За словами історика XIX ст. М. Закревського, «на західному схилі Печерська, зверненому до Клова, у тому самому місці, де тепер проведена шосейна дорога від Інститутської вулиці до Печерського ринку, на одному косогорі здавна стояв хрест, а навколо нього дерев'яний зруб. Чи була тут церква або яка могила, — для нас невідомо. Але місцевість ця отримала назву Хрестів»[2].
У середньовіччя гончарська слобода Микільський Полик[6] з урочищем Хрести перебувала у власності Микільського монастиря та Києво-Печерської лаври[3]. Після вилучення церковних земель у казенну власність у другій половині XVIII сторіччя слободу забудували одноповерховими будинками. 1785 року у слободі налічувалося близько 500 мешканців[4].
Навколо Печерського форштадту ще з XVIII сторіччя почали селитися повії. На початку ХІХ сторіччя Хрести зажили слави розпусного місця. «Непотребні» або «хрестові дівки» обслуговували гармиз (гарнізонних солдатів), мілітерів (офіцерів), рябчиків (цивільних осіб, чиновників) і спудеїв (студентів)[7].
Місцевість ця<...> була забудована малими дерев'яними будинками, між якими стояли дві єврейські школи: літня і зимова, а нижче, на схилі, у так званого Виноградного Саду на Клові, розташовувалися кілька свічкарень і миловарень, які поширювали неприємне повітря. Тут тіснилися в халупах євреї[8]
Закревський Микола Васильович. Хрести // Опис Києва = Описание Киева: вновь организованное и значительно умноженное изд. с прил. рис. и чертежей. — К. : В. Грачева і компанія, 1868. — Т. 1. — С. 419—420.