苯并噻吩(分子式:C8H6S),又称硫茚,是一种由苯环和噻吩环经 边稠合而成的双环芳香杂环化合物。
性质
无色薄片状固体,有类似萘的气味。
光谱数据
UV(乙醇) |
1 H-NMR(CCl4) |
13 C-NMR(CDCl4)
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λ /nm |
ε
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227 |
4.40
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249 |
3.83
|
258 |
3.83
|
265 |
3.63
|
289 |
3.22
|
296 |
3.50
|
|
原子 |
δ
|
H-2 |
7.33
|
H-3 |
7.23
|
H-4 |
7.72
|
H-5 |
7.25
|
H-6 |
7.23
|
H-7 |
7.29
|
|
原子 |
δ
|
C-2 |
126.2
|
C-3 |
123.8
|
C-4 |
123.6
|
C-5 |
124.1
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C-6 |
124.2
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C-7 |
12
|
C-3a |
139.6
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C-7a |
139.7
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制取
苯并噻吩于1893年首次获得,1902年从煤焦油中分离得到。工业上主要从粗萘中提取。也可以通过下列途径制取:[1]
制法1
乙苯和硫化氢的气相反应。
制法2
邻巯基乙苯的环化。
制法3
苯硫酚和乙炔在600~650℃时反应。
制法4
用苯基锂或苯硫酚为原料制得:
制法5
顺酐与2-噻吩基乙烯发生Diels-Alder反应,然后脱羧、脱氢制得。
参考文献
参见