苯乙胺

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苯乙胺[1]
IUPAC名
2-Phenylethylamine
别名 β-苯乙胺
2-苯乙胺
识别
CAS号 64-04-0  checkY
PubChem 1001
ChemSpider 13856352
SMILES
 
  • c1ccccc1CCN
ChEBI 18397
DrugBank DB04325
KEGG C05332
IUPHAR配体 2144
性质
化学式 C8H11N
摩尔质量 121.18 g·mol⁻¹
密度 0.964
熔点 −60 °C
沸点 194.5-195 °C
药理学
药品分级
给药途径 口服
药代动力学：
MAO-A、MAO-B、ALDH、DBH、CYP2D6
～5-10分钟
危险性
NFPA 704
2
2
2
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯乙胺（英語：phenethylamine或PEA），或称β-苯乙胺、2-苯乙胺，是一種生物鹼與單胺類神經遞質。苯乙胺有一個结构异构体，即α-苯乙胺或称1-苯乙胺，α-苯乙胺有兩個立體異構體：(R)-(+)-1-苯乙胺與(S)-(-)-1-苯乙胺。在人腦中，2-苯乙胺有神經調節物質、神經遞質的作用，本身也是痕量胺。苯乙胺是自然化合物，由胺基酸苯丙氨酸藉由酶的脫羧作用的方式生化合成。它也可以在很多食物中找到，如巧克力，特別是在微生物發酵之後。一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產生精神上的作用。然而，它很快就被酵素單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部。

替代性苯乙胺是一類功能广泛，结构多样的化合物，包括神經遞質、激素、興奮劑、迷幻藥、同感劑（英语：Entactogen）、降食慾劑（英语：Anorectic）、支氣管擴張藥與抗抑鬱藥等。

性質

苯乙胺是一種芳香胺，在室溫時是無色液體。它可以溶於水、乙醇與乙醚之中[1]。與其他低分子量的胺類相似，它聞起來有魚腥味。在暴露於空氣的狀況下，它會与二氧化碳反应形成相应的固態碳酸鹽。苯乙胺是很強的鹽基，可以形成穩定的盐酸盐結晶，該鹽的熔點為217°C。苯乙胺也是皮膚刺激劑與可能的感光劑。

神經化學

苯乙胺的注入會提升細胞外液中多巴胺的水準[2]，同時抑制多巴胺神經活化（neuron firing）[3][4]。它也能調整正腎上腺素傳導（noradrenergic transmission）[5]。它與γ-氨基丁酸相互對抗[6]。

低細胞外水平時常時會出現注意力不足過動症[7]與憂鬱症，而水平過高時則會出現精神分裂症[8]。這個現象和過低的多巴胺會引起注意力不足過動症與憂鬱症，而過高的多巴胺會引起精神分裂症的狀況相關。

愛情的巧克力理論

1980年代早期，研究者同時也是1983年暢銷書籍《愛的化學》（The Chemistry of Love）的作者邁克爾·萊柏溫茲（英语：Michael Liebowitz）（Michael Liebowitz）對記者談論到「巧克力含有苯乙胺」。這後來成為《紐約時報》文章的焦點，並且讓電報服務者產生興趣，後來更引起許多雜誌自由工作者的興趣，並發展至今日知名的「愛情的巧克力理論」（chocolate theory of love）[9]。然而，如之前所提的，苯乙胺會很快地被單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部，因此並不能貢獻顯而易見的精神方面的效果。

苯乙胺類化合物

苯乙胺與安非他命的結構通式（見下表）

苯乙胺可以在苯環、側鏈與氨基上被其他基團取代：

藥理學

基於這些化合物與單胺類神經遞質的相似性，許多取代苯乙胺类在藥理學上是可以當作藥物使用的：

苯乙胺類物質列表

主条目：苯乙胺衍生物

許多重要的苯乙胺類化合物列表如下。為了使列表簡化，側鏈的立体异构体並未包含於此表中。除了此表所列，目前已經有數百種其他簡單的苯乙胺類化合物。本表的資料是基於亞歷山大·舒爾金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，並且大多可以從《PiHKAL》一書中找到。

