吡 （ bǐ ） 咯 （ luò ） pyrrole ）[ 2] 杂环化合物 ，化学式为C4 H4 NH。[ 3] 茂 的英文发音之缩读的汉译），唑 （氮杂茂 ）在化学系统命名法中亦指吡咯本身，但在生化语境中唑 几乎专用于吡咯衍生物的尾部词缀。
多个吡咯环可以形成更大的环系，如血红蛋白 中的卟啉 环，叶绿素 中的卟吩 环和维生素B12 中的咕啉 环。[ 4]
1857年，它從骨頭的熱解物中分離出來。它的名字來自希臘的pyrrhos πυρρός ，“微紅，火熱”），來自用來檢測它的反應—當它被鹽酸浸濕後賦予木材紅色。[ 5]
吡咯碱性较其它胺类 弱，其共轭酸的pKaH 约为–1到–2。这是因为氮原子上的一对电子与两个双键上的电子形成离域 体系（Π5 6 ）。正因为如此，吡咯有芳香性 ，形成共轭酸后芳香体系被破坏，故吡咯氮不易结合质子。
吡咯有微弱酸性，其pKa 为16.5。用正丁基锂 和氢化钠 之类的强碱处理吡咯得其负离子，与亲电试剂如碘甲烷反应得N-甲基吡咯 。
与苯和其它五元杂环化合物比较，亲电取代反应活性吡咯＞呋喃 ＞噻吩 ＞苯 。吡咯亲电取代反应反应活性非常高，例如吡咯在氢氧化钠作用下与碘反应生成四碘吡咯。[ 6] 硝酸乙酰酯 ；磺化也避免使用硫酸，常用吡啶 与三氧化硫 加合物作磺化试剂。[ 7]
吡咯亲电取代反应α位活性更高，可通过曼尼希反应 或Vilsmeier-Haack反应 从吡咯制备α位上有取代基的衍生物。[ 8]
吡咯与醛缩合得卟啉环，如苯甲醛与吡咯反应，冷凝得四苯基卟啉。对于取代吡咯，如已有基团为邻对位定位基，第二个基团进入相邻α位；如为间位定位基，则进入间位α位。[ 7]
吡咯在浓酸中树脂化，在冷的稀酸或三氯化铁 的甲醇溶液中聚合，得到导电化合物聚吡咯 。[ 6]
n C4 H4 NH + 2 FeCl3 → (C4 H2 NH)n + 2 FeCl2 + 2 HCl
与其它胺一样，吡咯在空气中和光照下氧化变黑，生成聚吡咯 和多种胺氧化物。因此吡咯使用前需要蒸馏。[ 9]
吡咯在一定条件下例如路易斯酸催化，或加热，高压而作为双烯体参与D-A反应 。
吡咯和被盐酸 浸过的松木片 作用，松木片会显鲜红色。[ 10]
工业上吡咯由呋喃 在固体酸催化剂作用下与氨反应得到。[ 5]
以氧化铝为催化剂，在氨的作用下可从呋喃和噻唑合成吡咯。这个反应名为Yurev合成 ，可实现吡咯、呋喃、噻吩环系的互变。[ 7]
另一种方法是由半乳糖二酸 的铵盐脱水制得。通常用甘油 作溶剂，加热半乳糖二酸铵，蒸出生成的吡咯。[ 11]
取代吡咯有多种合成方法，较经典的有Knorr吡咯合成 ，Hantzsch吡咯合成 与Paal-Knorr合成 。
Piloty–Robinson吡咯合成 使用肼和2倍当量的醛做原料，[ 12] [ 13]
改进的方法加入苯甲酰氯 ，在高温与微波照射反应：[ 14]
在上述反应的第二步发生了[3,3]σ迁移 。
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![Piloty–Robinson合成[14]](File:Piloty-Robinson_reaction.png)
