Kennedy wurde in Lowelville geboren. Dort besuchte er die Schule. Er besuchte dann das Westminster College in Pennsylvania, wo er sich auf sein Studium vorbereitete. 1879 schloss er das Jura-Studium ab. Im gleichen Jahr wurde er als Rechtsanwalt zugelassen. Er praktizierte fortan in Youngstown. Dort war er von 1886 bis 1888 Mitglied des Stadtrates.
1902 wurde Kennedy dann als Vertreter des 18. Distrikts von Ohio ins US-Repräsentantenhaus gewählt. Die Wiederwahl gelang ihm dreimal. Er zog sich wieder ins Anwaltsgeschäft zurück. 1926 trat er dann nochmals zur Wahl im 18. Distrikt an, diesmal erfolglos für die Demokraten. 1928 starb Kennedy in Youngstown.
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