Јовановић је играо на позицији десне полутке и био је један од најбољих југословенских играча и стрелаца између два рата. Током читаве каријере је играо за ФК Југославију. Одиграо је 252 утакмице и постигао је 331 погодак, чиме је постао најбољи стрелац у историји клуба. Током прве две године које је провео у клубу, није вођена евиденција о одиграним утакмицама, тако да је број утакмица које је одирао и голова које је постигао знатно већи. Са ФК Југославијом је освојио две титуле првака (1924. и 1925.) и три пута је био најбољи стрелац првенства (1923, 1924. и 1925).
Престао је да игра фудбал са 26 година, а затим је био секретар клуба и вођа фудбалске секције. Настрадао је у 33. години у саобраћајној несрећи при повратку са прославе 25 година постојања БСК-а. Аутомобил у којем се Јовановић налазио, ударио је у дрво у Немањиној улици у Београду у ноћи 1/2. јуна 1936.[1][2] Од шесторице путника једино је он настрадао.
Занимљивост
Драган Јовановић Жена је био фудбалер са најјачим шутом у историји југословенског фудбалског простора, уз Владу Зеленику из ФК "Вележа " и Бору Костића из "ФК Црвена звезда". Постоји анегдота о његовом шуту. На једној званичној утакмици у Београду шутирао је са 40 метар. Није се видјело да је лопта ушла у гол тако да судија није ни свирао гол. Они што су били ближе голу су бучно реаговали и натјерали судију да дође до гола. Морао је свирати гол за "Југославију" јер је установљено да је мрежа на вратницама била пробушена. Лопта је пробила мрежу.