Futbola 1985-1986 sezonunda HFC Haarlem'de başlamıştır. Ardından 1987 yılında yedi yıl formasını giydiği Fortuna Sittard'a transfer olmuştur. 1989 yılında Hollanda'da Yılın Kalecisi ödülünü kazanmıştır. Yavaş yavaş kariyeri parlamaya başlayan Hesp, 1994'te Roda JC 'ya ve 90'lı yılların sonlarında da Louis van Gaal döneminde Barcelona'ya başlayan Hollandalı futbolcular kervanınana katılarak bu takıma transfer olmuştur. Barcelona 'nın formasını üç sezon giyen file bekçisi 2000 yılında eski takımı Fortuna Sittard'a dönmüş, iki yıl daha futbol oynadıktan sonra kariyerini noktalamıştır.