苯乙胺類化合物列表，依照結構製表
簡稱 Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN 全名
酪胺（Tyramine） OH 4-hydroxy-phenethylamine
多巴胺 OH OH 3,4-dihydroxy-phenethylamine
腎上腺素 OH OH OH CH3 β,3,4-trihydroxy-N-methylphenethylamine
去甲腎上腺素 OH OH OH β,3,4-trihydroxyphenethylamine
去氧腎上腺素（Phenylephrine） OH OH CH3 β,3-dihydroxy-N-methylphenethylamine
6-羥基多巴胺（6-Hydroxydopamine或6-OHDA） OH OH OH 2,4,5-trihydroxyphenethylamine
沙丁胺醇（Salbutamol） OH OH CH2OH C(CH3)3 β,4-dihydroxy-3-hydroxymethyl-N-tert-butyl-phenethylamine
去乙麻黃素（Beta-methyl-phenethylamine，ß-methyl-phenethylamine） CH3 β-methylphenethylamine
苯丙胺 CH3 α-methylphenethylamine
甲基苯丙胺 CH3 CH3 N-methylamphetamine
派醋甲酯（Methylphenidate） N,α-butylene-β-methoxycarbonylphenethylamine
麻黃鹼（Ephedrine）、
偽麻黃素（pseudoephedrine）		 CH3 OH CH3 N-methyl-β-hydroxyamphetamine
乙酰安非他命 CH3 COCH3 α-methyl-3-acetylphenethylamine
去甲偽麻黃鹼（Cathine） CH3 OH β-hydroxy-amphetamine
卡西酮（Cathinone） CH3 =O β-ketoamphetamine
甲卡西酮（Methcathinone） CH3 =O CH3 N-methyl-β-ketoamphetamine
安非他酮（Bupropion） CH3 =O Cl C(CH3)3 3-chloro-N-tert-butyl-β-ketoamphetamine
芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine） CH3 CF3 CH2CH3 3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine
芬他命（Phentermine） 2CH3 α,α-dimethylphenethylamine
麥斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline） OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimethoxyphenethylamine
3,4-亚甲二氧基苯丙胺（Tenamfetamine，MDA） CH3 -O-CH2-O- 3,4-methylenedioxyamphetamine
亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA） CH3 -O-CH2-O- CH3 3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine
亞甲二氧甲基卡西酮（MDMC） CH3 =O -O-CH2-O- CH3 3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-ketoamphetamine
二甲氧基甲基苯異丙胺（DOM，STP） CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine
布苯丙胺（二甲氧基溴安非他明，DOB，Brolamfetamine，Bromo-DMA） CH3 OCH3 Br OCH3 2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine
DON CH3 OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimethoxy-4-nitroamphetamine
2C-B OCH3 Br OCH3 2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine
2C-C OCH3 Cl OCH3 2,5-dimethoxy-4-chlorophenethylamine
DOI（2,5-二甲氧基-4-碘安非他命） CH3 OCH3 I OCH3 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine
2C-I OCH3 I OCH3 2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine
2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamine
2C-E OCH3 CH2-CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamine
2C-F OCH3 F OCH3 2,5-dimethoxy-4-fluorophenethylamine
2C-N OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamine
2C-T-2 OCH3 S-CH2CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine
2C-T-4 OCH3 S-CH(CH3)2 OCH3 2,5-dimethoxy-4-isopropylthio-phenethylamine
2C-T-7 OCH3 S-CH2CH2CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine
2C-T-8 OCH3 S-CH2-C3H5 OCH3 2,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine
2C-T-9 OCH3 S-C(CH3)3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamine
2C-T-21 OCH3 S-CH2-CH2-F OCH3 2,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine

苯乙胺類的圖全覽

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Merck Index, 12th Edition, 7371.
  2. ^ Nakamura, Ishii, Nakahara. Characterization of β-phenylethylamine-induced monoamine release in rat nucleus accumbens : a microdialysis study. European journal of pharmacology. [2008-03-27]. （原始内容存档于2016-09-20）. 
  3. ^ Kota Ishida, Mikio Murata; et al. Effects of -Phenylethylamine on Dopaminergic Neurons of the Ventral Tegmental Area in the Rat: A Combined Electrophysiological and Microdialysis Study. Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics Fast Forward. [2008-03-27]. （原始内容存档于2008-06-20）. 
  4. ^ EM Parker and LX Cubeddu. Comparative effects of amphetamine, phenylethylamine and related drugs on dopamine efflux, dopamine uptake and mazindol binding. [2008-03-27]. （原始内容存档于2008-10-06）. 
  5. ^ I. A. Paterson. The potentiation of cortical neuron responses to noradrenaline by 2-phenylethylamine is independent of endogenous noradrenaline. Neurochemical Resarch. [永久失效連結]
  6. ^ M Federici et al. Trace amines depress GABA B response in dopaminergic neurons by inhibiting G-betagamma-gated inwardly rectifying potassium channels (abstract). Molecular Pharmacology. 2005, 67: 1283–1290 [2009-02-19]. PMID 15644497. doi:10.1124/mol.104.007427. （原始内容存档于2008-12-03）. 
  7. ^ Baker GB; et al. Phenylethylaminergic mechanisms in attention-deficit disorder. 
  8. ^ SG Potkin et al. Phenylethylamine in paranoid chronic schizophrenia. [2008-03-27]. （原始内容存档于2008-09-22）. 
  9. ^ Liebowitz, Michael, R. (1983). The Chemistry of Love. Boston: Little, Brown, & Co.

外部連結

参见