蒄

蒄
别名 超苯
六苯并苯
晕苯
识别
CAS号 191-07-1  checkY
PubChem 9115
ChemSpider 8761
SMILES
 
  • c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67
InChI
 
  • 1/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H
InChIKey VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ
ChEBI 29863
KEGG C19375
性质
化学式 C24H12
摩尔质量 300.35 g·mol−1
外观 白色或淡黄色粉末[1]
熔点 438 °C（711 K）
沸点 525 °C（798 K）
溶解性（水） 0.14 μg/L
溶解性 极易溶于苯，甲苯，己烷[2]
和醚，微溶于乙醇
危险性
警示术语 R：R10 R20/21/22 [1]
安全术语 S：S45
欧盟分类 易燃 F[1]
主要危害 易燃[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

蒄（guān）（英語：Coronene），化学式C
24H
12，又名六苯并苯，晕苯，是一种周围由六个苯环稠合而成，结构高度对称的多环芳香烃。[3]蒄在自然界中罕见。1955年首次在乌克兰境内的喀尔巴阡山脉发现了一种烃类矿物黄地蜡，其主要成分为蒄。另有从美国加利福尼亚州圣贝尼托县的煤层中发现1厘米厚的此矿物的薄层的报道。[4][5]

制备

蒄可从石油炼制加氢裂化过程得到，此过程蒄可能二聚至15个环的二蒄。

蒄可利用傅-克反应及硒脱氢制备。用2,7-二甲萘通过N-溴代丁二酰亚胺进行苯甲型的溴化，两甲基的氢各被一个溴取代，然后用武兹反应将两分子缩合，得到一个十四元环化合物。在AlCl3的作用下关环。这步反应的过程和芳香烃被烯烃烷基化类似。最后用硒脱氢即得蒄。[6]

物理性质

蒄为白色或淡黄色粉末。溶于苯，甲苯，二氯甲烷等溶剂中，在紫外线照射下发出蓝色荧光，其发射光谱的频带的数目和它们的相对强度与溶剂有关。

化学性质

芳香性

蒄具有芳香性，虽然其具有24个离域电子，不符合休克尔规则，但是休克尔规则只能在单环体系下被理论证明。由共振论蒄的芳香性可用20个共振式组成的共振杂化体解释。 根据等键反应（英语：Isodesmic reaction）假设的数据模拟计算显示蒄的平均电子共振能高于苯：[7]

蒄 + 24 * 乙烯 → 18 * 丁二烯 REPE 4.2 kcal/mol (17.6 kJ/mol)
苯 + 3 * 乙烯 → 3 * 丁二烯 REPE 3.6 kcal/mol (15 kJ/mol)

参见

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 http://www.guidechem.com/products/191-07-1.html
  2. ^ home.dei.polimi.it/sampietr/ESO/OK-03-Bertaelli-lezione2.pdf
  3. ^ Fetzer, J. C. The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley. 2000. 
  4. ^ www.mindat.org. [2013-07-05]. （原始内容存档于2017-09-08）. 
  5. ^ www.luminousminerals.com 互联网档案馆的存檔，存档日期2006-02-05.
  6. ^ 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》（第三版）上册。北京：高等教育出版社，2005年12月：491。ISBN 978-7-04-017755-8
  7. ^ Super-Delocalized Valence Isomer of Coronene Arkadiusz Ciesielski, Micha K. Cyraski, Tadeusz M. Krygowski, Patrick W. Fowler, and Mark Lillington J. Org. Chem.; 2006; 71(18) pp 6840 - 6845; (Article) doi:10.1021/jo060898w