亚油酸
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IUPAC名 (9Z,12Z)Octadeca-9,12-dienoic acid (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸
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英文名
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Linoleic acid
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别名
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(Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸;十八烷-9,12-二烯酸;十八碳-9,12-二烯酸
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缩写
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LA
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识别
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CAS号
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60-33-3 Y
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ChemSpider
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4444105
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SMILES
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- CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
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InChI
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- 1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
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InChIKey
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OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
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ChEBI
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17351
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KEGG
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C01595
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IUPHAR配体
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1052
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性质
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化学式
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C18H32O2
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摩尔质量
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280.45 g·mol−1
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密度
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0.9 g/cm3 (18°C)
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熔点
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−12 °C
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沸点
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230°C (21 hPa)365°C(760 Hg)
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溶解性(水)
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139 mg/L (20°C)
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危险性
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安全术语
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S:S24/25
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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亚油酸(Linoleic acid,LA),IUPAC名:(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,速记法名称为 18:2, n-6,是一种含有两个双键的ω-6脂肪酸。
存在
存在于动植物油中,红花油中约含75%,向日葵籽油中约含60%,玉米油约含50%,亚麻油中约含15%。动物脂肪中约含2~4%。
性质
无色至淡茶色油状液体。难溶于水和甘油,溶于乙醇、乙醚、苯及氯仿。空气中易被氧化而固化。酸值200。碘值181.0。用硒在200°C或氮氧化物处理时,转变为反亚油酸。氢化时先转变为油酸和十八碳-12-烯酸,然后转变为硬脂酸。羧基被还原得到亚油醇。
生物作用
亚油酸在植物体内是从油酸的去饱和(脫氫)作用得到的。由于哺乳动物去饱和的能力有限,不能在C-9以外的碳原子上引入双键,而植物细胞没有此限制,因此亚油酸12-位上的双键在动物体内是无法引进的,只有在植物细胞才可以引入。所以亚油酸被称为是一种必需脂肪酸,必须从食物中获得,自身无法合成或合成很少。
在动物体内亚油酸(18:2n-6)首先被Δ6-去饱和酶(限速酶)代谢为γ-亚麻酸(18:3n-6),然后γ-亚麻酸被延伸为二高-γ-亚麻酸(20:3n-6)。二高-γ-亚麻酸经去饱和便得到花生四烯酸(20:4n-6),而花生四烯酸又可进而转化为前列腺素和白三烯。
生产
由亚麻油经水解和分馏而制得。
用途
食用上用于煎炸,工业上用于制肥皂、硬脂酸、共轭亚油酸、催乾劑、乳化剂、硬化油。
参考文献
参见