Efter kriget fortsatte han studierna vid Yale och gjorde sedan en framgångsrik karriär inom affärslivet, bland annat inom bankbranschen i USA och i Spanien. År 1926 var han med om att grunda Colonial Air Transport. År 1929 gifte han sig med Helen Ellena Evans som var dotter till Sigismond Embach som hade tjänstgjort som officer i ryska armén. År 1936 fick Sewall en direktörspost vid United Airlines och åren 1939–1940 var han talman i Maines senat.[4]
