Jackson studerade juridik och inledde sedan sin karriär som advokat i Indiana. Därefter arbetade han först som åklagare och sedan som domare. Han tjänstgjorde som delstatens statssekreterare (Indiana Secretary of State) både före och efter sin krigstjänst i första världskriget. Jackson var inblandad i politiska skandaler som rörde Ku Klux Klans och D.C. Stephensons inflytande i delstatspolitiken.[2]
Jackson efterträdde 1925 Emmett Forrest Branch som guvernör och efterträddes 1929 av Harry G. Leslie.[3] Han avled år 1954 och gravsattes på Green Hill Cemetery i Orleans.[4]