφάνιση, στις συνηθισμένες συνθήκες (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο υγρό. Έχει τα ακόλουθα έξι (6) ισομερή:
1-βουτανόλη ή κανονική βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2OH.
2-βουτανόλη ή δευτεροταγής βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH3.
Μεθυλο-1-προπανόλη ή ισοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2OH.
Μεθυλο-2-προπανόλη ή τριτοταγής βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3COH.
Μεθυλοπροπυλαιθέρας ή 1-μεθοξυπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH3.
Οι πιο συνηθισμένες του εφαρμογές είναι ως διαλύτης και ως γενικό αναισθητικό.
Ιστορία
Ο αλχημιστήςΡαϋμούνδος Λούλλους πιστώθηκε με την ανακάλυψη του διαιθυλαιθέρα το 1275, χωρίς όμως επαρκείς ενδείξεις γι' αυτό. Η πρώτη (αναφερόμενη) σύνθεση διαιθυλαιθέρα έγινε το 1540 από τον Βαλέριους Κόρντους, που τον ονόμασε «oleum dulce vitrioli» (δηλαδή «γλυκό έλαιο του βιτριολιού»), ονομασία που αντανακλά το γεγονός ότι παράγεται με συναπόσταξη μείγματος αιθανόλης και θειικού οξέος, που ονομάζονταν τότε «έλαιο του βιτριολιού» ή και απλά «βιτριόλι». Ακόμη, ο Βαλέριους Κόρντους σημείωσε κάποιες φαρμακευτικές ιδιότητες της ένωσης. Ταυτόχρονα, σχεδόν, ο Θεόφραστους Μπομπάστους, περισσότερο γνωστός ως «Παράκελσος», ανακάλυψε τις αναλγητικές ιδιότητες του διαιθυλαιθέρα. Το όνομα «ether» («αιθέρας») δόθηκε στην ένωση το 1730 από τον Αύγουστο Σιεγκμόντ Φρομπένιους, αλλά η ονομασία αυτή, στη σύγχρονη εποχή, επεκτάθηκε σε όλην την κατηγορία των αιθέρων, με αποτέλεσμα πλέον να απαιτείται το πρόθεμα «διαιθυλο», για να αποσαφηνίζεται ότι αναφερόμαστε στη συγκεκριμένη ένωση.
Είναι σημαντικό να διατηρηθεί η θερμοκρασία της αντίδρασης κάτω από τους 150 °C, γιατί διαφορετικά ευνοείται η ενδομοριακή αφυδάτωση της αιθανόλης, που δείνει αιθένιο:
Αιθυλίωση αιθανολικού άλατος
Εναλλακτικά μπορεί να παραχθεί με αιθυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH3CH2ONa) με αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2Χ)[2]:
Ακόμη, ο διαιθυλαιθέρας αναστέλλει τη λειτουργία του ενζύμου δεϋδρογονάση της αλκοόλης και άρα επιβραδύνει το μεταβολισμό της αιθανόλης[9]. Επίσης αναστέλλει τον μεταβολισμό και άλλων ναρκωτικών που απαιτούν οξειδωτικό μεταβολισμό[10].
Ο διαιθυλαιθέρας έχει υψηλό αριθμό κετανίου (85-96) και χρησιμοποιήθηκε ως καύσιμο εκκίνησης σε κινητήρες βενζίνης και ντίζελ[12], εξαιτίας της μεγάλης πτητικότητάς του και της χαμηλής θερμοκρασίας αυτοανάφλεξης. Για τους ίδιους λόγους χρησιμοποιήθηκε επίσης ως συστατικό καύσιμου μείγματος για μοντέλα κινητήρων με υπερσυμπιεστή.
Ο διαιθυλαιθέρας ήταν προτιμότερος από το χλωροφόρμιο, επειδή έχει υψηλότερη θεραπευτική ικανότητα και επειδή έχει μεγαλύτερη διαφορά μεταξύ της προτεινόμενης δόσης και της τοξικής υπερδόσης. Χρησιμοποιείται ακόμη σε αναπτυσσόμενες χώρες επειδή έχει υψηλή θεραπευτική ικανότητα[15] και χαμηλή τιμή.
Επίσης χρησιμοποιήθηκε και σε αναισθητικά μείγματα με άλλα αναισθητικά, όπως το χλωροφόρμιο (το μείγμα χλωροφορμίου - διαιθυλαιθέρα σημειώνται συντομογραφικά CE mix) και η αιθανόλη (το μείγμα αιθανόλης χλωροφορμίου - διαιθυλαιθέρα σημειώνται συντομογραφικά ACE mix).
Οι αναισθητικές ιδιότητες έκαναν το διαιθυλαιθέρα ένα ψυχαγωγικό ψυχότροπο, αν και όχι και τόσο γνωστό. Εξάλλου ο διαιθυλαιθέρας δεν είναι τόσο τοξικός όσο άλλοι διαλύτες τέτοιων ναρκωτικών.
