Timidin

Timidin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ECHA InfoCard 100.000.065
MeSH Thymidine
  • CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)O
Svojstva
C10H14N2O5
Molarna masa 242,229
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Timidin[3][4] (ili dezoksitimidin, dezoksiriboziltimin, timin dezoksiribozid) je hemijsko jedinjenje, pirimidin dezoksinukleozid. Dezoksitimidin je DNK nukleozid T, koji se uparuje sa dezoksiadenozinom (A) u dvostrukom heliksu. U ćelijskoj biologiji, timidin ima važnu ulogu tokom S faze.

Pre naglog porasta u upotrebi timidina uzrokovanog njegovom korišćenjem u proizvodnji antiretroviralnog leka azidotimidina (AZT), značajni deo timidinske produkcije je dolazio od prerade sperme haringi.[5] U današnje vreme se potražnja za thimidinom zadovoljava biotehonološkom proizvodnjom.[6]

Struktura i osobine

Po svojoj kompoziciji, dezoksitimidin je nukleozid koji se sastoji od dezoksiriboze (pentoznog šećera) sjedinjenog sa pirimidinskom bazom timinom.

Dezoksitimidin može biti fosforilizovan sa jednim, dve ili tri fosforne grupe, čime nastaju respektivno dTMP, dTDP ili dTTP ((dezoksi) timidin mono- di- ili trifosfat).

On se javlja u čvrstom stanju kao mali beli kristali ili beli kristalni prah, sa molekulskom masom od 242.229 Da, i tačkom topljenja od 185 °C. Stabilnost dezoksitimidina pod standardnom temperaturom i pritiskom (STP) je veoma visoka.

Reference

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Даринка Кораћевић; Гордана Бјелаковић; Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8. 
  4. ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  5. ^ Makoto Ishii; Hideyuki Shirae; Kenzo Yokozeko. „Enzymatic Production of 5-Methyluridine from Purine Nucleosides and Thymine by Erwinia carotovora AJ-2992”. Agricultural and Biological Chemistry. [мртва веза]
  6. ^ Hyeon Cheol Lee, Jin Ha Kim, Jin Sook Kim, Wonhee Jang and Sang Yong Kim (april 2009). „Fermentative Production of Thymidine by a Metabolically Engineered Escherichia coli Strain”. Appl. Environ. Microbiol. 75 (8): 2423—2432. Архивирано из оригинала 18. 09. 2019. г. Приступљено 16. 07. 2012. 

Literatura

  • Даринка Кораћевић; Гордана Бјелаковић; Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8. 

Spoljašnje veze

  • Thymidine на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)