Γεννημένος στο Πάσος ντε Μπραντάο της Σάντα Μαρία ντα Φέιρα, ο Ολιβέιρα εντάχθηκε στις ακαδημίες νέων της Πόρτο το 2002, σε ηλικία 10 ετών. Στις 17 Οκτωβρίου 2009, έγινε ο νεώτερος παίκτης του συλλόγου που αγωνίστηκε στην πρώτη ομάδα, στην ηλικία των 17 ετών, 4 μηνών και 15 ημερών, σε μια νίκη με 4-0 επί της Σερτανένσε για τον τρίτο γύρο του Κυπέλλου Πορτογαλίας, όπου κατά τη διάρκεια του αγώνα έδωσε ασίστ στο Χουλκ για ένα από τα γκολ.[5] Τον επόμενο μήνα, υπέγραψε ένα ανανεωμένο συμβόλαιο, διάρκειας μέχρι τον Ιούνιο του 2012, με ρήτρα εξαγοράς ύψους 30 εκατ. ευρώ.[6]
Το καλοκαίρι του 2011, θεωρήθηκε πλεόνασμα στις απαιτήσεις του νέου προπονητή της Πόρτο, Βίτορ Περέιρα, όπως πρακτικά όλοι οι Πορτογάλοι παίκτες και εντάχθηκε ως δανεικός στη βέλγικηΜέχελεν.[9] Στην επόμενη μεταγραφική περίοδο, στην ίδια κατάσταση, επέστρεψε στη χώρα του και εντάχθηκε στην Πεναφιέλ στη Σεγούντα Λίγα.[10]
Από το 2013 έως το 2015, αγωνίστηκε ως δανεικός στην Πάσος ντε Φερέιρα, στην Πριμέιρα Λίγα.[11][12] Σε κάθε μία από τις περιόδους, σημείωσε δύο γκολ στο πρωτάθλημα.[13][14][15][16]
Ο Ολιβέιρα σημείωσε το πρώτο γκολ του για την Πόρτο στις 3 Φεβρουαρίου 2016, βοηθώντας στην εκτός έδρας νίκη με 3-0 επί της Ζιλ Βισέντε για τους ημιτελικούς του εγχώριου κυπέλλου.[17] Αργά στη μεταγραφική περίοδο του Ιανουαρίου του 2017, δόθηκε δανεικός στη Ναντ, καθώς ο προπονητής της γαλλικής ομάδας ήταν ο συμπατριώτης του Σέρζιο Κονσεϊσάο.[18]
Στις 31 Ιανουαρίου 2019, αφού έπαυσε να αποτελεί μέρος των σχεδίων του Κονσεϊσάο, εντάχθηκε στον ΠΑΟΚ, με συμφωνία δανεισμού διάρκειας 5 μηνών.[19] Στις 18 Φεβρουαρίου, συνέβαλε σε μία νίκη με 5-1 για τη Superleague επί του Απόλλωνα Σμύρνης.[20] Σκόραρε ακόμα 2 φορές τον επόμενο μήνα, στις νίκες εναντίον του Ατρόμητου (3-0), για το πρώτο του γκολ στο γήπεδο της Τούμπας[21] και επί της Ξάνθης (2-1) στα Πηγάδια της Ξάνθης.[22] Με την ομάδα του ΠΑΟΚ έφτασε, στο φινάλε της σεζόν, στην κατάκτηση του νταμπλ, αφού πέρα από το πρωτάθλημα κατέκτησε και το κύπελλο. Με την λήξη του δανεισμού του, το καλοκαίρι του 2019, επέστρεψε στην Πόρτο.
