苯并噻吩

苯并噻吩
IUPAC名
benzo[b]thiophene
英文名 Benzothiophene
别名 硫茚、苯并[b]噻吩
识别
CAS号 95-15-8  checkY
PubChem 7221（[b]）
ChemSpider 6951
SMILES
 
  • S1C=CC2=CC=CC=C12
InChI
 
  • 1/C8H6S/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H
InChIKey FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYAI
ChEBI 35858
性质
化学式 C8H6S
摩尔质量 134.2 g·mol−1
外观 无色薄片状结晶
密度 1.15 g/cm3
熔点 31.4 °C（305 K）
沸点 221 °C（494 K）
溶解性（水） 0.13 g/L (25℃)
蒸氣壓 1.33 hPa (20℃)
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
危害环境危害环境N
警示术语 R：R22, R51/53
安全术语 S：S61
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 1700 mg/kg (大鼠经口)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯并噻吩（分子式：C8H6S），又称硫茚，是一种由苯环和噻吩环经 边稠合而成的双环芳香杂环化合物。

性质

无色薄片状固体，有类似萘的气味。

光谱数据

UV(乙醇) 1 H-NMR(CCl4) 13 C-NMR(CDCl4)
λ /nm ε
227 4.40
249 3.83
258 3.83
265 3.63
289 3.22
296 3.50
原子 δ
H-2 7.33
H-3 7.23
H-4 7.72
H-5 7.25
H-6 7.23
H-7 7.29
原子 δ
C-2 126.2
C-3 123.8
C-4 123.6
C-5 124.1
C-6 124.2
C-7 12
C-3a 139.6
C-7a 139.7

制取

苯并噻吩于1893年首次获得，1902年从煤焦油中分离得到。工业上主要从粗萘中提取。也可以通过下列途径制取：[1]

制法1

乙苯和硫化氢的气相反应。

制法2

邻巯基乙苯的环化。

制法3

苯硫酚和乙炔在600～650℃时反应。

制法4

用苯基锂或苯硫酚为原料制得：

制法5

顺酐与2-噻吩基乙烯发生Diels-Alder反应，然后脱羧、脱氢制得。

参考文献

  1. ^ 陈敏为，甘礼骓. 《有机杂环化合物》（第一版）. 北京: 高等教育出版社. 1990年6月: 42–44. ISBN 7-04-001122-0. 

参见

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