嘌呤

嘌呤
IUPAC名
9H-purine
9H-嘌呤
识别
CAS号 120-73-0  checkY
PubChem 1044
ChemSpider 1015
SMILES
 
  • C1=C2C(=NC=N1)N=CN2
InChI
 
  • 1/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9)
InChIKey KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYAO
ChEBI 17258
KEGG C15587
MeSH Purine
性质
化学式 C5H4N4
摩尔质量 120.112 g·mol⁻¹
熔点 214 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

嘌（piào）呤（lìng）[註 1]（英語：Purine），又譯作普林，化學式为C5H4N4。是新陈代谢過程中的一種代謝物。它是一种带有四个氮原子的杂环芳香有机化合物，嘌呤和嘧啶是核酸中最重要的组成部分。

如果身體未能將嘌呤進一步代謝并從腎臟中經尿液排出的話，而這些物質最終形成尿酸，再經血液流向軟組織，以結晶體積存於其中，假若有誘因[需要解释]引起沉積在軟組織如關節膜或肌腱裡的尿酸結晶釋出，那便導致身體免疫系統過度反應（敏感）而造成炎症（痛風症）。

衍生物

许多嘌呤衍生物存在于自然界，核苷酸五种碱基中的两种为嘌呤衍生物：腺嘌呤和鸟嘌呤。在DNA中，两条链上的碱基根据碱基互补配对原则以氢键结合，腺嘌呤与胸腺嘧啶，鸟嘌呤与胞嘧啶。在RNA，尿嘧啶取代胸腺嘧啶。

其他重要嘌呤衍生物有次黄嘌呤、黄嘌呤、茶碱、可可碱、咖啡因、尿酸 和异鸟嘌呤。

生物功能

除了腺嘌呤和鸟嘌呤在DNA和RNA中的重要作用，嘌呤衍生物还存在于许多其它重要的生物分子，如ATP，GTP，环状AMP，NADH和辅酶A。嘌呤本身在自然界中不單獨存在，而是作爲生物體內化學反應的中間產物，可由有机合成人工製得。

嘌呤衍生物还可作为神经递质，与嘌呤受体作用，例如腺苷激活腺苷受体。

历史

“嘌呤”（purine）一词意为纯尿（pure urine）[1]，最早由德国化学家埃米尔·费歇尔于1884年提出。他于1899年首次合成了此化合物。[2]合成路线的起始物质是尿酸 (8)，此物质最早由舍勒于1776年从肾结石中提取。[3]尿酸(8)与PCl5反应得2,6,8-三氯嘌呤(10)，后者与HI和PH4I反应得2,6-二碘嘌呤(11)。用锌粉还原得嘌呤(1)。天然嘌呤衍生物分子量比吡啶衍生物大很多。

实验室合成

嘌呤在生物体内的合成可以人工实现。甲酰胺在开口容器中以170 °C加热28小时，可得到可观产率的嘌呤：[4]

这个重要的反应是生命起源的讨论内容，因其由小分子有机物生成，而嘌呤的衍生物构成遗传物质DNA和RNA的碱基。[5]

Oro, Orgel等人发现四分子HCN缩合生成二氨基丁烯二腈（diaminomaleodinitrile，12），后者与其它小分子反应能得到自然界存在的大多数嘌呤衍生物。[6][7][8][9][10]

陶贝合成法 (1900)是一种经典的合成嘌呤的方法。其中成嘌呤环的一步是胺取代吡啶与甲酸的反应：[11]

Traube purine synthesis

注释

  1. ^ 嘌呤的本音是一声、二声，在中國大陆作音译字时读声旁音，即变调爲四声，本义时仍讀本音，在台湾均讀本音

参考资料

  1. ^ McGuigan, Hugh. An Introduction To Chemical Pharmacology. P. Blakiston's Sons & Co. 1921: 283 [July 18, 2012]. （原始内容存档于2020-04-16）. 
  2. ^ Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
  3. ^ Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.
  4. ^ Yamada, H.; Okamoto, T. A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1972, 20 (3): 623 [2014-02-25]. doi:10.1248/cpb.20.623. （原始内容存档于2016-05-16）. 
  5. ^ Saladino; Crestini, Claudia; Ciciriello, Fabiana; Costanzo, Giovanna; Mauro, Ernesto; et al. About a Formamide-Based Origin of Informational Polymers: Syntheses of Nucleobases and Favourable Thermodynamic Niches for Early Polymers. Origins of Life and Evolution of Biospheres. 2006, 36 (5–6): 523–531. Bibcode:2006OLEB...36..523S. PMID 17136429. doi:10.1007/s11084-006-9053-2. 
  6. ^ Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Studies in prebiotic synthesis. II. Synthesis of purine precursors and amino acids from aqueous hydrogen cyanide. Journal of Molecular Biology. 1967, 30 (2): 223–53. PMID 4297187. 
  7. ^ Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of the American Chemical Society 88 (5): 1074. 1966. doi:10.1021/ja00957a050. 
  8. ^ Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W.; Kuder; Catalano. Photochemical Reactions and the Chemical Evolution of Purines and Nicotinamide Derivatives. Science. 1969, 166 (3906): 765–6. Bibcode:1969Sci...166..765F. PMID 4241847. doi:10.1126/science.166.3906.765. 
  9. ^ Oro, J.; Kamat, J. S.; Kamat. Amino-acid Synthesis from Hydrogen Cyanide under Possible Primitive Earth Conditions. Nature. 1961, 190 (4774): 442–3. Bibcode:1961Natur.190..442O. PMID 13731262. doi:10.1038/190442a0. 
  10. ^ Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547[需要完整来源]
  11. ^ Alfred Hassner, Irishi Namboothiri. Organic syntheses based on name reactions a practical guide to 750 transformations. Amsterdam: Elsevier. 2011-11-18. ISBN 978-0-080-96631-1.