Teknik direktörlük kariyerine 1982 sezonunda BV De Graafschap takımında yardımcı antrenör olarak başladı. 1984 yılında PSV takımında yardımcı teknik direktörlük kariyerine devam etti.
1986 yılında PSV takımının başına teknik direktör olarak getirildi. PSV'ye 1986, 1987, 1988 ve 1989 yıllarında üst üste 4 lig şampiyonluğu kazandırdı. 1988, 1989 ve 1990 yıllarında ise aynı takımla KNVB Beker'i kazandı. Ayrıca 1987-88 sezonunda Avrupa Şampiyon Kulüpler KupasındaGalatasaray'ı eledikten sonra Benfica ile finalde karşılaştı ve bu turnuvada da şampiyonluğu kazandı. O sezon Guus Hiddink yönetimindeki PSV Eindhoven, Avrupa Şampiyon Kulüpler Kupası'nda tek yenilgisini Galatasaray'dan almasına rağmen Sarı-Kırmızılı ekibi eleyerek mutlu sona ulaştı.
1990-91 sezonunda Fenerbahçe'yi çalıştırdı. Fenerbahçe'de ilk maçında aldığı 6-1'lik Aydınspor yenilgisi ve aldığı farklı skorlu galibiyet ve mağlubiyetlerle dikkat çekti. Takımın istikrarsız gidişi sonrası kaybedilen bir Beşiktaş maçının ardından görevine son verildi.
Fenerbahçe'den sonra Valencia takımının başına geçti.
2002 yılında yeniden PSV'nin başına geçti ve 2003, 2005 ve 2006 yıllarında şampiyon oldu. 2005 yılında PSV Eindhoven'ın başındayken devraldığı Avustralya millî futbol takımını 32 yıl aradan sonra 2006 FIFA Dünya Kupası finallerine taşıdı. Bu turnuvada 2. turda İtalya'ya elenerek kupaya veda etti.
2009'da Chelsea'nin başına getirildi. Aynı sezon Chelsea'ye FA Cup'ı kazandırdı.
Chelsea'den ayrıldıktan sonra 17 Şubat 2010 tarihinde Türkiye Futbol Federasyonu'ndan yapılan açıklamayla 2 yılı opsiyonlu 4 yıllık anlaşmayla Türkiye millî futbol takımının başına getirildiği, bu sözleşmenin 1 Ağustos 2010 tarihinden itibaren geçerli olacağı bildirildi.
Hiddink, son olarak 22 Ağustos 2020'de Curaçao millî takımının başına getirildi.[2] Ülkeyi 2022 FIFA Dünya Kupası elemesine götürmeyi başaramadıktan sonra, 2021'de COVID-19'a yakalandı ve Patrick Kluivert takımın geçici teknik direktörü olarak devreye girdi.[3]
9 Eylül 2021'de Hiddink, Curaçao'nun teknik direktörlüğü görevinden resmen ayrıldı ve 74 yaşında teknik direktörlük kariyerine son verdiğini açıkladı.[4]
