苯并呋喃

苯并呋喃
别名 氧茚，香豆酮
识别
CAS号 271-89-6  checkY
PubChem 9223
ChemSpider 8868
SMILES
 
  • C1(OC=C2)=C2C=CC=C1
InChI
 
  • 1/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H
InChIKey IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYAU
ChEBI 35260
DrugBank DB04179
KEGG C14512
性质
化学式 C8H6O
摩尔质量 118.13 g·mol⁻¹
熔点 < -18 ℃
沸点 173 ℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯并呋喃，也称为香豆酮、氧茚、β-苯并呋喃，是杂环芳香有机化合物

合成

苯並呋喃可由煤焦油萃取，也可將2-乙基苯酚脫氫而成。[1]

實驗室方法

實驗室可用多種方法合成苯並呋喃，著名例子有：

用氯乙酸氧－烷化水杨醛，之后脫水得到。[2]（環化）並脫羧。[3]

氫氧化物進攻香豆素，重排成苯並呋喃：[4][5][6]

Perkin rearrangement

参见

参考资料

  1. ^ Collin, G.; Höke, H. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.l03_l01.  |chapter=被忽略 (帮助)
  2. ^ Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden “Coumarone” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973). http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV5P0251 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  3. ^ Burgstahler, A. W. (1966). "Coumarone". Org. Synth. 46: 28; Coll. Vol. 5: 251. 
  4. ^ Perkin, W. H. XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin. Journal of the Chemical Society. 1870, 23: 368–371 [2023-05-25]. doi:10.1039/JS8702300368. （原始内容存档于2022-10-16）. 
  5. ^ Perkin, W. H. IV. On some New Derivatives of Coumarin. Journal of the Chemical Society. 1871, 24: 37–55 [2023-05-25]. doi:10.1039/JS8712400037. （原始内容存档于2022-10-14）. 
  6. ^ Bowden, K.; Battah, S. Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1998, 1998 (7): 1603–1606. doi:10.1039/a801538d.