4-βινυλοφαινόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	4-αιθενυλοφαινόλη
Άλλες ονομασίες	4-βινυλοφαινόλη Παραβινυλοφαινόλη Παρυδροξυστυρένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C8H8O
Μοριακή μάζα	120,14852 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	4-Vi(C6H4)OH
Αριθμός CAS	2628-17-3
SMILES	C=Cc1ccc(cc1)O
InChI	1S/C8H8O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6,9H,1H2
Αριθμός EINECS	100-018-276
Αριθμός UN	OA7V1SM8YL
PubChem CID	62453
ChemSpider ID	56234
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 4-βινυλοφαινόλη^[1] (αγγλικά 4-vinylphenol) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C₈H₈O, Πιο συγκεκριμένα, είναι μια «θυγατρική» φαινόλη που βρίσκεται στο κρασί και στη μπύρα. Παράγεται από την αλλοίωση της μαγιάς Brettanomyces. Όταν φθάνει σε συγκεντρώσεις μεγαλύτερες από τα αισθητήρια όριο, μπορεί να δώσει αρώματα κρασιού, που περιγράφονται ως «υπόβαθρο», αλλά χρησιμοποιήθηκε επίσης για την παραγωγή φαρμάκων, εμποτισμό επιδέσμων και άλλων προϊόντων. Στο κρασί, η 4-βινυλοφαινόλη μπορεί να αντιδράσει με άλλα μόρια, όπως οι ανθοκυανιδίνες, παράγοντας νέες χημικές ενώσεις.^[2] Στα λευκά κρασιά,οι βινυλοφαινόλες είναι κυρίαρχες (4-βινυλοφαινόλη 70-1.150 µg/l και 4-βινυλογουαιακόλη 10-490 µg/l, ενώ στα κόκκινα κρασιά αντίστοιχα κυρίαρχες είναι οι αιθυλοφαινόλες [Et(C₆H₄)OH].^[3]

Η 4-αιθυλοφαινόλη, που παράγεται από παρακουμαρικό οξύ, ως πρόδρομη ένωση, μέσω του ενζύμου αποκαρβοξυλάση του κινναμικού οξέος.^[4] Η ενδιάμεσα σχηματιζόμενη 4-βινυλοφαινόλη μπορεί να αναχθεί περαιτέρω, σε 4-αιθυλοφαινόλη, από το ένζυμο αναγωγάση βινυλοφαινόλης.Το παρακουμαρικό οξύ μερικές φορές προστίθεται σε μικροβιολογικά μέσα ενημέρωσης, και επιτρέπει την ταυτοποίηση των βρεττανομυκήτων από την οσμή.

• 4-αιθυλογουαιακόλη
• Μαγιά και οινοποίηση
• Λάθος κρασί
• Οινοχημεία
• Πολυ-4-βινυλοφαινόλη (polyvinylphenol ή PVP), που είναι πλαστικό δομικά παρόμοιο με το πολυστυρόλιο.

• Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Κυκλικές Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
• Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002
• Ηλεκτρονική Εγκυκλοπαίδεια “Επιστήμη & Ζωή”
• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

• Τοξικότητα 4-αιθυλοφαινόλης με στοματική λήψη