Milliken utexaminerades 1897 från Bates College och avlade två år senare sin masterexamen vid Harvard.[1] Som affärsman inledde han sin karriär inom timmerbranschen. Han var general manager först för Mattawamkeag Lumber Company, sedan för Stockholm Lumber Company och därefter för Howard Axe Company. Inom telefoni var han verkställande direktör för Katahdin Farmer's Telephone Company.[2]