μείγματα διαιθυλαιθέρα με αιθανόλη πωλούνταν το 19ο αιώνα ως ψυχαγωγικό ναρκωτικά σε μερικές Δυτικές χώρες. Σε μια εποχή που θεωρούνταν ανάρμοστο για μια γυναίκα να καταναλώνει αλκοολούχα ποτά σε κοινωνικές εκδηλώσεις, μερικές φορές κατανάλωναν διαθυλαιθερούχα ποτά στη θέση τους. Ένα φάρμακο για το βήχα που ονομαζόταν Hoffmann's Drops πωλούνταν το ίδιο διάστημα, σε καψούλες που περιείχαν μείγμα αιθανόλης και διαιθυλαιθέρα[16]. Ο διαιθέρας θεωρούνταν δύσκολο να καταναλωθεί μόνος του, οπότε ήταν συνηθισμένα τέτοια μείγματα με ναρκωτικά όπως η αιθανόλη για ψυχαγωγική χρήση. Ο διαιθυλαιθέρας χρησιμοποιήθηκε επίσης ως ένα εισπνευστικό.
Τον 19ο αιώνα και στις αρχές του 20ού αιώνα η κατανάλωση διαιθυλαιθέρα ήταν λαοφιλής ανάμεσα στους Πολωνούς χωρικούς[17].
Είναι ακόμη παραδοσιακό και σχετικά λαοφιλές ψυχαγωγικό ναρκωτικό στη Λέμκο της Ουκρανίας[18] . Συνήθως καταναλώνεται σε μικρή ποσότητα σε μείγμα με γάλα, νερό με ζάχαρη ή χυμό πορτοκαλιού, σε ποτήρι για σφινάκια.
Ασφάλεια
Ο διαιθυλαιθέρας είναι επιρρεπής στο σχηματισμό υπεροξειδίου (βλ. §3.1) και μπορεί να σχηματίσει το εκρηκτικό υπροξείδιο του διαιθυλαιθέρα. Τα υπεροξείδια των αιθέρων έχουν υψηλότερο σημείο βρασμού από τους ίφιους τους αιθέρες, όταν είναι ξηροί (δηλαδή με την απουσία νερού. Για να αποφρυχθεί η παραγωγή του ανεπιθύμητου υπεροξειδίου, ο διαιθυλαιθέρας διατηρείται σε φιάλες με ίχνη του αντιοξειδωτικού BHT (2,6-δι(διμεθυλαιθυλο)-4-μεθυλοφαινόλη), το οποίο μειώνει το σχηματισμό του υπεροξειδίου. Επίσης, αποθήκευση πάνω από ίζημαυδροξειδίου του νατρίου (NaOH) απορροφά τσ ενδιάμεσα προϊόντα της παραγωγής υπεροξειδίου, οπότε παρεμποδίζει το σχηματισμό του ίδιου του υπεροξειδίου. Το νερό και τα υπεροξείδια μπορούν να απομακρυνθούν με συναπόσταξη του αιθέρα με νάτριο και βενζοφαινόνη ή με διέλευσή του μέσα από στήλη ενηεργής αλουμίνας[19].
Ο διαιθυλαιθέρας είναι επίσης εξαιρετικά εύφλεκτος. Η θερμοκρασία αυτοανάφλεξής του είναι μόλίς 170 °C και αυτό σημαίνει ότι μπορεί να αναφλεγεί και απλά με την επαφή ατμών του σε μια θερμή επιφάνεια, χωρίς να απαιτείται φλόγα ή σπινθήρας. Η συνήθης πρακτική στα χημικά εργαστήρια είναι η θέρμανσή του (όταν χρειάζεται, π.χ. κατά την απόσταξή του) μέσω θερμού νερού ή υδρατμού, ώστε να περιοριστεί η μέγιστη θερμοκρασία του διαιθυλαιθέρα το πολύ στους 100 °C.
Η διάχυση του διαιθυλαιθέρα στον αέρα είναι 0,918·10−5 m2/s (σε θερμοκρασία 298K και πίεση 101,325 kPa).
↑ 14,014,1Hill, John W. and Kolb, Doris K. Chemistry for changing times: 10th edition. Page 257. Pearson: Prentice Hall. Upper saddle river, New Jersey. 2004.
↑
Kaszycki, Nestor (30 Αυγούστου 2006). «Łemkowska Watra w Żdyni 2006 – pilnowanie ognia pamięci». Histmag.org – historia od podszewki (στα Polish). Kraków, Poland: i-Press. Ανακτήθηκε στις 25 Νοεμβρίου 2009. Dawniej eteru używało się w lecznictwie do narkozy, ponieważ ma właściwości halucynogenne, a już kilka kropel inhalacji wystarczyło do silnego znieczulenia pacjenta. Jednak eter, jak każda ciecz, może teoretycznie być napojem. Łemkowie tę teorię praktykują. Mimo to, nazywanie skroplonego eteru – „kropki” – ich „napojem narodowym” byłoby przesadą. Chociaż stanowi to pewną część mitu „bycia Łemkiem”.CS1 maint: Μη αναγνωρίσιμη γλώσσα (link)
↑W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai (2003). Purification of laboratory chemicals. Butterworth-Heinemann. ISBN978-0750675710.Unknown parameter |city= ignored (βοήθεια)
Πηγές
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
![{\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow[{140^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6daaccfadd599e9ca572142e0c743647e65f56ea)
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{2}=CH_{2}\uparrow +H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c1238996fb0e1dcdff1c41b823dbf10b36d934a9)
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+H^{+}{\xrightarrow {}}[(CH_{3}CH_{2})_{2}OH]^{+}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a874b43d3e83b28f9f10391e091a3db6680e1f63)
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+BF_{3}{\xrightarrow {}}[(CH_{3}CH_{2})_{2}O][BF_{3}]{\xrightarrow {+RF}}[BF_{4}][(CH_{3}CH_{2})_{2}O(R)]} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cf3bc8ef99f2f9306c8658b5b1d93a34f52b98f0)
