Пентоза

Пентоза је моносахарид са пет угљеникових атома. Моносахариди (прости шећери, тј. угљени хидрати) се хидролизом не могу разложити на простија једињења.[1][2]Хемијска формула многих пентоза је C
5H
10O
5, а њихова молекулска тежина је 150,13 г/мол.[3]

Пентозама припадају два, биолошки веома значајна једињења:

Као и неки други моносахариди, пентозе постоје у два облика, отвореног ланца (линеарни) или затвореног ланца (циклични), који се лако претварају један у други у воденим растворима.[4] Линеарни облик пентозе, који обично постоји само у растворима, има окосницу отвореног ланца од пет угљеника. Четири од ових угљеника имају по једну хидроксилну функционалну групу (–ОН), повезану једноструком везом, а један има атом кисеоника повезан двоструком везом (=О), формирајући карбонилну групу (С=О). Преостале везе атома угљеника су задовољене са шест атома водоника. Дакле, структура линеарне форме је H–(CHOH)x–C(=O)–(CHOH)4-x–H, где је x = 0, 1 или 2.

Класификација

Алдопентозе су подкласа пентоза које, у линеарном облику, имају карбонилну групу на угљенику 1, формирајући дериват алдехида са структуром H–C(=O)–(CHOH)4–H. Најважнији пример је рибоза. Кетопентозе уместо тога имају карбонилну групу на позицијама 2 или 3, формирајући дериват кетона са структуром H–CHOH–C(=O)–(CHOH)3–H (2-кетопентоза) или H–(CHOH)2–C(=O)–(CHOH)2–H (3-кетопентоза). За ову другу није познато да се јавља у природи и тешко је синтетизовати.

У отвореном облику постоји осам алдопентоза и четири 2-кетопентозе, стереоизомера који се разликују у просторном положају хидроксилних група. Ови облици се јављају у паровима оптичких изомера, генерално означених са "Д" или "Л" по конвенционалним правилима (независно од њихове оптичке активности).

Алдопентозе

Алдопентозе имају три хирална центра; дакле, могуће је осам (23) различитих стереоизомера.



D-Арабиноза

D-Ликсоза

D-Рибоза

D-Ксилоза


L-Арабиноза

L-Ликсоза

L-Рибоза

L-Ксилоза

Рибоза је саставни део РНК, а сродни молекул, дезоксирибоза, је саставни део ДНК. Фосфорилисане пентозе су важни производи пентозофосфатног пута, најважнија је рибоза 5-фосфат, која се користи у синтези нуклеотида и нуклеинских киселина, и еритрозе 4-фосфата, који се користи у синтези ароматичних аминокиселина.

Кетопентозе

2-кетопентозе имају два хирална центра; стога су могућа четири (22) различита стереоизомера. 3-кетопентозе су ретке.



D-Рибулоза

D-Ксилулоза


L-Рибулоза

L-Ксилулоза

Циклични облици

Затворени или циклични облик пентозе настаје када карбонилна група реагује са хидроксилном у другом угљенику, стварајући етарски мост –О– између два угљеника. Ова интрамолекуларна реакција даје циклични молекул, са прстеном који се састоји од једног атома кисеоника и обично четири атома угљеника; циклична једињења се тада називају фуранозе, јер имају исте прстенове као циклични етар тетрахидрофуран.[4]

Затварање прстена претвара карбонил угљеник у хирални центар, који може имати било коју од две конфигурације, у зависности од положаја новог хидроксила. Стога, сваки линеарни облик може произвести два различита затворена облика, идентификована префиксима "α" и "β".

Дезоксипентозе

Једна дезоксипентоза има укупна два стереоизомера.



D-Дезоксирибоза


L-Дезоксирибоза

Својства

У ћелији пентозе имају већу метаболичку стабилност од хексоза.

Полимер састављен од пентозних шећера назива се пентозан.

Тестови за пентозе

Најважнији тестови за пентозе се ослањају на претварање пентозе у фурфурал, који затим реагује са хромофором. У Толенсовом тесту за пентозе фурфурални прстен реагује са флороглуцинолом и производи обојено једињење;[5] у тесту анилин ацетата са анилин ацетатом;[6] и у Биаловом тесту, са орцинолом.[7] У сваком од ових тестова, пентозе реагују много јаче и брже од хексоза.

Референце

  1. ^ Lindhorst, Thisbe K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1. изд.). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4. 
  2. ^ Robyt, John F. (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1. изд.). Springer. ISBN 978-0-387-94951-2. 
  3. ^ "D-Ribose". PubChem compound webpage, accessed on 2010-02-06.
  4. ^ а б Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson (1983). Organic Chemistry (2nd изд.). Allyn and Bacon.  Library of Congress catalog 66-25695
  5. ^ Oshima, Kintaro; Tollens, B. (мај 1901). „Ueber Spectral‐Reactionen des Methylfurfurols”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на језику: енглески). 34 (2): 1425—1426. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.19010340212. 
  6. ^ Seager, Spencer L.; Slabaugh, Michael R.; Hansen, Maren S. (2016-12-05). Safety Scale Laboratory Experiments (на језику: енглески). Cengage Learning. стр. 358. ISBN 9781337517140. 
  7. ^ Pavia, Donald L. (2005). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach (на језику: енглески). Cengage Learning. стр. 447. ISBN 0534408338. 

Литература

Спољашње везе