1,1,1-трихлорэтан

1,1,1-​трихлорэтан
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C2H3Cl3
Физические свойства
Молярная масса 133.404 г/моль
Плотность 1,34 ± 0,01 г/см³[1]
Энергия ионизации 11 ± 1 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
 • плавления −23 ± 1 ℉[1] и −30,4 °C[2]
 • кипения 165 ± 1 ℉[1] и 74,09 °C[2]
Пределы взрываемости 7,5 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 100 ± 1 мм рт.ст.[1]
Структура
Дипольный момент 5,9E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS 71-55-6
PubChem 6278
Рег. номер EINECS 200-756-3
SMILES
 
InChI
 
RTECS KJ2975000
ChEBI 36015
ChemSpider 6042
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствует
1
3
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

1,1,1-Трихлорэтан, также известный как метилхлороформ — хлоралкан, представляющий собой бесцветную жидкость с душистым запахом. В больших концентрациях ядовит.

История

Впервые трихлорэтан был синтезирован в 1840 году.

Получение

Впервые 1,1,1-трихлорэтан был получен в 1840 году химиком Анри Виктором Ренью. На первом этапе 1,1-дихлорэтан получили по реакции:

Эта реакция катализируется с помощью различных кислот Льюиса, например, хлорида алюминия, хлорида железа (III), или хлорида цинка. Затем 1,1-дихлорэтан превращают в 1,1,1-трихлорэтан по реакции с хлором под ультрафиолетовым облучением:

Выход такого радикального хлорирования составляет 80—90%, а побочный хлористый водород может быть рециркулирован в первый шаг в этом процессе. Основной побочный продукт является изомерным соединением 1,1,2-трихлорэтаном, от которого 1,1,1-трихлорэтан может быть отделен перегонкой.

Несколько меньшее количество 1,1,1-трихлорэтана получают из реакции винилиденхлорида и хлористого водорода в присутствии катализатора — хлорида железа(III)

Безопасность

Малоопасное по степени воздействия на человеческий организм, токсичное вещество[3].

Класс опасности IV по ГОСТ 12.1.005-76[4]. Рекомендуемая ПДК 1,1,1-трихлорэтана в воздухе рабочей зоне составляет 20 мг/м³[5].

Вещество может оказывать негативное воздействие на озоновый слой.

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0404.html
  2. ↑ 1 2 3 4 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007-76 система стандартов безопасности труда (ССБТ). Классификация и общие требования безопасности
  4. ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76 Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны
  5. ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-88 Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны (с Изменением N 1)