Село Михайленкове лежить на правому березі річки Кринична в місці впадання її в річку Ворскла, вище за течією на відстані 1 км лежить село Гай-Мошенка, вище за течією річки Ворскла примикає село Буймерівка, на протилежному березі річки Ворскла лежить село Риботень. Річка в цьому місці звивиста, утворює лимани, стариці та заболочені озера. До села примикає великий лісовий масив (сосна). Поруч проходить автомобільна дорога Р17.
Історія
Село постраждало внаслідок геноциду українського народу, проведеного урядом СССР 1932–1933 та 1946–1947 роках[1].
12 червня 2020 року, відповідно до розпорядження Кабінету Міністрів України № 723-р «Про визначення адміністративних центрів та затвердження територій територіальних громад Сумської області», село увійшло до складу Черниччинської сільської громади[2].