Στην Πόρτο έμεινε μέχρι και το χειμώνα του 2021. Στις αρχές του 2022, πήγε δανεικός στην Ιταλία και την ομάδα της Ρόμα, όπου και κατέκτησε το Κόνφερενς Λιγκ για το 2021-22. Το καλοκαίρι του 2022, και συγκεριμένα στις 9 Ιουλίου, η Γαλατασαράι ανακοίνωσε την απόκτηση του Ολιβέιρα με τετραετές συμβόλαιο.[23] Έκανε το ντεμπούτο του στη Σούπερ Λιγκ Τουρκίας στις 7 Αυγούστου, στη νίκη με 1–0 επί της Αντάλιασπορ.[24]
Στις 4 Σεπτεμβρίου 2024, ο Ολιβέιρα υπέγραψε συμβόλαιο με τον Ολυμπιακό.[25]
Εθνική ομάδα
Ο Ολιβέιρα επιλέχθηκε για την Εθνική Πορτογαλίας U19 για το Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα U19 του 2010 στη Γαλλία. Σημείωσε το μοναδικό του γκολ σε μία νίκη με 2-0 επί της Ιταλίας,[26] καθώς και οι δύο χώρες δεν κατάφεραν να προκριθούν στην επόμενη φάση μετά από τα τρία πρώτα παιχνίδια του ομίλου.
Επιλέχθηκε από τον προπονητή της Εθνικής Πορτογαλίας, Φερνάντο Σάντος, για την προκαταρκτική 35αδα για το Παγκόσμιο Κύπελλο του 2018,[28] αλλά δεν κατάφερε να επιλεχθεί στην τελική ομάδα.[29] Κέρδισε την πρώτη του συμμετοχή στις 6 Σεπτεμβρίου εκείνου του έτους, αντικαθιστώντας το Γουίλιαμ Καρβάλιο για τα τελευταία δέκα λεπτά του αγώνα, στη φιλική ισοπαλία 1-1 εναντίον της Κροατίας στο Αλγκάρβε.[30] Η δεύτερη συμμετοχή του έλαβε χώρα τέσσερις ημέρες αργότερα, όταν πέρασε στον αγωνιστικό χώρο στη θέση του ίδιου παίκτη στα τελευταία λεπτά μίας νίκης με 1-0 επί της Ιταλίας για το Πρωτάθλημα Εθνών 2018-19.[31]
Στις 20 Μαΐου 2021, ο Ολιβέιρα επιλέχθηκε στην ομάδα για το Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα του 2020.[32] Έκανε το ντεμπούτο του στη διοργάνωση στις 23 Ιουνίου, στην ισοπαλία με 2-2 εναντίον της Γαλλίας, στον τελευταίο αγώνα της φάσης των ομίλων.[33]
↑«Paços em alta vence em Guimarães (2–1)» [On-the-rise Paços win in Guimarães (2–1)] (στα Πορτογαλικά). Πάσος Φερέιρα. 15 Μαρτίου 2014. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 19 Φεβρουαρίου 2018. Ανακτήθηκε στις 18 Φεβρουαρίου 2018.
↑«Dragão dá três saltos para o Jamor» [Dragon takes three steps towards the Jamor] (στα Πορτογαλικά). SAPO. 3 Φεβρουαρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 18 Φεβρουαρίου 2018.
↑Sanders, Emma (23 Ιουνίου 2021). «Portugal 2−2 France». BBC Sport. Ανακτήθηκε στις 15 Οκτωβρίου 2021.
↑«Sérgio Oliveira». European Football. Ανακτήθηκε στις 26 Απριλίου 2021.
↑«FC Porto é campeão nacional 2017/2018» [FC Porto are 2017/2018 national champions] (στα Πορτογαλικά). Mais Futebol. 5 Μαΐου 2018. Ανακτήθηκε στις 6 Μαΐου 2018.
↑Σφάλμα αναφοράς: Σφάλμα παραπομπής: Λανθασμένο <ref>. Δεν υπάρχει κείμενο για τις παραπομπές με όνομα LEAGUE.
↑«FC Porto conquista Supertaça pela 21.ª vez» [FC Porto conquer Supercup for the 21st time] (στα Πορτογαλικά). Rádio e Televisão de Portugal. 4 Αυγούστου 2018. Ανακτήθηκε στις 6 Αυγούστου 2018.
