Erukinska kiselina

Erukinska kiselina
Nazivi
IUPAC naziv
(Z)-Dokoz-13-enoinska kiselina
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.647
KEGG[1]
UNII
  • O=C(O)CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
Svojstva
C22H42O2
Molarna masa 338,58 g·mol−1
Agregatno stanje Bela voskasta čvrsta materija
Gustina 0,860 g/cm3
Tačka topljenja 338 °C (640 °F; 611 K)
Tačka ključanja 381.5 °C (razlaže se)
Nije rastvorna
Rastvorljivost u metanol i etanol Rastvorna je u
Opasnosti
Tačka paljenja 349.9 °C
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Erukinska kiselina je mononezasićena omega-9 masna kiselina, koja se obeležava sa 22:1ω9. Njena formula je CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH. Ona je prevalentna u semenu šeboja, sačinjava 4.1% ulja uljane repicel[4], i 42% senfovog ulja. Erukinska kiselina je takođe poznata kao cis-13-dokozenoinska kiselina, an njen trans izomer je poznat kao brasidinska kiselina.

Upotreba

Erukinska kiselina ima sličan spektar primena kao i mineralna ulja, ali je u većoj meri biorazgradiva. Ona ima ograničenu sposobnost da se polimerizacije i suši za upotrebu u uljanim bojama. Poput drugih masnih kiselina, ona se može konvertovati u surfaktante, lubrikant i prekurzor je za Biodizel.

Biohemija

Erukinska kiselina se formira putem elongacije oleinske kiseline posredstvom oleoil-koenzima A i malonil-CoA.[5] Erukinska kiselina se razlaže u kraće masne kiseline u ljudskoj jetri enzimom dugolančana Acil CoA dehidrogenaza.

Reference

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Sahasrabudhe, M. R. (1977). „Crismer values and erucic acid contents of rapeseed oils”. Journal of the American Oil Chemists' Society. 54 (8): 323—324. doi:10.1007/BF02672436. 
  5. ^ Bao Xiaoming; Pollard Mike; Ohlrogge John (1998). „The Biosynthesis of Erucic Acid in Developing Embryos of Brassica rapa”. Plant Physiol. 118: 183—190. PMID 9733537. 

Spoljašnje veze